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The Gabriel–Colman rearrangement is the chemical reaction of a saccharin or phthalimido ester with a strong base, such as an alkoxide, to form substituted isoquinolines. First described in 1900 by chemists Siegmund Gabriel and James Colman, this rearrangement, a ring expansion, is seen to be general if there is an enolizable hydrogen on the group attached to the nitrogen, since it is necessary for the nitrogen to abstract a hydrogen to form the carbanion that will close the ring. As shown in the case of the general example below, X is either CO or SO2.

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  • إعادة ترتيب جابريل-كولمان هو تفاعل كيميائي للفثاليمواسيتيك استر(2) مع قاعدة قوية لتكون إيزوكينولين مستبدل (3). (ar)
  • Die Gabriel-Colman-Umlagerung ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie. Die Umlagerungsreaktion wurde 1900 von Siegmund Gabriel und entdeckt und nach diesen benannt. Bei der Gabriel-Colman-Umlagerung wird ein Ester des Phthalimids oder Saccharins mithilfe eines Alkoholats zu einem substituierten Isochinolin umgelagert. Bei der Funktionellen Gruppe X kann es sich dementsprechend entweder um eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe handeln. (de)
  • The Gabriel–Colman rearrangement is the chemical reaction of a saccharin or phthalimido ester with a strong base, such as an alkoxide, to form substituted isoquinolines. First described in 1900 by chemists Siegmund Gabriel and James Colman, this rearrangement, a ring expansion, is seen to be general if there is an enolizable hydrogen on the group attached to the nitrogen, since it is necessary for the nitrogen to abstract a hydrogen to form the carbanion that will close the ring. As shown in the case of the general example below, X is either CO or SO2. (en)
  • La síntesis de isoquinolinas de Gabriel-Colman, llamada también Transposición de Gabriel-Colman, es un método de síntesis orgánica que consiste en la reacción de ésteres ftalimidoacéticos (2) con una base fuerte para formar isoquinolinas sustituidas (3).​​​​ (es)
  • ガブリエル・コールマン転位(ガブリエル・コールマンてんい、Gabriel-Colman rearrangement)は、フタルイミド酢酸エステル(2)と強塩基から置換イソキノリン(3)を形成する化学反応である。 (ja)
  • De Gabriel-Colman-omlegging of Gabriel-isochinolinesynthese is een omlegging, genoemd naar Siegmund Gabriel, die het reactieprincipe in 1900 ontdekte. De reactie omvat de omzetting van een ftaalimido-acetaatester (2) met een sterke base naar een gesubstitueerd isochinoline (3). Het reactieverloop staat hieronder weergegeven: (nl)
  • 加布里尔-科尔曼重排反应(Gabriel–Colman rearrangement)指(1)与氯乙酸酯缩合为酞酰亚胺基乙酸酯(2),然后用强碱处理,得到取代异喹啉(3)。 (zh)
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  • إعادة ترتيب جابريل-كولمان هو تفاعل كيميائي للفثاليمواسيتيك استر(2) مع قاعدة قوية لتكون إيزوكينولين مستبدل (3). (ar)
  • Die Gabriel-Colman-Umlagerung ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie. Die Umlagerungsreaktion wurde 1900 von Siegmund Gabriel und entdeckt und nach diesen benannt. Bei der Gabriel-Colman-Umlagerung wird ein Ester des Phthalimids oder Saccharins mithilfe eines Alkoholats zu einem substituierten Isochinolin umgelagert. Bei der Funktionellen Gruppe X kann es sich dementsprechend entweder um eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe handeln. (de)
  • The Gabriel–Colman rearrangement is the chemical reaction of a saccharin or phthalimido ester with a strong base, such as an alkoxide, to form substituted isoquinolines. First described in 1900 by chemists Siegmund Gabriel and James Colman, this rearrangement, a ring expansion, is seen to be general if there is an enolizable hydrogen on the group attached to the nitrogen, since it is necessary for the nitrogen to abstract a hydrogen to form the carbanion that will close the ring. As shown in the case of the general example below, X is either CO or SO2. (en)
  • La síntesis de isoquinolinas de Gabriel-Colman, llamada también Transposición de Gabriel-Colman, es un método de síntesis orgánica que consiste en la reacción de ésteres ftalimidoacéticos (2) con una base fuerte para formar isoquinolinas sustituidas (3).​​​​ (es)
  • ガブリエル・コールマン転位(ガブリエル・コールマンてんい、Gabriel-Colman rearrangement)は、フタルイミド酢酸エステル(2)と強塩基から置換イソキノリン(3)を形成する化学反応である。 (ja)
  • De Gabriel-Colman-omlegging of Gabriel-isochinolinesynthese is een omlegging, genoemd naar Siegmund Gabriel, die het reactieprincipe in 1900 ontdekte. De reactie omvat de omzetting van een ftaalimido-acetaatester (2) met een sterke base naar een gesubstitueerd isochinoline (3). Het reactieverloop staat hieronder weergegeven: (nl)
  • 加布里尔-科尔曼重排反应(Gabriel–Colman rearrangement)指(1)与氯乙酸酯缩合为酞酰亚胺基乙酸酯(2),然后用强碱处理,得到取代异喹啉(3)。 (zh)
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  • إعادة ترتيب غابرييل-كولمان (ar)
  • Gabriel-Colman-Umlagerung (de)
  • Síntesis de isoquinolina de Gabriel-Colman (es)
  • Gabriel–Colman rearrangement (en)
  • ガブリエル・コールマン転位 (ja)
  • Gabriel-Colman-omlegging (nl)
  • 加布里尔-科尔曼重排反应 (zh)
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