| dbo:abstract
|
- اصطناع ماديلونغ (Madelung synthesis) عبارة عن تفاعل كيميائي يقوم بإنتاج إندولات (المستبدلة أو غير المستبدلة) عن طريق التحلق ضمن جزيء N- أميدات الفينيل وذلك باستخدام قاعدة قوية عند درجة حرارة عالية . تقتصر هذه الطريقة بشكل أساسي على تحضير : (والتي لا يمكن الحصول عليها بسهولة من خلال الاستبدال العطري الإلكتروفيلي") بسبب ظروف التفاعل القوية. (ar)
- Madelungova syntéza indolů je organická reakce sloužící k přípravě a výrobě substituovaných či nesubstituovaných indolů vnitromolekulární cyklizací N-fenylamidů za použití silné zásady při vysokých teplotách. Poprvé ji popsal Walter Madelung v roce 1912, když připravil 2-fenylindol z N-benzoyl-o-toluidinu a dvou ekvivalentů ethoxidu sodného zahříváním za nepřístupu vzduchu. Obvykle se k této reakci používá sodný nebo draselný alkoxid rozpuštěný v hexanu nebo tetrahydrofuranu a reakční teplota bývá 200–400 °C. K provedení syntézy je také nutná hydrolýza. Madelungova cyklizace je velmi významná, jelikož je jedním z mála známých postupů přípravy indolů zásaditě katalyzovanými cyklizacemi N-benzoyl-o-toluidinů. Souhrnná rovnice Madelungovy reakce (cs)
- Die Madelung-Indolsynthese, die auch als Madelung-Synthese, Madelung-Reaktion oder Madelung-Cyclisierung bezeichnet wird, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Benannt wurde sie nach dem deutschen Chemiker Walter Madelung (1879–1963), der die Reaktion 1912 veröffentlichte. Die Reaktion ermöglicht die Synthese von Indolderivaten aus ortho-Alkyl-N-acylanilinen. (de)
- La síntesis de Madelung es un método de preparación de indoles (sustituidos o no sustituidos) por la ciclación intramolecular de N-fenilamidas usando una base fuerte a alta temperatura. (es)
- The Madelung synthesis is a chemical reaction that produces (substituted or unsubstituted) indoles by the intramolecular cyclization of N-phenylamides using strong base at high temperature. The Madelung synthesis was reported in 1912 by Walter Madelung, when he observed that 2-phenylindole was synthesized using N-benzoyl-o-toluidine and two equivalents of sodium ethoxide in a heated, airless, reaction. Common reaction conditions include use of sodium or potassium alkoxide as base in hexane or tetrahydrofuran solvents, at temperatures ranging between 200–400 °C. A hydrolysis step is also required in the synthesis. The Madelung synthesis is important because it is one of few known reactions that produce indoles from a base-catalyzed thermal cyclization of N-acyl-o-toluidines. The overall reaction for the Madelung synthesis follows. (en)
- La synthèse de Madelung, développée en 1912, est une réaction permettant la fabrication d'indole (substitué ou non substitué) par la cyclisation intramoléculaire d'un N-phénylamide. Elle se fait à haute température en présence d'une base forte. Cette méthode a l'inconvénient de s'effectuer à partir d'un réactif de départ devant être lui-même synthétisé. Elle ne constitue donc que la dernière étape d'une chaîne de réaction passant par un N-phénylamide. (fr)
- La sintesi di Madelung è una reazione chimica che produce indoli sostituiti o non sostituiti mediante ciclizzazione intramolecolare di una N-fenilammide, ottenuta con basi forti (es. sodio ammide o n-butil litio) ad alte temperature (ca. 250 °C). La N-fenilammide di partenza può essere ottenuta acilando un'anilina (nel caso dell'indolo non sostituito la 2-metil-anilina) con un cloruro d'acile. La sintesi di Madelung dell'indolo A causa delle drastiche condizioni di reazione questo metodo è essenzialmente limitato alla preparazione dei 2-alchilindoli, i quali non sono facilmente ottenibili a partire dall'indolo in quanto le sostituzione elettrofile aromatiche avvengono sul carbonio 3. (it)
- De Madelung-synthese is een organische reactie, waarbij een indool wordt gevormd via een intramoleculaire cyclisatie van een N-fenylamide, gebruikend makend van een sterke organische base (zoals n-butyllithium) en verhoogde temperatuur: (nl)
- 马德隆吲哚合成是N-(取代)苯基酰胺与强碱（氨基钠、叔丁醇钾、丁基锂或乙醇钠）在高温隔绝空气共热，发生环化生成吲哚衍生物的反应。 若N-甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化，则得到吲哚。 这个反应也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚，但不能用于制备硝基 和 吲哚。环化反应的温度取决于N-酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质，如果反应温度过高，则发生分解。一般来说，加热温度高于N-酰基邻烷基苯胺熔点5－10℃以上能取得较满意的结果。 霍利亨改进法：（经过锂化） (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 10696 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Madelung indole synthesis (en)
|
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Ring forming reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- اصطناع ماديلونغ (Madelung synthesis) عبارة عن تفاعل كيميائي يقوم بإنتاج إندولات (المستبدلة أو غير المستبدلة) عن طريق التحلق ضمن جزيء N- أميدات الفينيل وذلك باستخدام قاعدة قوية عند درجة حرارة عالية . تقتصر هذه الطريقة بشكل أساسي على تحضير : (والتي لا يمكن الحصول عليها بسهولة من خلال الاستبدال العطري الإلكتروفيلي") بسبب ظروف التفاعل القوية. (ar)
- Die Madelung-Indolsynthese, die auch als Madelung-Synthese, Madelung-Reaktion oder Madelung-Cyclisierung bezeichnet wird, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Benannt wurde sie nach dem deutschen Chemiker Walter Madelung (1879–1963), der die Reaktion 1912 veröffentlichte. Die Reaktion ermöglicht die Synthese von Indolderivaten aus ortho-Alkyl-N-acylanilinen. (de)
- La síntesis de Madelung es un método de preparación de indoles (sustituidos o no sustituidos) por la ciclación intramolecular de N-fenilamidas usando una base fuerte a alta temperatura. (es)
- La synthèse de Madelung, développée en 1912, est une réaction permettant la fabrication d'indole (substitué ou non substitué) par la cyclisation intramoléculaire d'un N-phénylamide. Elle se fait à haute température en présence d'une base forte. Cette méthode a l'inconvénient de s'effectuer à partir d'un réactif de départ devant être lui-même synthétisé. Elle ne constitue donc que la dernière étape d'une chaîne de réaction passant par un N-phénylamide. (fr)
- De Madelung-synthese is een organische reactie, waarbij een indool wordt gevormd via een intramoleculaire cyclisatie van een N-fenylamide, gebruikend makend van een sterke organische base (zoals n-butyllithium) en verhoogde temperatuur: (nl)
- 马德隆吲哚合成是N-(取代)苯基酰胺与强碱（氨基钠、叔丁醇钾、丁基锂或乙醇钠）在高温隔绝空气共热，发生环化生成吲哚衍生物的反应。 若N-甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化，则得到吲哚。 这个反应也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚，但不能用于制备硝基 和 吲哚。环化反应的温度取决于N-酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质，如果反应温度过高，则发生分解。一般来说，加热温度高于N-酰基邻烷基苯胺熔点5－10℃以上能取得较满意的结果。 霍利亨改进法：（经过锂化） (zh)
- Madelungova syntéza indolů je organická reakce sloužící k přípravě a výrobě substituovaných či nesubstituovaných indolů vnitromolekulární cyklizací N-fenylamidů za použití silné zásady při vysokých teplotách. Poprvé ji popsal Walter Madelung v roce 1912, když připravil 2-fenylindol z N-benzoyl-o-toluidinu a dvou ekvivalentů ethoxidu sodného zahříváním za nepřístupu vzduchu. Obvykle se k této reakci používá sodný nebo draselný alkoxid rozpuštěný v hexanu nebo tetrahydrofuranu a reakční teplota bývá 200–400 °C. K provedení syntézy je také nutná hydrolýza. Madelungova cyklizace je velmi významná, jelikož je jedním z mála známých postupů přípravy indolů zásaditě katalyzovanými cyklizacemi N-benzoyl-o-toluidinů. (cs)
- The Madelung synthesis is a chemical reaction that produces (substituted or unsubstituted) indoles by the intramolecular cyclization of N-phenylamides using strong base at high temperature. The Madelung synthesis was reported in 1912 by Walter Madelung, when he observed that 2-phenylindole was synthesized using N-benzoyl-o-toluidine and two equivalents of sodium ethoxide in a heated, airless, reaction. Common reaction conditions include use of sodium or potassium alkoxide as base in hexane or tetrahydrofuran solvents, at temperatures ranging between 200–400 °C. A hydrolysis step is also required in the synthesis. The Madelung synthesis is important because it is one of few known reactions that produce indoles from a base-catalyzed thermal cyclization of N-acyl-o-toluidines. The overall rea (en)
- La sintesi di Madelung è una reazione chimica che produce indoli sostituiti o non sostituiti mediante ciclizzazione intramolecolare di una N-fenilammide, ottenuta con basi forti (es. sodio ammide o n-butil litio) ad alte temperature (ca. 250 °C). La N-fenilammide di partenza può essere ottenuta acilando un'anilina (nel caso dell'indolo non sostituito la 2-metil-anilina) con un cloruro d'acile. La sintesi di Madelung dell'indolo (it)
|
| rdfs:label
|
- اصطناع ماديلونغ (ar)
- Madelungova syntéza indolů (cs)
- Madelung-Indolsynthese (de)
- Síntesis de indoles de Madelung (es)
- Sintesi di Madelung dell'indolo (it)
- Synthèse de Madelung (fr)
- Madelung synthesis (en)
- Madelung-synthese (nl)
- 马德隆合成 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
-Penitrem_D.png){kind=link}
-penitrem_D.png){kind=link}
-Penitrem_D.png){kind=link}
-penitrem_D.png){kind=link}
