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The oxymercuration reaction is an electrophilic addition organic reaction that transforms an alkene into a neutral alcohol. In oxymercuration, the alkene reacts with mercuric acetate (AcO–Hg–OAc) in aqueous solution to yield the addition of an acetoxymercury (HgOAc) group and a hydroxy (OH) group across the double bond. Carbocations are not formed in this process and thus rearrangements are not observed. The reaction follows Markovnikov's rule (the hydroxy group will always be added to the more substituted carbon) and it is an anti addition (the two groups will be trans to each other).

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  • تفاعل الأكسدة الزئبقية هو تفاعل كيميائي يستخدم في الكيمياء العضوية لتكوين كحولات طبيعية بدون إعادة ترتيب أي كاتيون كربوني. (ar)
  • Oxymerkurace je označení pro elektrofilní adice přeměňující alkeny na alkoholy, kde alken reaguje s vodným roztokem octanu rtuťnatého (AcO–Hg–OAc) za navázání acetoxyrtuťnaté (HgOAc) a hydroxylové (OH) skupiny na dvojnou vazbu. Při této reakci nevznikají karbokationty a nedochází tak k přesmykům. Reakce probíhá podle Markovnikovova pravidla (hydroxylová skupina se navazuje na více substituovaný uhlík) a jedná se o (obě skupiny se vážou ve vzájemné poloze trans). Oxymerkurace, po kterých následují redukční demerkurace, se nazývají oxymerkuračně–redukční nebo oxymerkuračně–demerkurační reakce. Tyto reakce se provádějí mnohem častěji než samotné oxymerkurace. (cs)
  • Die Oxymercurierung (auch: Hofmann-Sand-Reaktion) ist ein Verfahren, um Alkene hoch selektiv in Alkohole nach der Markownikow-Regel zu überführen.Bei der Oxymercurierung wird Wasser unter Zuhilfenahme von Quecksilber(II)-acetat an ein Alken angelagert. Diese Hydratisierung ähnelt der Anlagerung von Halogenwasserstoffsäuren an Alkenen und gehört zu dem Reaktionstyp der elektrophilen Addition. (de)
  • La oximercuración es un proceso químico que permite partiendo de un alqueno obtener un alcohol con regioquímica Markovnikov.​ El proceso ocurre mediante dos reacciones y se obtienen los productos con buenos rendimientos. (es)
  • The oxymercuration reaction is an electrophilic addition organic reaction that transforms an alkene into a neutral alcohol. In oxymercuration, the alkene reacts with mercuric acetate (AcO–Hg–OAc) in aqueous solution to yield the addition of an acetoxymercury (HgOAc) group and a hydroxy (OH) group across the double bond. Carbocations are not formed in this process and thus rearrangements are not observed. The reaction follows Markovnikov's rule (the hydroxy group will always be added to the more substituted carbon) and it is an anti addition (the two groups will be trans to each other). Oxymercuration followed by reductive demercuration is called an oxymercuration–reduction reaction or oxymercuration–demercuration reaction. This reaction, which is almost always done in practice instead of oxymercuration, is treated at the conclusion of the article. (en)
  • オキシ水銀化(オキシすいぎんか、英: Oxymercuration)は、アルケンを中性のアルコールへと変換する求電子付加反応である。オキシ水銀化において、アルケンは水溶液中で酢酸水銀(II)(AcO–Hg–OAc)と反応し、アセトキシ水銀(HgOAc)基およびヒドロキシ(OH)基の二重結合の両側への付加がもたらされる。カルボカチオン(炭素陽イオン)はこの過程で形成されず、ゆえに転位も観察されない。本反応はマルコフニコフ則(ヒドロキシ基は常により置換基が多い炭素に付加する)に従い、(2つの付加基は互いにトランスに関係にある)である。 オキシ水銀化とそれに続く還元的脱水銀化はオキシ水銀化–還元反応またはオキシ水銀化–脱水銀化反応と呼ばれる。オキシ水銀化はほぼ常に還元的脱水銀化と組み合わせて行われる。 (ja)
  • De oxymercureringreactie is een elektrofiele organische additiereactie die een alkeen omzet in een alcohol. Het alkeen reageert met een kwik(II)-zout, doorgaans kwik(II)acetaat in waterig milieu. Dit zorgt netto voor de additie van een kwikacetaat- (HgOAc) en een hydroxylgroep. Belangrijk is dat gedurende deze reactie geen carbokation als intermediair gevormd wordt, waardoor er geen omleggingen kunnen plaatsvinden. Er is ook, in tegenstelling tot andere addities van water, geen zure katalysator vereist. Indien een oxymercureringreactie gevolgd wordt door een demercurering (waarbij de kwikgroep verwijderd wordt) spreekt men van een oxymercurering-reductiereactie, die in de praktijk bijna altijd wordt uitgevoerd. (nl)
  • A oximercuração/desmercuração trata-se de um processo laboratorial para a síntese de álcoois, seguindo a regra de Markovnikov, a partir de alcenos e possui duas vantagens principais sobre o processo de adição da água catalisada por ácidos: evita danos a algumas moléculas orgânicas pela condição ácida da solução e por, geralmente, não incorrer em rearranjo do carbocátion, isso porque justamente não há formação do carbocátion intermediário. O alceno (ou alqueno) é tratado com em solução de tetraidrofurano (THF), produzindo compostos hidroxialquilmercúricos (oximercuração) e, com a reação completa, adiciona-se borohidreto de sódio (NaBH4), reduzindo o composto para um álcool (desmercuração). (pt)
  • 羥汞化反應属于有機反應中的親電加成反應,能把烯烃轉換成饱和的醇類。在本反應中,烯烃和乙酸汞(AcO–Hg–OAc)在水溶液中反應,雙鍵兩端分別接上乙酸汞基团(HgOAc)與羟基(OH)。该反应不经历碳正离子中间体,為反式加成反應(兩基團互為反式),且遵從馬爾科夫尼科夫規則(羥基被加到較多個取代基的碳上)。之后通常进行還原性的脫汞反應。两步反应合称羥汞化還原反應或羥汞化脫汞反應。 (zh)
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  • تفاعل الأكسدة الزئبقية هو تفاعل كيميائي يستخدم في الكيمياء العضوية لتكوين كحولات طبيعية بدون إعادة ترتيب أي كاتيون كربوني. (ar)
  • Die Oxymercurierung (auch: Hofmann-Sand-Reaktion) ist ein Verfahren, um Alkene hoch selektiv in Alkohole nach der Markownikow-Regel zu überführen.Bei der Oxymercurierung wird Wasser unter Zuhilfenahme von Quecksilber(II)-acetat an ein Alken angelagert. Diese Hydratisierung ähnelt der Anlagerung von Halogenwasserstoffsäuren an Alkenen und gehört zu dem Reaktionstyp der elektrophilen Addition. (de)
  • La oximercuración es un proceso químico que permite partiendo de un alqueno obtener un alcohol con regioquímica Markovnikov.​ El proceso ocurre mediante dos reacciones y se obtienen los productos con buenos rendimientos. (es)
  • オキシ水銀化(オキシすいぎんか、英: Oxymercuration)は、アルケンを中性のアルコールへと変換する求電子付加反応である。オキシ水銀化において、アルケンは水溶液中で酢酸水銀(II)(AcO–Hg–OAc)と反応し、アセトキシ水銀(HgOAc)基およびヒドロキシ(OH)基の二重結合の両側への付加がもたらされる。カルボカチオン(炭素陽イオン)はこの過程で形成されず、ゆえに転位も観察されない。本反応はマルコフニコフ則(ヒドロキシ基は常により置換基が多い炭素に付加する)に従い、(2つの付加基は互いにトランスに関係にある)である。 オキシ水銀化とそれに続く還元的脱水銀化はオキシ水銀化–還元反応またはオキシ水銀化–脱水銀化反応と呼ばれる。オキシ水銀化はほぼ常に還元的脱水銀化と組み合わせて行われる。 (ja)
  • 羥汞化反應属于有機反應中的親電加成反應,能把烯烃轉換成饱和的醇類。在本反應中,烯烃和乙酸汞(AcO–Hg–OAc)在水溶液中反應,雙鍵兩端分別接上乙酸汞基团(HgOAc)與羟基(OH)。该反应不经历碳正离子中间体,為反式加成反應(兩基團互為反式),且遵從馬爾科夫尼科夫規則(羥基被加到較多個取代基的碳上)。之后通常进行還原性的脫汞反應。两步反应合称羥汞化還原反應或羥汞化脫汞反應。 (zh)
  • Oxymerkurace je označení pro elektrofilní adice přeměňující alkeny na alkoholy, kde alken reaguje s vodným roztokem octanu rtuťnatého (AcO–Hg–OAc) za navázání acetoxyrtuťnaté (HgOAc) a hydroxylové (OH) skupiny na dvojnou vazbu. Při této reakci nevznikají karbokationty a nedochází tak k přesmykům. Reakce probíhá podle Markovnikovova pravidla (hydroxylová skupina se navazuje na více substituovaný uhlík) a jedná se o (obě skupiny se vážou ve vzájemné poloze trans). (cs)
  • The oxymercuration reaction is an electrophilic addition organic reaction that transforms an alkene into a neutral alcohol. In oxymercuration, the alkene reacts with mercuric acetate (AcO–Hg–OAc) in aqueous solution to yield the addition of an acetoxymercury (HgOAc) group and a hydroxy (OH) group across the double bond. Carbocations are not formed in this process and thus rearrangements are not observed. The reaction follows Markovnikov's rule (the hydroxy group will always be added to the more substituted carbon) and it is an anti addition (the two groups will be trans to each other). (en)
  • De oxymercureringreactie is een elektrofiele organische additiereactie die een alkeen omzet in een alcohol. Het alkeen reageert met een kwik(II)-zout, doorgaans kwik(II)acetaat in waterig milieu. Dit zorgt netto voor de additie van een kwikacetaat- (HgOAc) en een hydroxylgroep. Belangrijk is dat gedurende deze reactie geen carbokation als intermediair gevormd wordt, waardoor er geen omleggingen kunnen plaatsvinden. Er is ook, in tegenstelling tot andere addities van water, geen zure katalysator vereist. (nl)
  • A oximercuração/desmercuração trata-se de um processo laboratorial para a síntese de álcoois, seguindo a regra de Markovnikov, a partir de alcenos e possui duas vantagens principais sobre o processo de adição da água catalisada por ácidos: evita danos a algumas moléculas orgânicas pela condição ácida da solução e por, geralmente, não incorrer em rearranjo do carbocátion, isso porque justamente não há formação do carbocátion intermediário. (pt)
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  • تفاعل أكسدة زئبقية (ar)
  • Oxymerkurace (cs)
  • Oxymercurierung (de)
  • Oximercuración (es)
  • オキシ水銀化 (ja)
  • Oxymercuration reaction (en)
  • Oxymercurering-reductie (nl)
  • Oximercuração desmercuração (pt)
  • 羟汞化反应 (zh)
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