In chemistry, a carbonium ion is any cation that has a pentavalent carbon atom. The name carbonium may also be used for the simplest member of the class, properly called methanium (CH+5), where the five valences are filled with hydrogen atoms. In older literature, the name "carbonium ion" was used for what is today called carbenium. The current definitions were proposed by the chemist George Andrew Olah in 1972 and are now widely accepted. A stable carbonium ion is the complex pentakis(triphenylphosphinegold(I))methanium (Ph3PAu)5C+, produced by Schmidbauer and others.
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| - Karboniový ion (cs)
- Carboniumion (de)
- Carbonium ion (en)
- Carbonio (es)
- Carbonium (fr)
- Carboniumion (nl)
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| - En química, carbonio hace referencia a cualquier catión que posea un átomo de carbono pentavalente con una carga +1. También se usa para al miembro más simple del grupo, al ion (CH+5), que consiste en un carbono cuyas 5 valencias son completadas con átomos de hidrógeno (es un metano protonado). (es)
- Un ion carbonium est un carbocation dont l'atome de carbone portant la charge électrique est tétra- ou pentacoordonné, de type R5C+. De tels cations organiques se forment par exemple sous l'action de superacides tels que l'acide fluoroantimonique HSbF6 ou « l'acide magique » HSFO3·SbF5. Un ion carbonium classique est le méthanium CH5+, qu'on trouve dans le milieu interstellaire. (fr)
- Het carboniumion is een pentavalent (of tetravalent) carbokation van het type CR5+. Men spreekt hierbij over niet-klassieke carbokationen. (nl)
- Karboniový ion je obecně jakýkoliv kation s pětivazným atomem uhlíku. Označení karbonium se také používá pro nejjednodušší ion z této skupiny, což je (CH +5 ). Nejjednodušší z ostatních karboniových iontů mají dva atomy uhlíku; ethynium, tedy protonovaný ethyn (C2H +3 ), , protonovaný ethen (C2H +5 ) a , protonovfaný ethan ((C2H +7 )). Ethanium bylo zkoumáno pomocí infračervené spektroskopie. Dalším prozkoumaným karboniovým iontem je oktonium (C8H +19 ). Karboniové ionty mívají rovinnou geometrii. (cs)
- In chemistry, a carbonium ion is any cation that has a pentavalent carbon atom. The name carbonium may also be used for the simplest member of the class, properly called methanium (CH+5), where the five valences are filled with hydrogen atoms. In older literature, the name "carbonium ion" was used for what is today called carbenium. The current definitions were proposed by the chemist George Andrew Olah in 1972 and are now widely accepted. A stable carbonium ion is the complex pentakis(triphenylphosphinegold(I))methanium (Ph3PAu)5C+, produced by Schmidbauer and others. (en)
- Als Carboniumion wird in der organischen Chemie eine besondere Art von Carbokationen bezeichnet. Der Begriff wurde in Analogie zu den Ammoniumionen gewählt. Carboniumionen sind nicht-klassische Carbokationen, da sie ein fünfbindiges Kohlenstoffatom enthalten. Nicht zu verwechseln sind sie mit den Carbeniumionen, welche ein Elektronensextett besitzen. In der Literatur wurden diese Begriffe traditionell synonym verwendet, sind aber laut IUPAC abzugrenzen. (de)
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| - Karboniový ion je obecně jakýkoliv kation s pětivazným atomem uhlíku. Označení karbonium se také používá pro nejjednodušší ion z této skupiny, což je (CH +5 ). Nejjednodušší z ostatních karboniových iontů mají dva atomy uhlíku; ethynium, tedy protonovaný ethyn (C2H +3 ), , protonovaný ethen (C2H +5 ) a , protonovfaný ethan ((C2H +7 )). Ethanium bylo zkoumáno pomocí infračervené spektroskopie. Dalším prozkoumaným karboniovým iontem je oktonium (C8H +19 ). Karboniové ionty mívají rovinnou geometrii. Ve starší literatuře se pojem „karboniové ionty“ používal pro částice v současnosti nazývané karbeniové ionty. Současnou definici navrhl George Andrew Olah v roce 1972. Karboniové ionty jsou většinou nestabilní, existují však i poměrně stabilní, jako například komplex pentakis(trifenylfosfinozlato(I))methanium (PH3PAu)5C+. (cs)
- Als Carboniumion wird in der organischen Chemie eine besondere Art von Carbokationen bezeichnet. Der Begriff wurde in Analogie zu den Ammoniumionen gewählt. Carboniumionen sind nicht-klassische Carbokationen, da sie ein fünfbindiges Kohlenstoffatom enthalten. Nicht zu verwechseln sind sie mit den Carbeniumionen, welche ein Elektronensextett besitzen. In der Literatur wurden diese Begriffe traditionell synonym verwendet, sind aber laut IUPAC abzugrenzen. Ein Beispiel für Carboniumionen wäre CH5+, das Methonium-Ion, welches unter anderem bei der Reaktion von Methan und Fluorsulfonsäure oder während der chemischen Ionisation bei der Massenspektrometrie entsteht. Da Methan kein freies Elektronenpaar hat, muss sich das Proton ein bereits gebundenes Elektronenpaar mit einem Kohlenstoffatom und einem Wasserstoffatom teilen. Bei der Formulierung der Valenzstrichformel eines protonierten Methans kann die Oktettregel nur durch das Bilden einer Dreizentrenbindung gewahrt bleiben. In Kombination mit starken Supersäuren ist auch 6-fach koordinierter Kohlenstoff in Form von CH62+ möglich. Da die Reaktivität dieser protisch aktivierten Verbindungen die Reaktivität der ursprünglichen Elektrophile bei weitem übertrifft, werden diese als Superelektrophile bezeichnet. (de)
- In chemistry, a carbonium ion is any cation that has a pentavalent carbon atom. The name carbonium may also be used for the simplest member of the class, properly called methanium (CH+5), where the five valences are filled with hydrogen atoms. The next simplest carbonium ions after methanium have two carbon atoms. , or protonated acetylene C2H+3, and ethenium C2H+5 are usually classified in other families. The ethanium ion C2H+7 has been studied as an extremely rarefied gas by infrared spectroscopy. The isomers of octonium (protonated octane, C8H+19) have been studied. The carbonium ion has a planar geometry. In older literature, the name "carbonium ion" was used for what is today called carbenium. The current definitions were proposed by the chemist George Andrew Olah in 1972 and are now widely accepted. A stable carbonium ion is the complex pentakis(triphenylphosphinegold(I))methanium (Ph3PAu)5C+, produced by Schmidbauer and others. (en)
- En química, carbonio hace referencia a cualquier catión que posea un átomo de carbono pentavalente con una carga +1. También se usa para al miembro más simple del grupo, al ion (CH+5), que consiste en un carbono cuyas 5 valencias son completadas con átomos de hidrógeno (es un metano protonado). (es)
- Un ion carbonium est un carbocation dont l'atome de carbone portant la charge électrique est tétra- ou pentacoordonné, de type R5C+. De tels cations organiques se forment par exemple sous l'action de superacides tels que l'acide fluoroantimonique HSbF6 ou « l'acide magique » HSFO3·SbF5. Un ion carbonium classique est le méthanium CH5+, qu'on trouve dans le milieu interstellaire. (fr)
- Het carboniumion is een pentavalent (of tetravalent) carbokation van het type CR5+. Men spreekt hierbij over niet-klassieke carbokationen. (nl)
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