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- Die Feist-Bénary-Reaktion oder auch Feist-Bénary-Furan-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie dient der Synthese von Furanderivaten. Unter der Reaktion versteht man eine durch eine Base katalysierte Kondensation von β-Dicarbonyl-Verbindungen mit α-Halogen-Carbonyl-Verbindungen. Als Base dient Ammoniak oder alternativ z. B. Pyridin. Die Reaktion wurde 1901 erstmals von dem deutschen Chemiker Franz Feist vorgestellt und 1911 von seinem Landsmann Erich Bénary weiter ausgearbeitet. (de)
- The Feist–Benary synthesis is an organic reaction between α-halogen ketones and β-dicarbonyl compounds to produce substituted furan compounds. This condensation reaction is catalyzed by amines such as ammonia and pyridine. The first step in the ring synthesis is related to the Knoevenagel condensation. In the second step the enolate displaces an alkyl halogen in a nucleophilic aliphatic substitution. A recent modification is the enantioselective interrupted Feist-Benary reaction with a chiral auxiliary based on the cinchona alkaloid quinine based in the presence of proton sponge to the hydroxydihydrofuran. This type of alkaloids is also used in asymmetric synthesis in the AD-mix. The alkaloid is protonated throughout the reaction and transfers its chirality by interaction of the acidic ammonium hydrogen with the dicarbonyl group of ethyl bromopyruvate in a 5-membered transition state. (en)
- La síntesis de furanos de Feist-Benary es una reacción orgánica entre cetonas α-halogenadas y compuestos β-dicarbonílicos para producir compuestos de furano sustituidos. Esta reacción de condensación es catalizada por aminas como amoníaco y piridina El primer paso en la síntesis de anillo está relacionado una condensación de Knoevenagel. En el segundo paso el enolato desplaza un halogenuro de alquilo en una sustitución nucleofílica aromática. Una modificación reciente es la reacción enantioselectiva Feist-Benary interrumpida con un auxiliar quiral basado en la alcaloide quinina en la presencia de una esponja de protones en el hidroxidihidrofurano. Este tipo de alcaloides también se usa en la síntesis asimétrica en la mezcla AD. El alcaloide se protona a lo largo de la reacción y transfiere su quiralidad por interacción del hidrógeno de amonio ácido con el grupo dicarbonilo de bromopiruvato de etilo en un estado de transición de 5 miembros. (es)
- A síntese de Feist-Benary é uma reação orgânica entre α-halogeno cetonas e compostos β-dicarbonila a compostos de furano substituídos. Esta reação de condensação é catalisada por aminas tais como amônia e piridina. A primeira etapa na síntese do anel é relacionada à condensação de Knoevenagel. Na segunda etapa o enolato substitui um halogeno alquila em uma Substituição nucleofílica aromática. Uma recente modificação é a enantioseletiva reação de Feist-Benary interrompida com um auxiliar quiral baseado em uma quinina alcalóide da planta Cinchona baseado presença de esponja de prótons ao hidroxidihidrofurano. Este tipo de alcalóides é também usado em síntese assimétrica na AD-mix. O alcalóide é protonado toda a reação e transfere a sua quiralidade por interação do hidrogênio ácido do amônio com o grupo dicarbonilo do bromopiruvato de etila em um estado de transição de 5 membros. (pt)
- Feist–Bénary合成（Feist–Bénary synthesis） α-酮与β-在氨或吡啶催化下进行反应，生成取代呋喃。 (zh)
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- Feist–Benary synthesis (en)
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- Erich Benary (en)
- Franz Feist (en)
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- Die Feist-Bénary-Reaktion oder auch Feist-Bénary-Furan-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie dient der Synthese von Furanderivaten. Unter der Reaktion versteht man eine durch eine Base katalysierte Kondensation von β-Dicarbonyl-Verbindungen mit α-Halogen-Carbonyl-Verbindungen. Als Base dient Ammoniak oder alternativ z. B. Pyridin. Die Reaktion wurde 1901 erstmals von dem deutschen Chemiker Franz Feist vorgestellt und 1911 von seinem Landsmann Erich Bénary weiter ausgearbeitet. (de)
- Feist–Bénary合成（Feist–Bénary synthesis） α-酮与β-在氨或吡啶催化下进行反应，生成取代呋喃。 (zh)
- The Feist–Benary synthesis is an organic reaction between α-halogen ketones and β-dicarbonyl compounds to produce substituted furan compounds. This condensation reaction is catalyzed by amines such as ammonia and pyridine. The first step in the ring synthesis is related to the Knoevenagel condensation. In the second step the enolate displaces an alkyl halogen in a nucleophilic aliphatic substitution. (en)
- La síntesis de furanos de Feist-Benary es una reacción orgánica entre cetonas α-halogenadas y compuestos β-dicarbonílicos para producir compuestos de furano sustituidos. Esta reacción de condensación es catalizada por aminas como amoníaco y piridina El primer paso en la síntesis de anillo está relacionado una condensación de Knoevenagel. En el segundo paso el enolato desplaza un halogenuro de alquilo en una sustitución nucleofílica aromática. (es)
- A síntese de Feist-Benary é uma reação orgânica entre α-halogeno cetonas e compostos β-dicarbonila a compostos de furano substituídos. Esta reação de condensação é catalisada por aminas tais como amônia e piridina. A primeira etapa na síntese do anel é relacionada à condensação de Knoevenagel. Na segunda etapa o enolato substitui um halogeno alquila em uma Substituição nucleofílica aromática. (pt)
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- Feist-Bénary-Reaktion (de)
- Feist–Benary synthesis (en)
- Síntesis de furanos de Feist–Benary (es)
- Síntese de Feist-Benary (pt)
- Feist–Bénary合成 (zh)
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