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- En química organometàl·lica, un organolític és un compost químic covalent que conté enllaços carboni-liti (C-Li). Són reactius importants en la síntesi orgànica i s'utilitzen amb freqüència per transferir el grup orgànic o l'àtom de liti als substrats en passos sintètics, mitjançant addició nucleòfila o desprotonació simple. Els reactius organolítics s'utilitzen a la indústria com a iniciador per a la , que condueix a la producció de diversos elastòmers. També s'han aplicat en síntesi asimètrica en la indústria farmacèutica. A causa de la gran diferència d'electronegativitat entre l'àtom de carboni i l'àtom de liti, l'enllaç C-Li és molt iònic. Com la naturalesa electropositiva del liti fa que la densitat de càrrega de l'enllaç estigui sobre l'àtom de carboni, es crea un carbanió. Aquesta naturalesa extremadament polar de l'enllaç C-Li fa que els reactius organolítics siguin bons nucleòfils i bases fortes. Per aquesta reactivitat són incompatibles amb aigua (H₂O) oxigen (O₂), i diòxid de carboni (CO₂) i han de ser manejats sota atmosfera protectora com nitrogen, o preferiblement argó. Per a la síntesi orgànica de laboratori, molts reactius organolítics estan comercialment disponibles en forma de solució. Aquests reactius són altament reactius, i de vegades són pirofòrics. (ca)
- مركبات الليثيوم العضوية عبارة عن مركبات عضوية لفلز الليثيوم. (ar)
- Organolithné sloučeniny jsou skupinou organokovových sloučenin, které mají v molekule jeden či více atomů lithia vázaných na uhlíkové atomy. Jsou významnými reaktanty v organické syntéze; často se používají k přenosu organické skupiny nebo atomu lithia na substráty deprotonací nebo nukleofilní adicí. V průmyslu se používají na zahájení aniontové adiční polymerizace, při níž se vyrábějí různé elastomery. Organolithné sloučeniny rovněž nacházejí využití při asymetrické syntéze při výrobě léčiv. Vzhledem k velkému rozdílu elektronegativity mezi atomy uhlíku a lithia má vazba C-Li iontový charakter. Díky tomu jsou organolithná činidla dobrými nukleofily a silnými zásadami. Pro laboratorní použití je komerčně dostupných mnoho takovýchto látek ve formě roztoků. Organolithné sloučeniny jsou velmi reaktivní a někdy i samozápalné. Skleněné lahve s butyllithiem (cs)
- Als lithiumorganische Verbindungen, auch Organolithium-Verbindungen oder Lithiumorganyle, bezeichnet man organische Verbindungen, die eine direkte Bindung zwischen Kohlenstoff und Lithium besitzen. (de)
- Οι οργανολιθιακές ενώσεις ονομάζονται οι που περιέχουν τουλάχιστον έναν δεσμό άνθρακα (C) - λιθίου (Li). Πρόκειται για σημαντικά αντιδραστήρια για την οργανική σύνθεση, αφού χρησιμοποιούνται συχνά για τη μεταφορά οργανικών ομάδων ή ατόμων λιθίου σε άλλες ουσίες, μέσω της ή με απλή αποπρωτονίωση. Οι οργανολιθιακές ενώσεις χρησιμοποιούνται από τη βιομηχανία ως μέσο έναρξης ανιονικού πολυμερισμού, που οδηγεί στην παραγωγή διαφόρων ελαστομερών. Χρησιμοποιούνται ακόμη σε εφαρμογές (κυρίως) από τη βιομηχανία φαρμάκων. Εξαιτίας της μεγάλης διαφοράς ηλεκτραρνητικότητας μεταξύ άνθρακα και λιθίου (2,55 για τον άνθρακα έναντι 0,98 για το λίθιο, αντιστοίχως) ο δεσμός C - Li είναι σε μεγάλο ποσοστό ιονικός. Για το λόγο αυτό, οι έντονα πολωμένοι δεσμοί C - Li, των οργανολιθιακών ενώσεων αποτελούν καλά και ισχυρές βάσεις (κατά Λιούις). Πολλά οργανολιθιακά αντιδραστήρια είναι εμπορικά διαθέσιμα (και) για εργαστηριακή οργανική σύνθεση σε μορφή διαλυμάτων (συνήθως σε άνυδρο διαιθυλαιθέρα, |Et2O|). Αυτά τα αντιδραστήρια είναι πολύ δραστικά, ενίοτε και . (el)
- Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique. Le méthyllithium CH3Li, le n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li et le phényllithium C6H5Li sont des exemples d'organolithiens.
* Méthyllithium.
* n-Butyllithium.
* Phényllithium. En raison de la grande différence d'électronégativité entre les atomes de carbone et de lithium, la liaison C–Li est fortement ionique. La nature polaire de cette liaison fait des organolithiens de bons nucléophiles ainsi que des bases fortes. De nombreux organolithiens sont disponibles sur le marché pour usage de laboratoire, distribués dans des solvants aprotiques. Ce sont des composés très réactifs, susceptibles d'être également pyrophoriques. (fr)
- Un reactivo de organolitio es un compuesto organometálico con un enlace covalente entre un átomo de carbono y uno de litio. Como la naturaleza electropositiva del litio hace que la densidad de carga del enlace esté sobre el átomo de carbono, se crea efectivamente un carbanión. De ahí que los compuestos de organolitio sean bases y nucleófilos extremadamente potentes. (es)
- In organometallic chemistry, organolithium reagents are chemical compounds that contain carbon–lithium (C–Li) bonds. These reagents are important in organic synthesis, and are frequently used to transfer the organic group or the lithium atom to the substrates in synthetic steps, through nucleophilic addition or simple deprotonation. Organolithium reagents are used in industry as an initiator for anionic polymerization, which leads to the production of various elastomers. They have also been applied in asymmetric synthesis in the pharmaceutical industry. Due to the large difference in electronegativity between the carbon atom and the lithium atom, the C−Li bond is highly ionic. Owing to the polar nature of the C−Li bond, organolithium reagents are good nucleophiles and strong bases. For laboratory organic synthesis, many organolithium reagents are commercially available in solution form. These reagents are highly reactive, and are sometimes pyrophoric. (en)
- I reattivi di organo-litio sono composti organometallici che contengono un legame diretto tra un atomo di carbonio e uno di litio. Il litio è fortemente elettropositivo e quindi la densità di carica del legame è localizzata per la maggior parte sull'atomo di carbonio, creando di fatto un carbanione. Per questo motivo i reattivi di organo-litio si comportano come basi e nucleofili molto forti. Il butillitio è spesso usato come base, ed è disponibile in commercio. (it)
- De organolithiumchemie is de tak van de organische chemie die zich bezighoudt met de studie van de organolithiumverbindingen, een organometaalverbinding met een directe covalente binding tussen een koolstof- en een lithium-atoom. Omdat lithium een tamelijk elektropositief element is, brengen de bindingselektronen een groot deel van de tijd rond het koolstofatoom door, dat daardoor een vrij grote partiële negatieve lading draagt. Effectief betekent dit dat het koolstofatoom zich als carbanion gedraagt en zowel een sterke base als een goed nucleofiel is. (nl)
- アルキルリチウム化合物は、一般式 RLi（R はアルキル基）で表される炭素−リチウム結合を持った有機金属化合物のこと。有機合成において、塩基、求核剤、リチオ化剤として用いられる。 (ja)
- Związki litoorganiczne (RLi, gdzie R to dowolna grupa organiczna) – metaloorganiczne związki chemiczne, sole litowe karboanionów, w których występuje bezpośrednie wiązanie węgiel–lit. Mają one właściwości chemiczne zbliżone do właściwości związków Grignarda. Są silnymi nukleofilami i bardzo silnymi zasadami, znacznie silniejszymi od wodorotlenku potasu. Wiązanie węgiel–lit zwykle jest trójcentrowe i dwuelektronowe, w związku z czym związki te występują w formie tetramerów; duża różnica elektroujemności między atomem węgla i litu powoduje, że niekiedy wiązanie to ma charakter jonowy. Reaktywność związków litoorganicznych jest nieco mniejsza od reaktywności związków Grignarda, dzięki czemu łatwiej jest je przechowywać (związki Grignarda są zwykle otrzymywane in situ). Związki te otrzymuje się zwykle w reakcji halogenku alkilowego z metalicznym litem. Czyste związki litoorganiczne reagują gwałtownie z wilgocią i powietrzem, dając węglowodory i wodorotlenek litu. W przypadku reakcja ta jest na tyle gwałtowna, że przebiega wybuchowo. jest nieco mniej reaktywny. Obie te substancje produkuje się na stosunkowo dużą skalę i sprzedaje w postaci intensywnie pomarańczowych (wskutek powstawania kompleksów z rozpuszczalnikami) roztworów w eterze dietylowym lub heksanie. Czysty metylolit i butylolit tworzą w temperaturze pokojowej białe kryształy. Związki litoorganiczne stosuje się, na dość dużą skalę, w syntezie organicznej, są bowiem najłatwiej dostępnym źródłem karboanionów. W zasadzie niemal wszystkie reakcje zachodzące poprzez karboaniony można inicjować metylolitem lub butylolitem. Jedną z najbardziej cennych właściwości związków litoorganicznych jest ich reaktywność z jodkiem miedzi i tworzenie związków litoorganomiedziowych (zwanych odczynnikami Gilmana), przy pomocy których można przeprowadzać reakcję tworzenia wiązań węgiel–węgiel (zwaną ). Mechanizm tej reakcji polega na początkowym utworzeniu pośredniego związku miedzioorganicznego. Związki litoorganiczne są też stosowane w reakcji Wurtza oraz jako inicjator w wielu polimeryzacjach anionowych. (pl)
- Um composto organolítio ou reagente organolítio é um composto organometálico com uma ligação direta entre um átomo de carbono e um átomo de lítio. Devido a natureza eletropositivo do lítio colocar a maior parte da densidade de carga da ligação no átomo de carbono, de forma eficaz a criar um carbânion, os compostos organolítio são bases e nucleófilos extremamente potentes. Para utilização como bases, são frequentemente utilizados e são disponíveis comercialmente, como o N-butil lítio. (pt)
- Літійорганічні сполуки — клас металоорганічних сполук що містять хоча б один хімічний зв'язок карбон—літій. Прикладами літійорганічних сполук є та . Літійорганічні сполуки проявляють властивості сильних осно́в Льюіса і зазвичай є високо реакційноздатними речовинами. (uk)
- 有机锂试剂是含有碳原子与锂原子直接成键的一类有机金属化合物。锂原子具有天然的电正性，因此有机锂化合物的大部分电荷密度被推向了化学键上的碳原子一端，从而易形成碳负离子。有机锂化合物是一种极强的碱和亲核试剂。 (zh)
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- مركبات الليثيوم العضوية عبارة عن مركبات عضوية لفلز الليثيوم. (ar)
- Als lithiumorganische Verbindungen, auch Organolithium-Verbindungen oder Lithiumorganyle, bezeichnet man organische Verbindungen, die eine direkte Bindung zwischen Kohlenstoff und Lithium besitzen. (de)
- Un reactivo de organolitio es un compuesto organometálico con un enlace covalente entre un átomo de carbono y uno de litio. Como la naturaleza electropositiva del litio hace que la densidad de carga del enlace esté sobre el átomo de carbono, se crea efectivamente un carbanión. De ahí que los compuestos de organolitio sean bases y nucleófilos extremadamente potentes. (es)
- I reattivi di organo-litio sono composti organometallici che contengono un legame diretto tra un atomo di carbonio e uno di litio. Il litio è fortemente elettropositivo e quindi la densità di carica del legame è localizzata per la maggior parte sull'atomo di carbonio, creando di fatto un carbanione. Per questo motivo i reattivi di organo-litio si comportano come basi e nucleofili molto forti. Il butillitio è spesso usato come base, ed è disponibile in commercio. (it)
- De organolithiumchemie is de tak van de organische chemie die zich bezighoudt met de studie van de organolithiumverbindingen, een organometaalverbinding met een directe covalente binding tussen een koolstof- en een lithium-atoom. Omdat lithium een tamelijk elektropositief element is, brengen de bindingselektronen een groot deel van de tijd rond het koolstofatoom door, dat daardoor een vrij grote partiële negatieve lading draagt. Effectief betekent dit dat het koolstofatoom zich als carbanion gedraagt en zowel een sterke base als een goed nucleofiel is. (nl)
- アルキルリチウム化合物は、一般式 RLi（R はアルキル基）で表される炭素−リチウム結合を持った有機金属化合物のこと。有機合成において、塩基、求核剤、リチオ化剤として用いられる。 (ja)
- Um composto organolítio ou reagente organolítio é um composto organometálico com uma ligação direta entre um átomo de carbono e um átomo de lítio. Devido a natureza eletropositivo do lítio colocar a maior parte da densidade de carga da ligação no átomo de carbono, de forma eficaz a criar um carbânion, os compostos organolítio são bases e nucleófilos extremamente potentes. Para utilização como bases, são frequentemente utilizados e são disponíveis comercialmente, como o N-butil lítio. (pt)
- Літійорганічні сполуки — клас металоорганічних сполук що містять хоча б один хімічний зв'язок карбон—літій. Прикладами літійорганічних сполук є та . Літійорганічні сполуки проявляють властивості сильних осно́в Льюіса і зазвичай є високо реакційноздатними речовинами. (uk)
- 有机锂试剂是含有碳原子与锂原子直接成键的一类有机金属化合物。锂原子具有天然的电正性，因此有机锂化合物的大部分电荷密度被推向了化学键上的碳原子一端，从而易形成碳负离子。有机锂化合物是一种极强的碱和亲核试剂。 (zh)
- En química organometàl·lica, un organolític és un compost químic covalent que conté enllaços carboni-liti (C-Li). Són reactius importants en la síntesi orgànica i s'utilitzen amb freqüència per transferir el grup orgànic o l'àtom de liti als substrats en passos sintètics, mitjançant addició nucleòfila o desprotonació simple. Els reactius organolítics s'utilitzen a la indústria com a iniciador per a la , que condueix a la producció de diversos elastòmers. També s'han aplicat en síntesi asimètrica en la indústria farmacèutica. (ca)
- Organolithné sloučeniny jsou skupinou organokovových sloučenin, které mají v molekule jeden či více atomů lithia vázaných na uhlíkové atomy. Jsou významnými reaktanty v organické syntéze; často se používají k přenosu organické skupiny nebo atomu lithia na substráty deprotonací nebo nukleofilní adicí. V průmyslu se používají na zahájení aniontové adiční polymerizace, při níž se vyrábějí různé elastomery. Organolithné sloučeniny rovněž nacházejí využití při asymetrické syntéze při výrobě léčiv. Organolithné sloučeniny jsou velmi reaktivní a někdy i samozápalné. Skleněné lahve s butyllithiem (cs)
- Οι οργανολιθιακές ενώσεις ονομάζονται οι που περιέχουν τουλάχιστον έναν δεσμό άνθρακα (C) - λιθίου (Li). Πρόκειται για σημαντικά αντιδραστήρια για την οργανική σύνθεση, αφού χρησιμοποιούνται συχνά για τη μεταφορά οργανικών ομάδων ή ατόμων λιθίου σε άλλες ουσίες, μέσω της ή με απλή αποπρωτονίωση. Οι οργανολιθιακές ενώσεις χρησιμοποιούνται από τη βιομηχανία ως μέσο έναρξης ανιονικού πολυμερισμού, που οδηγεί στην παραγωγή διαφόρων ελαστομερών. Χρησιμοποιούνται ακόμη σε εφαρμογές (κυρίως) από τη βιομηχανία φαρμάκων. (el)
- In organometallic chemistry, organolithium reagents are chemical compounds that contain carbon–lithium (C–Li) bonds. These reagents are important in organic synthesis, and are frequently used to transfer the organic group or the lithium atom to the substrates in synthetic steps, through nucleophilic addition or simple deprotonation. Organolithium reagents are used in industry as an initiator for anionic polymerization, which leads to the production of various elastomers. They have also been applied in asymmetric synthesis in the pharmaceutical industry. Due to the large difference in electronegativity between the carbon atom and the lithium atom, the C−Li bond is highly ionic. Owing to the polar nature of the C−Li bond, organolithium reagents are good nucleophiles and strong bases. For lab (en)
- Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique. Le méthyllithium CH3Li, le n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li et le phényllithium C6H5Li sont des exemples d'organolithiens. (fr)
- Związki litoorganiczne (RLi, gdzie R to dowolna grupa organiczna) – metaloorganiczne związki chemiczne, sole litowe karboanionów, w których występuje bezpośrednie wiązanie węgiel–lit. Mają one właściwości chemiczne zbliżone do właściwości związków Grignarda. Są silnymi nukleofilami i bardzo silnymi zasadami, znacznie silniejszymi od wodorotlenku potasu. Wiązanie węgiel–lit zwykle jest trójcentrowe i dwuelektronowe, w związku z czym związki te występują w formie tetramerów; duża różnica elektroujemności między atomem węgla i litu powoduje, że niekiedy wiązanie to ma charakter jonowy. Reaktywność związków litoorganicznych jest nieco mniejsza od reaktywności związków Grignarda, dzięki czemu łatwiej jest je przechowywać (związki Grignarda są zwykle otrzymywane in situ). (pl)
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