The Meyer–Schuster rearrangement is the chemical reaction described as an acid-catalyzed rearrangement of secondary and tertiary propargyl alcohols to α,β-unsaturated ketones if the alkyne group is internal and α,β-unsaturated aldehydes if the alkyne group is terminal. Reviews have been published by Swaminathan and Narayan, Vartanyan and Banbanyan, and Engel and Dudley, the last of which describes ways to promote the Meyer–Schuster rearrangement over other reactions available to propargyl alcohols.
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| - Rearranjament de Meyer-Schuster (ca)
- Meyer-Schuster-Umlagerung (de)
- Transposición de Meyer–Schuster (es)
- マイヤー・シュスター転位 (ja)
- Meyer–Schuster rearrangement (en)
- Meyer-Schuster-omlegging (nl)
- Rearranjo de Meyer-Schuster (pt)
- 迈耶－舒斯特重排反应 (zh)
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| - El rearranjament de Meyer-Schuster és la reacció química descrita com un rearranjament àcid-catalitzat d' secundaris i terciaris a cetones α, β-insaturades si el grup alquí és intern, i a aldehids α, β-insaturats si el grup alquí és terminal. Les revisions han estat publicades per Swaminathan i Narayan, Vartanyan i Banbanyan, i Engel i Dudley, l'últim de les quals descriu maneres de promoure el rearranjament de Meyer-Schuster sobre altres reaccions disponibles als alcohols propargílics. Quan es catalitza per base, la reacció s'anomena reacció de Favorskii. (ca)
- Die Meyer-Schuster-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, bei der sich säurekatalysiert sekundäre und tertiäre Propargylalkohole (R1= H oder Organylgruppe, R2= H oder Organylgruppe, R3= H oder Organylgruppe) zu α,β-ungesättigten Ketonen umlagern. Bei endständiger Alkingruppe bilden sich α,β-ungesättigte Aldehyde. Die Namensreaktion wurde von Kurt H. Meyer und 1922 entdeckt und publiziert. Es wurden mehrere Übersichtsartikel zur Meyer-Schuster-Umlagerung veröffentlicht. Die basenkatalysierte Variante der Umlagerung ist als Faworski-Reaktion bekannt. (de)
- The Meyer–Schuster rearrangement is the chemical reaction described as an acid-catalyzed rearrangement of secondary and tertiary propargyl alcohols to α,β-unsaturated ketones if the alkyne group is internal and α,β-unsaturated aldehydes if the alkyne group is terminal. Reviews have been published by Swaminathan and Narayan, Vartanyan and Banbanyan, and Engel and Dudley, the last of which describes ways to promote the Meyer–Schuster rearrangement over other reactions available to propargyl alcohols. (en)
- マイヤー・シュスター転位（マイヤー・シュスターてんい、Meyer-Schuster rearrangement）とは、有機化学における人名反応のひとつで、酸の作用によりプロパルギルアルコールの誘導体が α,β-不飽和ケトンに異性化する反応のこと。1922年、Kurt H. Meyer と Kurt Schuster, K. によって最初に報告された。 酸として、酢酸、硫酸、塩酸などが用いられる。 アセチレンが末端 (R'' = H) の場合は (Rupe rearrangement) が起こる。 塩基を用いて不飽和ケトンを得る類似の反応があり、ファヴォルスキー反応 (Favorskii reaction) と呼ばれる。 (ja)
- O rearranjo de Meyer-Schuster é a reação química descrita como um rearranjo catalisado por ácido de álcoois propargílicos a cetonas α,β-insaturadas. Ácidos catalisadores podem incluir ácido acético, ácido sulfúrico e ácido clorídrico. Edens et al. tem investigado o mecanismo de reação. Quando catalisado por uma base, a reação é chamada de reação de Favorskii. (pt)
- Meyer-Schuster重排反应（Meyer-Schuster rearrangement） 的炔丙醇至α,β-不饱和酮的重排反应。 反应中可用的酸催化剂可以是乙酸、硫酸或盐酸等。碱催化的类似反应为Favorskii反应。 (zh)
- La transposición de Meyer-Schuster es una reacción química orgánica descrita como la transposición catalizada por un ácido de alcoholes propargílicos secundarios y terciarios a cetonas α, β-insaturadas cuando el alquino sea interno ,y aldehídos α, β-insaturados si el alquino es terminal. Swaminathan y Narayan, Vartanyan y Banbanyan, y Engel y Dudley han publicado revisiones, la última de las cuales describe formas de promover la transposición de Meyer-Schuster sobre otras reacciones disponibles para los alcoholes propargílicos. (es)
- De Meyer-Schuster-omlegging is een chemische reactie waarbij een isomerisatie plaatsvindt van een secundaire of tertiaire α-alkynol tot een α,β-onverzadigde carbonylverbinding. Een α-alkynol is een alcohol met een alkynylgroep (-C≡C-) die één koolstofatoom verwijderd is van de hydroxylgroep (-OH); die noemt men propargylische alcoholen. De reactie wordt gekatalyseerd met een zuur. Als de alkynylgroep een terminale groep is (R" is een proton), resulteert de reactie in een aldehyde; anders verkrijgt men een keton. (nl)
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| - El rearranjament de Meyer-Schuster és la reacció química descrita com un rearranjament àcid-catalitzat d' secundaris i terciaris a cetones α, β-insaturades si el grup alquí és intern, i a aldehids α, β-insaturats si el grup alquí és terminal. Les revisions han estat publicades per Swaminathan i Narayan, Vartanyan i Banbanyan, i Engel i Dudley, l'últim de les quals descriu maneres de promoure el rearranjament de Meyer-Schuster sobre altres reaccions disponibles als alcohols propargílics. Quan es catalitza per base, la reacció s'anomena reacció de Favorskii. (ca)
- Die Meyer-Schuster-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, bei der sich säurekatalysiert sekundäre und tertiäre Propargylalkohole (R1= H oder Organylgruppe, R2= H oder Organylgruppe, R3= H oder Organylgruppe) zu α,β-ungesättigten Ketonen umlagern. Bei endständiger Alkingruppe bilden sich α,β-ungesättigte Aldehyde. Die Namensreaktion wurde von Kurt H. Meyer und 1922 entdeckt und publiziert. Es wurden mehrere Übersichtsartikel zur Meyer-Schuster-Umlagerung veröffentlicht. Die basenkatalysierte Variante der Umlagerung ist als Faworski-Reaktion bekannt. (de)
- La transposición de Meyer-Schuster es una reacción química orgánica descrita como la transposición catalizada por un ácido de alcoholes propargílicos secundarios y terciarios a cetonas α, β-insaturadas cuando el alquino sea interno ,y aldehídos α, β-insaturados si el alquino es terminal. Swaminathan y Narayan, Vartanyan y Banbanyan, y Engel y Dudley han publicado revisiones, la última de las cuales describe formas de promover la transposición de Meyer-Schuster sobre otras reacciones disponibles para los alcoholes propargílicos. La condensación catalizada por bases se denomina reacción de Favorskii. (es)
- The Meyer–Schuster rearrangement is the chemical reaction described as an acid-catalyzed rearrangement of secondary and tertiary propargyl alcohols to α,β-unsaturated ketones if the alkyne group is internal and α,β-unsaturated aldehydes if the alkyne group is terminal. Reviews have been published by Swaminathan and Narayan, Vartanyan and Banbanyan, and Engel and Dudley, the last of which describes ways to promote the Meyer–Schuster rearrangement over other reactions available to propargyl alcohols. (en)
- De Meyer-Schuster-omlegging is een chemische reactie waarbij een isomerisatie plaatsvindt van een secundaire of tertiaire α-alkynol tot een α,β-onverzadigde carbonylverbinding. Een α-alkynol is een alcohol met een alkynylgroep (-C≡C-) die één koolstofatoom verwijderd is van de hydroxylgroep (-OH); die noemt men propargylische alcoholen. De reactie wordt gekatalyseerd met een zuur. Als de alkynylgroep een terminale groep is (R" is een proton), resulteert de reactie in een aldehyde; anders verkrijgt men een keton. De reactie is genoemd naar Kurt H. Meyer en Kurt Schuster, die in 1922 vonden dat 1,1,2-trifenyl-2-propynol in aanwezigheid van geconcentreerd zwavelzuur of andere zuren omgezet werd in 1,3,3-trifenylpropenon, een α-β-onverzadigd keton. Lewiszuren kunnen ook als katalysator fungeren. (nl)
- マイヤー・シュスター転位（マイヤー・シュスターてんい、Meyer-Schuster rearrangement）とは、有機化学における人名反応のひとつで、酸の作用によりプロパルギルアルコールの誘導体が α,β-不飽和ケトンに異性化する反応のこと。1922年、Kurt H. Meyer と Kurt Schuster, K. によって最初に報告された。 酸として、酢酸、硫酸、塩酸などが用いられる。 アセチレンが末端 (R'' = H) の場合は (Rupe rearrangement) が起こる。 塩基を用いて不飽和ケトンを得る類似の反応があり、ファヴォルスキー反応 (Favorskii reaction) と呼ばれる。 (ja)
- O rearranjo de Meyer-Schuster é a reação química descrita como um rearranjo catalisado por ácido de álcoois propargílicos a cetonas α,β-insaturadas. Ácidos catalisadores podem incluir ácido acético, ácido sulfúrico e ácido clorídrico. Edens et al. tem investigado o mecanismo de reação. Quando catalisado por uma base, a reação é chamada de reação de Favorskii. (pt)
- Meyer-Schuster重排反应（Meyer-Schuster rearrangement） 的炔丙醇至α,β-不饱和酮的重排反应。 反应中可用的酸催化剂可以是乙酸、硫酸或盐酸等。碱催化的类似反应为Favorskii反应。 (zh)
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