| dbo:abstract
|
- Furanokumariny (též furokumariny) jsou přírodní obranné látky (toxiny) obsažené především v rostlinách z čeledí miříkovité (Apiaceae) a routovité (Rutaceae). Existuje mnoho různých furanokumarinů s toxickými účinky pro bakterie, houby či živočichy včetně savců a ryb. Některé z furanokumarinů jsou fotoaktivní, tzn., jejich toxický účinek je zesílen působením UV záření. Celkem dobře je vědecky popsán účinek furanokumarinů na DNA, nicméně některé novější studie poukazují rovněž na interakce některých furanokumarinů s proteiny a lipidy. (cs)
- Les furanocumarines o furocumarines són metabolits fenòlics secundaris d'un compost de plantes. La seva estructura química és la d'una cumarina amb l'afegit d'un anell de furà. Les furanocumarines són fototòxiques: són compostos tòxics només en presència de la llum. Defensen les plantes davant els herbívors i els fongs patògens. Tot i tenir aplicacions medicinals són molt tòxics per a l'home i altres animals. Certes furanocumarines s'han fet servir, junt amb la radiació ultraviolat per al tractament de malalties de la pell com la psoriasi, el vitiligen i les micosis fúngiques. Les més importants accions de les furanocumaines als camps biològics, toxicològics i terapèutics deriven de la seva activitat fotosensibilitzant davant les cèl·lules. Una fototoxicitat que altera i desorganitza nombrosos processos bològics en diferents tipus de cèl·lules. Les furanocumarunes són especialment abundants en la família de les apiàcies, (api, xirivia julivert, julivert gegant), rutàcies, trèvol pudent entre moltes altres. (ca)
- Furocumarine (auch Furanocumarine) kommen häufig in Doldenblütlern vor wie Bärenklau (Riesen-Bärenklau, Wiesen-Bärenklau) und Arznei-Engelwurz, außerdem in Rautengewächsen wie Zitruspflanzen (darunter Bergamotte, Zitrone, Limette, Grapefruit, Bitterorange u. a.) sowie in einer Reihe weiterer Pflanzen. Furocumarine gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen und dienen als Phytoalexine (ein Typ Abwehrstoffe). (de)
- Las furanocumarinas son metabolitos secundarios fenólicos de las plantas cuya estructura química es la de una cumarina a la que se le adicionó un anillo furano. Las furanocumarinas son fototóxicas: son compuestos tóxicos solo en presencia de luz. Cumplen un rol importante en la defensa de las plantas ante los herbívoros y los hongos patógenos. Algunas furanocumarinas estudiadas se activan en presencia de luz ultravioleta A (UV A) en la región de 320–400 nm. Al ser activadas, sus electrones alcanzan un estado de alta energía, con lo que pueden insertarse a sí mismas en la doble hélice del ADN y unirse a las bases pirimidínicas (citosina y timina), con lo cual bloquean la transcripción y la reparación del ADN, y finalmente llevan a la célula a la muerte. Las furanocumarinas fototóxicas son especialmente abundantes en la familia de las umbelíferas, entre las que se encuentran el apio, la chirivía y el perejil. En el apio, los niveles de furanocumarinas pueden multiplicarse unas 100 veces si la planta está estresada o enferma. Los cosechadores de apio, y a veces hasta los comerciantes de apio, en ocasiones desarrollan sarpullidos ("skin rashes") por manipular apio estresado o enfermo. Algunos insectos están adaptados a vivir en plantas que poseen altas concentraciones de furanocumarinas y otros compuestos fototóxicos, en las que construyen redes de seda, o en las que enrollan las hojas tapando la luz. (es)
- The furanocoumarins, or furocoumarins, are a class of organic chemical compounds produced by a variety of plants. Most of the plant species found to contain furanocoumarins belong to a handful of plant families. The families Apiaceae and Rutaceae include the largest numbers of plant species that contain furanocoumarins. The families Moraceae and Fabaceae include a few widely distributed plant species that contain furanocoumarins. Generally furanocoumarins are most abundant in plants that have flowered and in ripe seeds and fruits. (An exception is the common fig where furanocoumarins are found chiefly in the milky sap of the leaves and shoots but not the fruits.) During the early stages of plant growth, their presence is not easily detected. (en)
- Les furocoumarines (ou furanocoumarines), aussi appelées psoralènes, sont des agents toxiques photosensibilisants. Ils sont le résultat de la fusion d'une coumarine et d'un noyau de furane. L'une des furocoumarines est le psoralène, largement utilisé en PUVA-thérapie (= psoralène + UVA) pour traiter le psoriasis, l'eczéma et le vitiligo. Bien que sans danger mortel pour les mammifères, de nombreuses furocoumarines sont extrêmement toxiques pour les poissons, et certaines sont d'ailleurs utilisées dans les cours d'eau en Indonésie, pour la capture des poissons. (fr)
- Furanokumarin atau the furanocoumarins, merupakan kelas senyawa kimia organik yang dihasilkan oleh berbagai tanaman. Famili Apiaceae dan Rutaceae termasuk spesies tumbuhan yang paling banyak mengandung furanokumarin. Struktur kimia furanokumarin terdiri dari cincin furan yang menyatu dengan kumarin. Cincin furan dapat menyatu dengan cara yang berbeda menghasilkan beberapa isomer. Senyawa yang membentuk struktur inti dari dua isomer yang paling umum adalah psoralen dan angelicin. Turunan dari dua struktur inti ini disebut untuk masing-masing sebagai furanokumarin linier dan sudut. (in)
- Le furanocumarine, o furocumarine, sono una classe di sostanze organiche naturali prodotte da certe varietà di piante. La struttura chimica delle furanocumarine consiste di un anello furanico fuso con una cumarina. L'anello furanico può essere fuso alla cumarina in due modi principali, dando luogo a due classi di isomeri, le furanocumarine lineari (capostipite psoralene) e le furanocumarine angolari (capostipite angelicina). Molte furanocumarine sono tossiche e fotomutagene e sono prodotte dalle piante principalmente come meccanismo di difesa dai predatori. Sono presenti nella buccia di molti agrumi (in particolare di bergamotto) e nella linfa di piante invasive quali la panace gigante. (it)
- Furocumarinen, ook wel furanocumarinen genoemd, zijn een groep chemische verbindingen die sommige planten aanmaken om zich te beschermen tegen insectenvraat. Bekend zijn de fototoxische furocumarinen die in bepaalde planten voorkomen:
* ReuzenberenklauwDe reuzenberenklauw is gevaarlijk. Het sap van de plant maakt de huid gevoelig voor zonlicht. Na 24 uur ontstaan rode jeukende vlekken, waarna zwelling en blaarvorming volgen. Het letsel kan eruitzien als een brandwond en het kan twee weken duren voordat het genezen is. Als litteken kan er een bruinverkleuring optreden. Wanneer het sap in de ogen komt, kan dit tot blindheid leiden. Als voorzorgsmaatregel moet dus elk contact met het plantensap vermeden worden; als dit toch gebeurd is, moet het sap zo snel mogelijk afgespoeld worden en moet blootstelling aan zonlicht van de huiddelen die in contact geweest zijn met het sap vermeden worden.
* Gewone berenklauwOnder invloed van licht kan het op de huid ontstekingen veroorzaken.
* Citrus paradisiCitrus paradisi (grapefruit NL, pompelmoes BE), kan de werking van sommige medicijnen versterken. Dit is onder andere het geval met sommige bloeddruk- en cholesterolverlagers en met middelen tegen ritmestoornissen. Dit komt door de aanwezigheid van furocumarinen in het sap van deze vrucht. Deze furocumarinen, en met name de stof , remmen het enzym cytochroom P450 3A4 (CYP3A4) in de darm en in de lever dat lichaamsvreemde stoffen afbreekt, mogelijk dat de aanwezigheid van naringenine dit enzym ook remt. Via het CYP3A4-enzym worden ook diverse geneesmiddelen afgebroken. Echter, door de binding van furocumarinen aan CYP3A4 door furocumarinen wordt de werking van het enzym afgeremd en kan daardoor meer van het geneesmiddel in de bloedbaan komen. Het eten van grapefruit kan zo tot te hoge waarden van geneesmiddelen in het bloed leiden.
* AngelicaHet sap kan de menselijke huid overgevoelig maken voor licht en bij inwerking van zonlicht kunnen ze huideczemen veroorzaken. Het sap veroorzaakt irritaties van huid en slijmvliezen. De furocumarinen die fotodermatosen veroorzaken, zijn echter weinig in water oplosbaar, en daarom is het inwendig gebruik van het kruid zonder risico.
* WijnruitHet bladoppervlak kan contactallergeen huidirritatie veroorzaken bij gevoelige personen.
* BergamotDe etherische bergamotolie bevat , een furocumarine. (nl)
- Furanokumaryny – organiczne związki chemiczne pochodzenia naturalnego. Furanokumaryna jest pochodną kumaryny (benzo-α-pironu) skondensowaną z pierścieniem furanu w pozycjach C-6, C-7 (typ psoralenu) lub C-7, C-8 (typ angelicyny). (pl)
- フラノクマリンまたはフロクマリン（英: furanocoumarin, furocoumarin）類は、様々な植物によって産生される有機化合物の一種である。フラノクマリン類は、ジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) および7-ヒドロキシクマリン（ウンベリフェロン）のカップリングによって生合成される。ウンベリフェロンおよびDMAPPはそれぞれ、フェニルプロパノイド経路およびメバロン酸経路によって生合成される。 フラノクマリンの化学構造は、フラン環とクマリンが縮環した構造をしている。フラン環が様々な方法で縮環することによって、いくつかの異性体が生成する。最も一般的な2つの母核構造はプソラレン (psoralen) およびアンゲリシン (angelicin) である。これら2つの母核構造の誘導体は、それぞれ直線型 (linear) フラノクマリン、角度型 (angular) フラノクマリンと呼ばれる。 多くのフラノクマリン類は毒性があり、植物は昆虫からほ乳類まで様々なタイプの捕食者に対する防御機構の一つとしてこれらの化合物を生産している。この種のフィトケミカルは、パースニップやジャイアント・ホグウィードの汁に曝された際に見られる植物性光線皮膚炎 (phytophotodermatitis) の原因である。 フラノクマリン類は、その他の生物学的効果を示す。例えば、ヒトにおいて、 (Bergamottin) やジヒドロキシベルガモチンは、グレープフルーツの薬物相互作用の原因である。これらのフラノクマリン類はある種の薬物の代謝に影響を及ぼす。また、グレープフルーツやベルガモットなどの柑橘類の精油は、上記の光線過敏を引き起こすフラノクマリン類が含まれているため、外用するに当たってはフラノクマリン類を取り除いてあるかどうか確認する必要がある。 (ja)
- Furanokumariner eller furokumariner är en klass av organiska föreningar som produceras av olika växter. De biosyntetiseras delvis från fenylpropanoider och mevalonat. Biosyntesen sker genom koppling av och (umbelliferon). (sv)
- As furanocumarinas, ou furocumarinas, são uma classe de compostos químicos orgânicos produzidos por uma variedade de plantas. A maioria das espécies de plantas encontradas para conter furanocoumarins pertence a um punhado de famílias de plantas. As famílias Apiaceae e Rutaceae incluem o maior número de espécies de plantas que contêm furanocumarinas. As famílias Moraceae e Fabaceae incluem algumas espécies de plantas amplamente distribuídas que contêm furanocoumarins. Geralmente as furanocumarinas são mais abundantes em plantas que floresceram e em sementes e frutos maduros. (Uma exceção é o figo comum, onde os furanocoumarins são encontrados principalmente na seiva leitosa das folhas e brotos, mas não nos frutos. ) Durante os estágios iniciais do crescimento das plantas, sua presença não é facilmente detectada. (pt)
- Фурокумарини (англ. furocoumarins, рос. фуранокумарины) — похідні сполук з лінійним фурокумариновим скелетом, в котрих фурановий цикл лінійно або ангулярно конденсований з ядром кумарину . До цього класу відносяться псорален та його ангулярний ізомер, ангеліцин, а також різні їх заміщені похідні з гідрокси-, метокси-, алкіл- або гідроксиметильною групами. Досить широко розповсюджені в природі, зокрема, синтезуються низкою видів рослин родин Зонтичні Umbelliferrae та Рутові Rutaceae. (uk)
- 呋喃香豆素（furanocoumarins）是一类天然有机化合物，结构上由香豆素和呋喃环稠合而成。两种最常见的异构体为补骨脂素和白芷素，分别是香豆素的6,7位和7,8位与呋喃环稠合，它们的衍生物有时分别称为线形呋喃香豆素类和角形呋喃香豆素类。这类化合物在植物体中经由或甲羟戊酸途径合成，具体是（DMAPP）和7-羟基香豆素结合生成。 (zh)
- Фуранокумарины (фурокумарины) — класс кислородсодержащих гетероциклических соединений, преимущественно природного происхождения, в которых фурановый цикл конденсирован с бензольным циклом кумаринового ядра линейно (производные псоралена) или ангулярно (производные и ): Фурокумарины продуцируются разнообразными растениями, в частности зонтичными и цитрусовыми, большинство из них биологически активны. Некоторые фуранокумарины обладают фотосенсибилизирующим действием и ответственны за фотодерматозы, вызываемые попаданием на кожу сока борщевиков и дикого пастернака; известны также случаи фотодерматозов при использования косметики с бергамотовым маслом. (8-метоксипсорален, содержится в Ammi majus) используется в качестве фотосенсибилизирующего лекарственного средства при терапии псориаза, и витилиго. Некоторые фуранокумарины, содержащиеся в соках цитрусовых, прежде всего в грейпфрутовом, подавляют активность изоформы CYP3A цитохрома P450, метаболизирующего ксенобиотики и тем самым могут оказывать влияние на активность принимаемых одновременно с соками лекарственных препаратов. (ru)
|
| rdfs:comment
|
- Furanokumariny (též furokumariny) jsou přírodní obranné látky (toxiny) obsažené především v rostlinách z čeledí miříkovité (Apiaceae) a routovité (Rutaceae). Existuje mnoho různých furanokumarinů s toxickými účinky pro bakterie, houby či živočichy včetně savců a ryb. Některé z furanokumarinů jsou fotoaktivní, tzn., jejich toxický účinek je zesílen působením UV záření. Celkem dobře je vědecky popsán účinek furanokumarinů na DNA, nicméně některé novější studie poukazují rovněž na interakce některých furanokumarinů s proteiny a lipidy. (cs)
- Furocumarine (auch Furanocumarine) kommen häufig in Doldenblütlern vor wie Bärenklau (Riesen-Bärenklau, Wiesen-Bärenklau) und Arznei-Engelwurz, außerdem in Rautengewächsen wie Zitruspflanzen (darunter Bergamotte, Zitrone, Limette, Grapefruit, Bitterorange u. a.) sowie in einer Reihe weiterer Pflanzen. Furocumarine gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen und dienen als Phytoalexine (ein Typ Abwehrstoffe). (de)
- Les furocoumarines (ou furanocoumarines), aussi appelées psoralènes, sont des agents toxiques photosensibilisants. Ils sont le résultat de la fusion d'une coumarine et d'un noyau de furane. L'une des furocoumarines est le psoralène, largement utilisé en PUVA-thérapie (= psoralène + UVA) pour traiter le psoriasis, l'eczéma et le vitiligo. Bien que sans danger mortel pour les mammifères, de nombreuses furocoumarines sont extrêmement toxiques pour les poissons, et certaines sont d'ailleurs utilisées dans les cours d'eau en Indonésie, pour la capture des poissons. (fr)
- Furanokumarin atau the furanocoumarins, merupakan kelas senyawa kimia organik yang dihasilkan oleh berbagai tanaman. Famili Apiaceae dan Rutaceae termasuk spesies tumbuhan yang paling banyak mengandung furanokumarin. Struktur kimia furanokumarin terdiri dari cincin furan yang menyatu dengan kumarin. Cincin furan dapat menyatu dengan cara yang berbeda menghasilkan beberapa isomer. Senyawa yang membentuk struktur inti dari dua isomer yang paling umum adalah psoralen dan angelicin. Turunan dari dua struktur inti ini disebut untuk masing-masing sebagai furanokumarin linier dan sudut. (in)
- Furanokumaryny – organiczne związki chemiczne pochodzenia naturalnego. Furanokumaryna jest pochodną kumaryny (benzo-α-pironu) skondensowaną z pierścieniem furanu w pozycjach C-6, C-7 (typ psoralenu) lub C-7, C-8 (typ angelicyny). (pl)
- Furanokumariner eller furokumariner är en klass av organiska föreningar som produceras av olika växter. De biosyntetiseras delvis från fenylpropanoider och mevalonat. Biosyntesen sker genom koppling av och (umbelliferon). (sv)
- Фурокумарини (англ. furocoumarins, рос. фуранокумарины) — похідні сполук з лінійним фурокумариновим скелетом, в котрих фурановий цикл лінійно або ангулярно конденсований з ядром кумарину . До цього класу відносяться псорален та його ангулярний ізомер, ангеліцин, а також різні їх заміщені похідні з гідрокси-, метокси-, алкіл- або гідроксиметильною групами. Досить широко розповсюджені в природі, зокрема, синтезуються низкою видів рослин родин Зонтичні Umbelliferrae та Рутові Rutaceae. (uk)
- 呋喃香豆素（furanocoumarins）是一类天然有机化合物，结构上由香豆素和呋喃环稠合而成。两种最常见的异构体为补骨脂素和白芷素，分别是香豆素的6,7位和7,8位与呋喃环稠合，它们的衍生物有时分别称为线形呋喃香豆素类和角形呋喃香豆素类。这类化合物在植物体中经由或甲羟戊酸途径合成，具体是（DMAPP）和7-羟基香豆素结合生成。 (zh)
- Les furanocumarines o furocumarines són metabolits fenòlics secundaris d'un compost de plantes. La seva estructura química és la d'una cumarina amb l'afegit d'un anell de furà. Les furanocumarines són fototòxiques: són compostos tòxics només en presència de la llum. Defensen les plantes davant els herbívors i els fongs patògens. Tot i tenir aplicacions medicinals són molt tòxics per a l'home i altres animals. Certes furanocumarines s'han fet servir, junt amb la radiació ultraviolat per al tractament de malalties de la pell com la psoriasi, el vitiligen i les micosis fúngiques. (ca)
- Las furanocumarinas son metabolitos secundarios fenólicos de las plantas cuya estructura química es la de una cumarina a la que se le adicionó un anillo furano. Las furanocumarinas son fototóxicas: son compuestos tóxicos solo en presencia de luz. Cumplen un rol importante en la defensa de las plantas ante los herbívoros y los hongos patógenos. (es)
- The furanocoumarins, or furocoumarins, are a class of organic chemical compounds produced by a variety of plants. Most of the plant species found to contain furanocoumarins belong to a handful of plant families. The families Apiaceae and Rutaceae include the largest numbers of plant species that contain furanocoumarins. The families Moraceae and Fabaceae include a few widely distributed plant species that contain furanocoumarins. (en)
- Le furanocumarine, o furocumarine, sono una classe di sostanze organiche naturali prodotte da certe varietà di piante. La struttura chimica delle furanocumarine consiste di un anello furanico fuso con una cumarina. L'anello furanico può essere fuso alla cumarina in due modi principali, dando luogo a due classi di isomeri, le furanocumarine lineari (capostipite psoralene) e le furanocumarine angolari (capostipite angelicina). (it)
- フラノクマリンまたはフロクマリン（英: furanocoumarin, furocoumarin）類は、様々な植物によって産生される有機化合物の一種である。フラノクマリン類は、ジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) および7-ヒドロキシクマリン（ウンベリフェロン）のカップリングによって生合成される。ウンベリフェロンおよびDMAPPはそれぞれ、フェニルプロパノイド経路およびメバロン酸経路によって生合成される。 フラノクマリンの化学構造は、フラン環とクマリンが縮環した構造をしている。フラン環が様々な方法で縮環することによって、いくつかの異性体が生成する。最も一般的な2つの母核構造はプソラレン (psoralen) およびアンゲリシン (angelicin) である。これら2つの母核構造の誘導体は、それぞれ直線型 (linear) フラノクマリン、角度型 (angular) フラノクマリンと呼ばれる。 多くのフラノクマリン類は毒性があり、植物は昆虫からほ乳類まで様々なタイプの捕食者に対する防御機構の一つとしてこれらの化合物を生産している。この種のフィトケミカルは、パースニップやジャイアント・ホグウィードの汁に曝された際に見られる植物性光線皮膚炎 (phytophotodermatitis) の原因である。 (ja)
- Furocumarinen, ook wel furanocumarinen genoemd, zijn een groep chemische verbindingen die sommige planten aanmaken om zich te beschermen tegen insectenvraat. Bekend zijn de fototoxische furocumarinen die in bepaalde planten voorkomen: (nl)
- As furanocumarinas, ou furocumarinas, são uma classe de compostos químicos orgânicos produzidos por uma variedade de plantas. A maioria das espécies de plantas encontradas para conter furanocoumarins pertence a um punhado de famílias de plantas. As famílias Apiaceae e Rutaceae incluem o maior número de espécies de plantas que contêm furanocumarinas. As famílias Moraceae e Fabaceae incluem algumas espécies de plantas amplamente distribuídas que contêm furanocoumarins. (pt)
- Фуранокумарины (фурокумарины) — класс кислородсодержащих гетероциклических соединений, преимущественно природного происхождения, в которых фурановый цикл конденсирован с бензольным циклом кумаринового ядра линейно (производные псоралена) или ангулярно (производные и ): Фурокумарины продуцируются разнообразными растениями, в частности зонтичными и цитрусовыми, большинство из них биологически активны. (8-метоксипсорален, содержится в Ammi majus) используется в качестве фотосенсибилизирующего лекарственного средства при терапии псориаза, и витилиго. (ru)
|
