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- Kyselina 2,3-bisfosfoglycerová, označovaná také jako 2,3-bisfosfoglycerát), zkráceně 2,3-BPG, je tříuhlíkatá karboxylová kyselina, izomer kyseliny 1,3-bisfosfoglycerové (1,3-BPG), která je meziproduktem glykolýzy. D-2,3-BPG se nachází v lidských červených krvinkách, průměrně v koncentracích kolem 5 mmol/l. Snadněji se váže na deoxygenovaný hemoglobin než na oxygenovaný, což je způsobeno rozdílnými konformacemi: 2,3-BPG má molekulu o velikosti přibližně 0,9 nm a vazebné místo deoxygenovaného hemoglobinu je asi 1,1 nm velké, zatímco u oxygenaovaného má jen 0,5 nm. Tato kyselina interaguje s beta podjednotkami deoxygenovaného hemoglobinu, snižuje afinitu kyslíku a alostericky spouští uvolňování zbývajícího kyslíku vázaného na hemoglobin; usnadňuje tak uvolňování kyslíku z červených krvinek v blízkosti tkání, které jej nejvíce potřebují. 2,3-BPG je tedy alosterickým efektorem. Funkci kyseliny 2,3-bisfosfoglycerové objevili a v roce 1967. (cs)
- 2,3-Biphosphoglycerinsäure (2,3-BPG), veraltet 2,3-Diphosphoglycerat (2,3-DPG) genannt ist ein C3-Körper mit je einer geladenen Phosphatgruppe am 2. und 3. C-Atom. Es weist des Weiteren am ersten C-Atom eine geladene Carboxygruppe auf. Insgesamt ist es in Lösung (Blut) fünffach negativ geladen. Es wird im Rapoport-Luebering-Zyklus, einem Nebenweg der Glycolyse, aus 1,3-Biphosphoglycerinsäure unter Beteiligung des Enzyms Bisphosphoglyceratmutase gebildet. Unter physiologischen Bedingungen werden etwa 20 Prozent des während der Glycolyse der Erythrozyten anfallenden 1,3-Biphosphoglycerinsäure zu 2,3-BPG umgewandelt, die restlichen 80 Prozent durchlaufen via 3-Phosphoglycerat den Hauptweg der Glycolyse. 2,3-BPG spielt bei der Regulation des Hämoglobins (Hb) eine entscheidende Rolle. Bindet es an die Tense-Form des Hämoglobins (Desoxyhämoglobin), wird diese Form stabilisiert und kann nicht in die sauerstoffaffine R-Form übergehen. Mit gebundenem 2,3-BPG gibt Hämoglobin Sauerstoff auch noch bei einem niederen Partialdruck ab. 2,3-BPG erschwert eine weitere Oxygenierung von Hämoglobin und erleichtert die Abgabe des an Hb gebundenen Sauerstoffs. Damit wird das Gleichgewicht der Sauerstoffbindungskurve (HbO2 ↔ Desoxy-Hb) nach rechts, d. h. auf die Seite des Desoxy-Hb verschoben. Somit ist es plausibel, dass auch mehr Sauerstoff abgegeben werden kann, bei relativ reduzierter Sauerstoffaufnahme. Das Phänomen der Rechtsverschiebung der Sauerstoffbindungskurve hat praktische Konsequenzen für das Bergsteigen und das Tauchen. Im Höhentraining wird dieser Umstand benutzt, um zuerst den 2,3-BPG-Wert ansteigen zu lassen, wodurch EPO-vermittelt eine verstärkte Erythropoese erreicht wird. In Blutkonserven muss 2,3-BPG durch ein Analogon wie etwa Glucose oder Inosin ersetzt werden, weil es instabil ist und schnell zerfällt. Im Körper wird es ständig neu synthetisiert. Das Gamma-Globin des fetalen Hämoglobins (HbF) hat eine geringere Affinität zu 2,3-BPG. Damit erhöht sich im Vergleich zum adulten Hämoglobin (HbA) die Affinität des fetalen Hämoglobins zu Sauerstoff. Das ermöglicht eine leichte Übertragung von Sauerstoff von der Mutter zum Fetus. Die Arthropoden besitzen als respiratorisches Pigment das Hämocyanin. Hier übernimmt das Lactat die Funktion des 2,3-BPG und führt zu einer Verschiebung des mittleren Teils der Sauerstoffbindungskurve nach rechts. (de)
- 2,3 ثنائي الفوسفوغـليسـيرات (2,3 Bisphosphoglycerate) أو (2,3 BPG) صيغته الجزيئية C3-H8-O10-P2، هو مركب يتكون من ثلاثة ذرات كربون، تتصل اثنتان منها بمجموعة فوسفات، أما الأخرى فهي مجموعة كربوكسيلية مشحونة. يأتي في الدم على شكل مركب ذو خمس شحنات سالبة ويلعب دور مهم في تنظيم ارتباط الأوكسجين بالهيموغلوبين في الأماكن المخلتفلة في الجسم، وهو ناتج عن عملية تحلل السكر الـ(Glycolysis) في خلايا الدم الحمراء (ar)
- 2,3-Bisphosphoglyceric acid (conjugate base 2,3-bisphosphoglycerate) (2,3-BPG), also known as 2,3-diphosphoglyceric acid (conjugate base 2,3-diphosphoglycerate) (2,3-DPG), is a three-carbon isomer of the glycolytic intermediate 1,3-bisphosphoglyceric acid (1,3-BPG). D-2,3-BPG is present in human red blood cells (RBC; erythrocyte) at approximately 5 mmol/L. It binds with greater affinity to deoxygenated hemoglobin (e.g., when the red blood cell is near respiring tissue) than it does to oxygenated hemoglobin (e.g., in the lungs) due to conformational differences: 2,3-BPG (with an estimated size of about 9 Å) fits in the deoxygenated hemoglobin conformation (with an 11-Angstrom pocket), but not as well in the oxygenated conformation (5 Angstroms). It interacts with deoxygenated hemoglobin beta subunits and decreases the affinity for oxygen and allosterically promotes the release of the remaining oxygen molecules bound to the hemoglobin. Therefore, it enhances the ability of RBCs to release oxygen near tissues that need it most. 2,3-BPG is thus an allosteric effector. Its function was discovered in 1967 by Reinhold Benesch and Ruth Benesch. (en)
- El ácido 2,3-bisfosfoglicérico (2,3-BPG) es un isómero del 1,3-BPG, metabolito que interviene en la glucólisis. También está presente en los glóbulos rojos, que lo sintetizan por un desvío de la ruta glucolítica, en una concentración cercana a 5 mmol/L, actuando como modulador alostérico de la hemoglobina. (es)
- L’acide 2,3-bisphosphoglycérique — ou 2,3-bisphosphoglycérate sous forme déprotonée, abrégée en 2,3-BPG — est un composé organique, isomère de l'acide 1,3-bisphosphoglycérique, un important intermédiaire métabolique de la glycolyse. Il intervient, chez l'espèce humaine, dans la régulation du transport de l'oxygène dans le sang, en stabilisant la forme désoxy de l'hémoglobine. Cette stabilisation diminue l'affinité de l'hémoglobine pour l'oxygène, permettant sa libération à proximité des tissus cibles. Il se forme à partir du 1,3-bisphospho-D-glycérate (1,3-BPG) sous l'action de la bisphosphoglycérate mutase, une enzyme spécifique aux érythrocytes et aux cellules du placenta : Il est ensuite converti en 3-phospho-D-glycérate (3PG) par la : Il s'agit d'une voie détournée de la glycolyse, court-circuitant l'étape catalysée par la . Le 2,3-BPG agit en augmentant la stabilité de la forme désoxy de l'hémoglobine, induisant par conséquent le passage de la forme oxy à la forme désoxy avec libération d'oxygène. Il possède effectivement une action hétérotrope négative, c'est-à-dire que le 2,3-BPG inhibe la fixation de l'oxygène. Le 2,3-BPG constitue un effecteur allostérique de l'hémoglobine. C'est donc un régulateur du transport d'oxygène dans le sang, qui rend ce dernier globalement plus efficace et intervient en particulier dans l'adaptation aux altitudes élevées, caractérisées par une pression atmosphérique inférieure, impliquant une pression inspirée en oxygène inférieur à celle du niveau de la mer. Un taux élevé est également retrouvé en cas d'insuffisance cardiaque. L'augmentation du taux de 2,3-BPG est secondaire à l'activation de l'AMPK érythrocytaire, cette dernière induisant une phosphorylation de la bisphosphoglycérate mutase entraînant une production accrue de 2,3-BPG. (fr)
- 2,3-비스포스포글리세르산(영어: 2,3-bisphosphoglyceric acid, 2,3-BPG)은 3탄소 화합물로 해당과정의 대사 중간생성물인 1,3-비스포스포글리세르산(1,3-BPG)의 이성질체이다. 짝염기는 2,3-비스포스포글리세르산염(영어: 2,3-bisphosphoglycerate)이다. 2,3-다이포스포글리세르산(영어: 2,3-diphosphoglyceric acid, 2,3-DPG)이라고도 하며, 이의 짝염기는 2,3-다이포스포글리세르산염(영어: 2,3-diphosphoglycerate)이다. 2,3-비스포스포글리세르산은 사람의 적혈구에 약 5 mmol/L로 존재한다. 2,3-비스포스포글리세르산은 입체구조적 차이로 인해 산소와 결합한 헤모글로빈(예: 폐에서)보다 산소와 결합하지 않은 헤모글로빈(예: 조직 세포 근처에서)에 더 큰 친화력으로 결합한다. 2,3-비스포스포글리세르산(약 9 Å의 크기로 추정됨)은 산소와 결합하지 않은 헤모글로빈의 입체 구조(11 Å 포켓 포함)에는 적합하지만, 산소와 결합한 헤모글로빈의 입체 구조(5 Å)에는 적합하지 않다. 2,3-비스포스포글리세르산은 산소와 결합하지 않은 헤모글로빈의 β 소단위체와 상호작용하여 산소에 대한 친화성을 감소시키고 헤모글로빈에 결합된 나머지 산소 분자의 방출을 다른 자리 입체적으로 촉진한다. 따라서 2,3-비스포스포글리세르산은 산소를 가장 필요로 하는 조직 근처에서 적혈구가 산소를 방출하는 능력을 향상시킨다. 2,3-비스포스포글리세르산은 알로스테릭 효과인자이다. 2,3-비스포스포글리세르산의 이러한 기능은 1967년에 라인홀트 베네슈(Reinhold Benesch)와 루스 베네슈(Ruth Benesch)에 의해 발견되었다. (ko)
- Il 2,3-bisfosfoglicerato (o 2,3-BPG o 2,3-DPG) è la base coniugata dell'acido 2,3-bisfosfoossipropanoico (bisfosfoglicerico), presente nei globuli rossi in concentrazione simile a quella dell'emoglobina. Si lega con la Deossiemoglobina in proporzione di 1:1, attaccando selettivamente la cavità centrale del tetramero, stabilizzandone la struttura, e diminuendone così l'affinità per l'ossigeno. (it)
- 2,3-Bisfosfoglicerynian (2,3-BPG, od ang. 2,3-bisphosphoglycerate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów fosforanowych, difosforanowa pochodna kwasu glicerynowego. Występuje w erytrocytach w stężeniu bliskim stężeniu hemoglobiny (około 2 mM) i jest ważnym inhibitorem allosterycznym stabilizującym formę T hemoglobiny i utrudniającym przyłączenie tlenu. Powstaje z 1,3-bisfosfoglicerynianu, zwłaszcza podczas niedoboru tlenu, w reakcji katalizowanej przez i jest przekształcany dalej do 3-fosfoglicerynianu. Stanowi to alternatywną ścieżkę powstawania 3-fosfoglicerynianu w stosunku do standardowej glikolizy, od której różni ją też brak generowania na tym etapie wysoko energetycznej cząsteczki ATP. Korzyścią dla komórki jest natomiast stabilizacja przez 2,3-BPG nieutlenowanej formy T hemoglobiny, czego efektem jest zwiększenie dostępności tlenu. (pl)
- O 2,3-BPG (bifosfoglicerato; antigamente denominado difosfoglicerato) é uma substância encontrada no interior da hemácia responsável por reduzir a afinidade da hemoglobina (Hb) pelo oxigênio (O2) através da sua ligação à hemoglobina, com a finalidade de facilitar a liberação do oxigênio para os tecidos. O 2,3-BPG existe em quantidade idêntica à da hemoglobina e encontra-se em combinação com este pigmento. O BPG liga-se fortemente à desoxiHb em uma relação molar 1:1, porém sua ligação à oxiHb é mais fraca. Por isso, a presença de BPG ajuda a manter a conformação desoxi da hemoglobina, reduzindo assim sua afinidade pelo oxigênio. A ligação do BPG com a conformação desoxi da hemoglobina pode ser diminuída utilizando uma alta concentração salina, sugerindo assim um caráter iônico para essa associação. (pt)
- 2,3-二磷酸甘油酸（英語：2,3-Bisphosphoglyceric acid，简称为2,3-BPG或2,3-DPG）是糖酵解中间产物1,3-二磷酸甘油酸（1,3-BPG）的一个三碳异构体。2,3-二磷酸甘油酸存在于人的红细胞中，浓度约为5 mmol/L。较之于结合氧气的血红蛋白（如当红细胞接近肺部时），这种物质对去氧血红蛋白具有更大的结合亲和力（如当红细胞接近呼吸中的组织时），所以可以透過跟之結合導致氧氣的親和力降低，來使得紅血球放出氧。 发生这种现象的原因是2,3-二磷酸甘油酸（其尺寸大约9Å）的尺寸正好适合于脱氧气血红蛋白构象（11Å），但是不适合于结合氧气血红蛋白（5Å）。通过降低脱氧气血红蛋白对氧气的亲和力，2,3-二磷酸甘油酸与脱氧气血红蛋白β亚基相互作用，通过构象改变，它推动了剩余结合到血红蛋白上的氧气释放出来，因此增强了红细胞在接近最需要氧气的组织时释放氧气的能力。因而可以说2,3-二磷酸甘油酸是一种。 (zh)
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- 2,3 ثنائي الفوسفوغـليسـيرات (2,3 Bisphosphoglycerate) أو (2,3 BPG) صيغته الجزيئية C3-H8-O10-P2، هو مركب يتكون من ثلاثة ذرات كربون، تتصل اثنتان منها بمجموعة فوسفات، أما الأخرى فهي مجموعة كربوكسيلية مشحونة. يأتي في الدم على شكل مركب ذو خمس شحنات سالبة ويلعب دور مهم في تنظيم ارتباط الأوكسجين بالهيموغلوبين في الأماكن المخلتفلة في الجسم، وهو ناتج عن عملية تحلل السكر الـ(Glycolysis) في خلايا الدم الحمراء (ar)
- El ácido 2,3-bisfosfoglicérico (2,3-BPG) es un isómero del 1,3-BPG, metabolito que interviene en la glucólisis. También está presente en los glóbulos rojos, que lo sintetizan por un desvío de la ruta glucolítica, en una concentración cercana a 5 mmol/L, actuando como modulador alostérico de la hemoglobina. (es)
- Il 2,3-bisfosfoglicerato (o 2,3-BPG o 2,3-DPG) è la base coniugata dell'acido 2,3-bisfosfoossipropanoico (bisfosfoglicerico), presente nei globuli rossi in concentrazione simile a quella dell'emoglobina. Si lega con la Deossiemoglobina in proporzione di 1:1, attaccando selettivamente la cavità centrale del tetramero, stabilizzandone la struttura, e diminuendone così l'affinità per l'ossigeno. (it)
- 2,3-二磷酸甘油酸（英語：2,3-Bisphosphoglyceric acid，简称为2,3-BPG或2,3-DPG）是糖酵解中间产物1,3-二磷酸甘油酸（1,3-BPG）的一个三碳异构体。2,3-二磷酸甘油酸存在于人的红细胞中，浓度约为5 mmol/L。较之于结合氧气的血红蛋白（如当红细胞接近肺部时），这种物质对去氧血红蛋白具有更大的结合亲和力（如当红细胞接近呼吸中的组织时），所以可以透過跟之結合導致氧氣的親和力降低，來使得紅血球放出氧。 发生这种现象的原因是2,3-二磷酸甘油酸（其尺寸大约9Å）的尺寸正好适合于脱氧气血红蛋白构象（11Å），但是不适合于结合氧气血红蛋白（5Å）。通过降低脱氧气血红蛋白对氧气的亲和力，2,3-二磷酸甘油酸与脱氧气血红蛋白β亚基相互作用，通过构象改变，它推动了剩余结合到血红蛋白上的氧气释放出来，因此增强了红细胞在接近最需要氧气的组织时释放氧气的能力。因而可以说2,3-二磷酸甘油酸是一种。 (zh)
- Kyselina 2,3-bisfosfoglycerová, označovaná také jako 2,3-bisfosfoglycerát), zkráceně 2,3-BPG, je tříuhlíkatá karboxylová kyselina, izomer kyseliny 1,3-bisfosfoglycerové (1,3-BPG), která je meziproduktem glykolýzy. Funkci kyseliny 2,3-bisfosfoglycerové objevili a v roce 1967. (cs)
- 2,3-Bisphosphoglyceric acid (conjugate base 2,3-bisphosphoglycerate) (2,3-BPG), also known as 2,3-diphosphoglyceric acid (conjugate base 2,3-diphosphoglycerate) (2,3-DPG), is a three-carbon isomer of the glycolytic intermediate 1,3-bisphosphoglyceric acid (1,3-BPG). Its function was discovered in 1967 by Reinhold Benesch and Ruth Benesch. (en)
- 2,3-Biphosphoglycerinsäure (2,3-BPG), veraltet 2,3-Diphosphoglycerat (2,3-DPG) genannt ist ein C3-Körper mit je einer geladenen Phosphatgruppe am 2. und 3. C-Atom. Es weist des Weiteren am ersten C-Atom eine geladene Carboxygruppe auf. Insgesamt ist es in Lösung (Blut) fünffach negativ geladen. Es wird im Rapoport-Luebering-Zyklus, einem Nebenweg der Glycolyse, aus 1,3-Biphosphoglycerinsäure unter Beteiligung des Enzyms Bisphosphoglyceratmutase gebildet. Unter physiologischen Bedingungen werden etwa 20 Prozent des während der Glycolyse der Erythrozyten anfallenden 1,3-Biphosphoglycerinsäure zu 2,3-BPG umgewandelt, die restlichen 80 Prozent durchlaufen via 3-Phosphoglycerat den Hauptweg der Glycolyse. (de)
- L’acide 2,3-bisphosphoglycérique — ou 2,3-bisphosphoglycérate sous forme déprotonée, abrégée en 2,3-BPG — est un composé organique, isomère de l'acide 1,3-bisphosphoglycérique, un important intermédiaire métabolique de la glycolyse. Il intervient, chez l'espèce humaine, dans la régulation du transport de l'oxygène dans le sang, en stabilisant la forme désoxy de l'hémoglobine. Cette stabilisation diminue l'affinité de l'hémoglobine pour l'oxygène, permettant sa libération à proximité des tissus cibles. Il est ensuite converti en 3-phospho-D-glycérate (3PG) par la : (fr)
- 2,3-비스포스포글리세르산(영어: 2,3-bisphosphoglyceric acid, 2,3-BPG)은 3탄소 화합물로 해당과정의 대사 중간생성물인 1,3-비스포스포글리세르산(1,3-BPG)의 이성질체이다. 짝염기는 2,3-비스포스포글리세르산염(영어: 2,3-bisphosphoglycerate)이다. 2,3-다이포스포글리세르산(영어: 2,3-diphosphoglyceric acid, 2,3-DPG)이라고도 하며, 이의 짝염기는 2,3-다이포스포글리세르산염(영어: 2,3-diphosphoglycerate)이다. 2,3-비스포스포글리세르산의 이러한 기능은 1967년에 라인홀트 베네슈(Reinhold Benesch)와 루스 베네슈(Ruth Benesch)에 의해 발견되었다. (ko)
- 2,3-Bisfosfoglicerynian (2,3-BPG, od ang. 2,3-bisphosphoglycerate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów fosforanowych, difosforanowa pochodna kwasu glicerynowego. Występuje w erytrocytach w stężeniu bliskim stężeniu hemoglobiny (około 2 mM) i jest ważnym inhibitorem allosterycznym stabilizującym formę T hemoglobiny i utrudniającym przyłączenie tlenu. (pl)
- O 2,3-BPG (bifosfoglicerato; antigamente denominado difosfoglicerato) é uma substância encontrada no interior da hemácia responsável por reduzir a afinidade da hemoglobina (Hb) pelo oxigênio (O2) através da sua ligação à hemoglobina, com a finalidade de facilitar a liberação do oxigênio para os tecidos. O 2,3-BPG existe em quantidade idêntica à da hemoglobina e encontra-se em combinação com este pigmento. (pt)
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