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- اصطناع بال-كنور وهو تفاعل كيميائي لتحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة خماسية الحلقة. مثل الفوران والثيوفين والبيرول. سمي هذا التفاعل على اسم كل من الكيميائيين الألمانيين ولودفيغ كنور. يتطلب تفاعل تحضير الفوران وجود حفاز حمضي: في حين أن تحضير البيرول يتطلب وجود أمين أولي أو الأمونيا. يتم هذا التحضير بتأثير الأمونيا على مركبات 1,4- ثنائي الكربونيل حيث يتحول إلى الشكل الإينولي بمجرد تعرضه للأمونيا فاقدا جزيئي ماء من جزيء أمونيا ومجموعتي هيدروكسيل. يتكون البيرول بدخول مجموعه (NH3) المتبقية من الأمونيا مكان مجموعتين من الهيدروكسيل. أما تحضير الثيوفين حسب هذا الاصطناع فيتطلب وجود خماسي كبريتيد الفوسفور. (ar)
- Die Paal-Knorr-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die 1884 von Ludwig Knorr und Carl Paal erstmals beschrieben wurde. Das Verfahren dient der Synthese von fünfgliedrigen Heterocyclen, also substituierten Furanen, Thiophenen und Pyrrolen, ausgehend von 1,4-Diketonen (γ-Diketonen). (de)
- La síntesis de Paal-Knorr es un método de síntesis orgánica en el que se originalmente se obtenían furanos a partir de 1,4-dicetonas y se extendió su uso a síntesis de pirroles y tiofenos. Se reportó inicialmente de forma independiente por los químicos alemanes Carl Paal y Ludwig Knorr en 1884. [1] [2] A pesar de la síntesis de Paal-Knorr ha tenido un uso generalizado, el mecanismo no se entendió hasta que fue aclarada por V. Amarnath et al. en la década de 1990.. Aunque la síntesis de Paal-Knorr ha tenido una gran variedad de usos, los mecanismos no fueron conocidos hasta que fueron reportados por Amarnath et al. en los 1990’s. La síntesis de furanos requiere sólo la 1,4-dicetona en catálisis ácida: La síntesis de pirrol requiere además una amina primaria: Y la síntesis de tiofeno requiere la presencia de pentasulfuro de tetrafósforo: (es)
- The Paal–Knorr Synthesis in organic chemistry is a reaction that generates either furans, pyrroles, or thiophenes from 1,4-diketones. It is a synthetically valuable method for obtaining substituted furans and pyrroles, common structural components of many natural products. It was initially reported independently by German chemists Carl Paal and Ludwig Knorr in 1884 as a method for the preparation of furans, and has been adapted for pyrroles and thiophenes. Although the Paal–Knorr synthesis has seen widespread use, the mechanism wasn't fully understood until it was elucidated by V. Amarnath et al. in the 1990s. The furan synthesis requires an acid catalyst: In the pyrrole synthesis a primary amine participates: and in that of thiophene for instance the compound phosphorus pentasulfide: (en)
- La synthèse de Paal-Knorr est, en chimie organique, une méthode d'obtention des furanes, des pyrroles et des thiophènes à partir des 1,4-dicétones. Cette synthèse tient son nom des chimistes allemands et Ludwig Knorr qui l'ont décrite en 1884 pour la synthèse de furanes. Elle a ensuite été adapté pour la synthèse des pyrroles et des thiophènes. Bien qu'elle soit largement utilisée, son mécanisme n'a été totalement compris qu'en 1991. L'obtention de furanes nécessite une catalyse acide. Une amine primaire est nécessaire pour obtenir des pyrroles. Dans le cas des thiophènes, le pentasulfure de diphosphore est utilisé comme agent soufrant. (fr)
- La sintesi di Paal-Knorr è una reazione di chimica organica per sintetizzare furano, pirrolo e tiofene dagli 1,4-dichetoni ideata nel 1884 dai chimici tedeschi Carl Paal e Ludwig Knorr. Inizialmente messa a punto solo per ottenere il furano, è stata in seguito adattata anche per gli altri due prodotti. Il meccanismo di reazione esatto è rimasto sconosciuto fino agli anni '90.
* Per sintetizzare il furano è necessaria una catalisi acida con acido cloridrico o acido solforico, e un agente disidratante (per esempio il cloruro di zinco):
* Per sintetizzare il pirrolo oltre all'1,4-dichetone come reagente si utilizza ammoniaca o un'ammina primaria:
* Invece per il tiofene come secondo reagente si utilizza il pentasolfuro di fosforo (P2S5): (it)
- パール・クノール合成（パール・クノールごうせい、Paal–Knorr synthesis）とは、1,4-ジカルボニル化合物またはその合成等価体から五員環化合物を合成する化学反応のことである。この方法は1884年にとルートヴィヒ・クノールによりほぼ同時に独立に報告された 。 1,4-ジカルボニル化合物を酸とともに加熱するとフランが生成する。反応機構は一方のカルボニル基がエノール化した後、そのヒドロキシ基がもう一方のカルボニル基に付加してヘミアセタールを形成し、さらに脱水反応を起こすというものである。 反応をアンモニアもしくは第一級アミンを共存させて行なうと、カルボニル基にアミンが付加してエナミンとなるので、結果としてピロールが得られる。 また五硫化二リンやローソン試薬のようなカルボニル基をチオカルボニル基に変換する試薬を共存させるとチオフェンが得られる。 2-ヒドロキシケトンや2-メルカプトケトンのエステルを酢酸アンモニウム存在下に加熱すると、オキサゾールやチアゾールを合成することも可能である。 1,4-ジカルボニル化合物の等価体を使用する方法も数多く報告されている。フランを電解酸化、あるいはメタノール中で臭素を酸化剤として反応させた後、水素化して得られる2,5-ジメトキシフランからピロールやチオフェンを合成できる。ケタジンやO-ビニルオキシムを加熱すると二重結合の異性化の後、3,3-シグマトロピー転位が起こって1,4-ジカルボニル化合物のイミンが生成し、最終的にはピロールとなる。これはフィッシャーのインドール合成と共通する反応機構である。 ハンチュのピロール合成やなどでは、反応中間体として1,4-ジカルボニル化合物が生成し、それがこの反応により五員環ヘテロ芳香族化合物に変換されている。 (ja)
- De Paal-Knorr-synthese is een organische reactie waarbij naargelang het reagens een furaan-, een pyrrool- of een thiofeenderivaat wordt gevormd uit een 1,4-diketon. De reactie is van belang bij de totaalsynthese van verschillende natuurproducten, die vaak een heterocyclisch gedeelte in hun structuur dragen. De reactie werd in 1884 onafhankelijk van elkaar ontdekt door de Duitse scheikundigen en Ludwig Knorr en was oorspronkelijk bedoeld ter synthese furaanderivaten. Alhoewel de Paal-Knorr-synthese een zeer veel toegepaste synthesemethode was, werd het reactiemechanisme pas in de jaren '90 van de 20e eeuw opgehelderd. (nl)
- Synteza Paala-Knorra to reakcja chemiczna gdzie są przekształcane w furany, tiofeny lub pirole. Reakcja została nazwana na cześć odkrywców Carla Paala oraz Ludwiga Knorra Synteza furanów wymaga katalizatora kwasowego: Synteza piroli to przede wszystkim udział amin: zaś w przypadku tiofenu na przykład związku : Razem z hydrazyną oraz diketonem, produktem reakcji jest pirazol (pl)
- A síntese de Paal-Knorr é uma reação química onde 1,4-dicetonas são convertidas para qualquer um de furanos, tiofenos ou pirróis. A reação é noemada em referência a e Ludwig Knorr. A síntese de furano requer um catalisador ácido: Na síntese de pirrol uma amina primária participa: e na de tiofeno por exemplo, o composto pentassulfeto de fósforo: Com uma hidrazina e uma dicetona o produto de reação é um pirazol (pt)
- 帕尔-克诺尔合成（德語：Paal-Knorr-Synthese）是由1,4-作原料环化制取呋喃、噻吩或吡咯类化合物的方法。得名於化学家（Carl Paal）和（Ludwig Knorr）。 原料在无水酸性条件下失水生成呋喃环系： 与氨或伯胺反应生成吡咯环系： 与硫化物（如十硫化四磷）反应生成噻吩环系： (zh)
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- Paal-Knorr synthesis (en)
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- Die Paal-Knorr-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die 1884 von Ludwig Knorr und Carl Paal erstmals beschrieben wurde. Das Verfahren dient der Synthese von fünfgliedrigen Heterocyclen, also substituierten Furanen, Thiophenen und Pyrrolen, ausgehend von 1,4-Diketonen (γ-Diketonen). (de)
- Synteza Paala-Knorra to reakcja chemiczna gdzie są przekształcane w furany, tiofeny lub pirole. Reakcja została nazwana na cześć odkrywców Carla Paala oraz Ludwiga Knorra Synteza furanów wymaga katalizatora kwasowego: Synteza piroli to przede wszystkim udział amin: zaś w przypadku tiofenu na przykład związku : Razem z hydrazyną oraz diketonem, produktem reakcji jest pirazol (pl)
- A síntese de Paal-Knorr é uma reação química onde 1,4-dicetonas são convertidas para qualquer um de furanos, tiofenos ou pirróis. A reação é noemada em referência a e Ludwig Knorr. A síntese de furano requer um catalisador ácido: Na síntese de pirrol uma amina primária participa: e na de tiofeno por exemplo, o composto pentassulfeto de fósforo: Com uma hidrazina e uma dicetona o produto de reação é um pirazol (pt)
- 帕尔-克诺尔合成（德語：Paal-Knorr-Synthese）是由1,4-作原料环化制取呋喃、噻吩或吡咯类化合物的方法。得名於化学家（Carl Paal）和（Ludwig Knorr）。 原料在无水酸性条件下失水生成呋喃环系： 与氨或伯胺反应生成吡咯环系： 与硫化物（如十硫化四磷）反应生成噻吩环系： (zh)
- اصطناع بال-كنور وهو تفاعل كيميائي لتحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة خماسية الحلقة. مثل الفوران والثيوفين والبيرول. سمي هذا التفاعل على اسم كل من الكيميائيين الألمانيين ولودفيغ كنور. يتطلب تفاعل تحضير الفوران وجود حفاز حمضي: في حين أن تحضير البيرول يتطلب وجود أمين أولي أو الأمونيا. يتم هذا التحضير بتأثير الأمونيا على مركبات 1,4- ثنائي الكربونيل حيث يتحول إلى الشكل الإينولي بمجرد تعرضه للأمونيا فاقدا جزيئي ماء من جزيء أمونيا ومجموعتي هيدروكسيل. يتكون البيرول بدخول مجموعه (NH3) المتبقية من الأمونيا مكان مجموعتين من الهيدروكسيل. (ar)
- La síntesis de Paal-Knorr es un método de síntesis orgánica en el que se originalmente se obtenían furanos a partir de 1,4-dicetonas y se extendió su uso a síntesis de pirroles y tiofenos. Se reportó inicialmente de forma independiente por los químicos alemanes Carl Paal y Ludwig Knorr en 1884. [1] [2] A pesar de la síntesis de Paal-Knorr ha tenido un uso generalizado, el mecanismo no se entendió hasta que fue aclarada por V. Amarnath et al. en la década de 1990.. Aunque la síntesis de Paal-Knorr ha tenido una gran variedad de usos, los mecanismos no fueron conocidos hasta que fueron reportados por Amarnath et al. en los 1990’s. (es)
- La synthèse de Paal-Knorr est, en chimie organique, une méthode d'obtention des furanes, des pyrroles et des thiophènes à partir des 1,4-dicétones. Cette synthèse tient son nom des chimistes allemands et Ludwig Knorr qui l'ont décrite en 1884 pour la synthèse de furanes. Elle a ensuite été adapté pour la synthèse des pyrroles et des thiophènes. Bien qu'elle soit largement utilisée, son mécanisme n'a été totalement compris qu'en 1991. L'obtention de furanes nécessite une catalyse acide. Une amine primaire est nécessaire pour obtenir des pyrroles. (fr)
- The Paal–Knorr Synthesis in organic chemistry is a reaction that generates either furans, pyrroles, or thiophenes from 1,4-diketones. It is a synthetically valuable method for obtaining substituted furans and pyrroles, common structural components of many natural products. It was initially reported independently by German chemists Carl Paal and Ludwig Knorr in 1884 as a method for the preparation of furans, and has been adapted for pyrroles and thiophenes. Although the Paal–Knorr synthesis has seen widespread use, the mechanism wasn't fully understood until it was elucidated by V. Amarnath et al. in the 1990s. (en)
- La sintesi di Paal-Knorr è una reazione di chimica organica per sintetizzare furano, pirrolo e tiofene dagli 1,4-dichetoni ideata nel 1884 dai chimici tedeschi Carl Paal e Ludwig Knorr. Inizialmente messa a punto solo per ottenere il furano, è stata in seguito adattata anche per gli altri due prodotti. Il meccanismo di reazione esatto è rimasto sconosciuto fino agli anni '90. (it)
- パール・クノール合成（パール・クノールごうせい、Paal–Knorr synthesis）とは、1,4-ジカルボニル化合物またはその合成等価体から五員環化合物を合成する化学反応のことである。この方法は1884年にとルートヴィヒ・クノールによりほぼ同時に独立に報告された 。 1,4-ジカルボニル化合物を酸とともに加熱するとフランが生成する。反応機構は一方のカルボニル基がエノール化した後、そのヒドロキシ基がもう一方のカルボニル基に付加してヘミアセタールを形成し、さらに脱水反応を起こすというものである。 反応をアンモニアもしくは第一級アミンを共存させて行なうと、カルボニル基にアミンが付加してエナミンとなるので、結果としてピロールが得られる。 また五硫化二リンやローソン試薬のようなカルボニル基をチオカルボニル基に変換する試薬を共存させるとチオフェンが得られる。 2-ヒドロキシケトンや2-メルカプトケトンのエステルを酢酸アンモニウム存在下に加熱すると、オキサゾールやチアゾールを合成することも可能である。 ハンチュのピロール合成やなどでは、反応中間体として1,4-ジカルボニル化合物が生成し、それがこの反応により五員環ヘテロ芳香族化合物に変換されている。 (ja)
- De Paal-Knorr-synthese is een organische reactie waarbij naargelang het reagens een furaan-, een pyrrool- of een thiofeenderivaat wordt gevormd uit een 1,4-diketon. De reactie is van belang bij de totaalsynthese van verschillende natuurproducten, die vaak een heterocyclisch gedeelte in hun structuur dragen. De reactie werd in 1884 onafhankelijk van elkaar ontdekt door de Duitse scheikundigen en Ludwig Knorr en was oorspronkelijk bedoeld ter synthese furaanderivaten. (nl)
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- اصطناع بال-كنور (ar)
- Paal-Knorr-Synthese (de)
- Síntesis de Paal-Knorr (es)
- Synthèse de Paal-Knorr (fr)
- Sintesi di Paal-Knorr (it)
- Paal-Knorr-synthese (nl)
- パール・クノール合成 (ja)
- Paal–Knorr synthesis (en)
- Synteza Paala-Knorra (pl)
- Síntese de Paal–Knorr (pt)
- 帕尔-克诺尔合成 (zh)
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