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- Bei der Wurtz-Fittig-Synthese handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie stellt eine von Rudolph Fittig (1835–1910) erweiterte Form der Wurtzschen Synthese dar und dient der Synthese von alkylierten Aromaten. Da jedoch die Ausbeuten bedingt durch Nebenreaktionen meist gering sind, besitzt die Wurtz-Fittig-Reaktion keine besondere synthetische Bedeutung. (de)
- La reacción de Wurtz-Fittig es la reacción química entre haluros de arilo y haluros de alquilo con sodio metálico en presencia de éter seco para dar compuestos aromáticos sustituidos. Charles Adolphe Wurtz informó lo que ahora se conoce como la reacción de Wurtz en 1855, que implica la formación de un nuevo enlace carbono-carbono mediante el acoplamiento de dos haluros de alquilo. El trabajo de Rudolph Fittig en la década de 1860 amplió el enfoque del acoplamiento de un haluro de alquilo con un haluro de arilo. Esta modificación de la reacción de Wurtz se considera un proceso separado y lleva el nombre de ambos científicos. La reacción funciona mejor para formar productos asimétricos si los reactivos de haluro están separados de alguna manera en sus reactividades químicas relativas. Una forma de lograr esto es formar los reactivos con halógenos de diferentes periodos. Por lo general, el haluro de alquilo se vuelve más reactivo que el haluro de arilo, lo que aumenta la probabilidad de que el haluro de alquilo forme primero el enlace organosódico y, por lo tanto, actúe más eficazmente como nucleófilo hacia el haluro de arilo. Normalmente, la reacción se utiliza para la alquilación de haluros de arilo; sin embargo, con el uso de ultrasonido, la reacción también puede ser útil para la producción de compuestos de bifenilo. (es)
- La réaction de Wurtz-Fittig est une réaction de couplage entre un halogénure d'aryle et un halogénure d'alkyle en présence de sodium métallique, formant de composés aromatique alkylés. C'est une adaptation de la réaction de Wurtz – une réaction similaire mais entre deux halogénure d'alkyle produisant un alcane supérieur par création d'une nouvelle liaison carbone-carbone découverte par le chimiste français Charles Adolphe Wurtz en 1855 – faite par le chimiste allemand Rudolph Fittig au début des années 1860, qui cherchait à produire des dérivés alkylés du benzène, en particulier le toluène. Cette modification est considérée comme un procédé séparé, et la réaction est nommée d'après les deux chimistes. Du fait de réactions parasites, son rendement est faible, et elle n'a de nos jours que peu d'intérêt synthétique. (fr)
- 부르츠-피티히 반응(Wurtz–Fittig reaction)은 치환된 아로마틱 컴파운드(substituted aromatic compound)를 형성하는 (aryl halide)와 알킬 할라이드와 금속 나트륨(sodium)의 유기 반응이다. (ko)
- The Wurtz–Fittig reaction is the chemical reaction of aryl halides with alkyl halides and sodium metal in the presence of dry ether to give substituted aromatic compounds. Charles Adolphe Wurtz reported what is now known as the Wurtz reaction in 1855, involving the formation of a new carbon-carbon bond by coupling two alkyl halides. Work by Wilhelm Rudolph Fittig in the 1860s extended the approach to the coupling of an alkyl halide with an aryl halide. This modification of the Wurtz reaction is considered a separate process and is named for both scientists. The reaction works best for forming asymmetrical products if the halide reactants are somehow separate in their relative chemical reactivities. One way to accomplish this is to form the reactants with halogens of different periods. Typically the alkyl halide is made more reactive than the aryl halide, increasing the probability that the alkyl halide will form the organosodium bond first and thus act more effectively as a nucleophile toward the aryl halide.Typically the reaction is used for the alkylation of aryl halides; however, with the use of ultrasound the reaction can also be made useful for the production of biphenyl compounds. (en)
- De Wurtz-Fittig-reactie is een organische reactie waarbij een arylhalogenide reageert met een alkylhalogenide en metallisch natrium tot een alkylgesubstitueerde aromatische verbinding. De reactie werd genoemd naar de Duitse scheikundige en de Franse scheikundige Charles-Adolphe Wurtz, die in 1855 een gelijkaardige reactie (de Wurtz-reactie) ontdekte. (nl)
- Reakcja Wurtza-Fittiga, reakcja Fittiga – odmiana reakcji Wurtza pozwalająca na wprowadzanie podstawników alkilowych do związków aromatycznych oraz syntezę symetrycznych związków :
* Ar−X + R−X + 2Na → ArR + 2NaX↓
* 2Ar−X + 2Na → Ar−Ar + 2NaX↓ gdzie Ar – aryl; R – alkil Otrzymywanie niesymetrycznych związków arylowo-alkilowych możliwe jest dzięki różnicom w reaktywności halogenków arylowych i alkilowych. Prawdopodobny mechanizm dwuetapowy składa się z reakcji halogenku alkilowego z sodem metalicznym oraz następczej aromatycznej substytucji elektrofilowej. Reakcja opisana została przez niemieckiego chemika w drugiej połowie XIX w. (pl)
- Реа́кция Вю́рца - Фи́ттига — химическая реакция, заключающаяся в получении алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе (в качестве растворителя часто применяются эфиры, бензол и циклогексан. Из галоидных алкилов наиболее подходящими обычно оказываются хлориды). Данная реакция является модифицированной реакцией Вюрца и была открыта немецким химиком-органиком В.Р. Фиттигом в 1864 году. (ru)
- 武尔茨-菲蒂希反应 (Wurtz-Fittig reaction) (Wurtz coupling)是卤代芳烃与卤代烷和金属钠的化学反应，生成取代芳香化合物。 该反应以查尔斯-阿道夫·武尔茨和鲁道夫·菲蒂希命名。武尔茨在1855年发现了两个卤代烷之间的类似反应（武尔茨反应）；菲蒂希发现卤代芳烃也可以进行这个反应。 该反应是通过Na，Li或者其他金属将两个卤代烃链接的耦联反应。 (zh)
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- Bei der Wurtz-Fittig-Synthese handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie stellt eine von Rudolph Fittig (1835–1910) erweiterte Form der Wurtzschen Synthese dar und dient der Synthese von alkylierten Aromaten. Da jedoch die Ausbeuten bedingt durch Nebenreaktionen meist gering sind, besitzt die Wurtz-Fittig-Reaktion keine besondere synthetische Bedeutung. (de)
- 부르츠-피티히 반응(Wurtz–Fittig reaction)은 치환된 아로마틱 컴파운드(substituted aromatic compound)를 형성하는 (aryl halide)와 알킬 할라이드와 금속 나트륨(sodium)의 유기 반응이다. (ko)
- De Wurtz-Fittig-reactie is een organische reactie waarbij een arylhalogenide reageert met een alkylhalogenide en metallisch natrium tot een alkylgesubstitueerde aromatische verbinding. De reactie werd genoemd naar de Duitse scheikundige en de Franse scheikundige Charles-Adolphe Wurtz, die in 1855 een gelijkaardige reactie (de Wurtz-reactie) ontdekte. (nl)
- Реа́кция Вю́рца - Фи́ттига — химическая реакция, заключающаяся в получении алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе (в качестве растворителя часто применяются эфиры, бензол и циклогексан. Из галоидных алкилов наиболее подходящими обычно оказываются хлориды). Данная реакция является модифицированной реакцией Вюрца и была открыта немецким химиком-органиком В.Р. Фиттигом в 1864 году. (ru)
- 武尔茨-菲蒂希反应 (Wurtz-Fittig reaction) (Wurtz coupling)是卤代芳烃与卤代烷和金属钠的化学反应，生成取代芳香化合物。 该反应以查尔斯-阿道夫·武尔茨和鲁道夫·菲蒂希命名。武尔茨在1855年发现了两个卤代烷之间的类似反应（武尔茨反应）；菲蒂希发现卤代芳烃也可以进行这个反应。 该反应是通过Na，Li或者其他金属将两个卤代烃链接的耦联反应。 (zh)
- La reacción de Wurtz-Fittig es la reacción química entre haluros de arilo y haluros de alquilo con sodio metálico en presencia de éter seco para dar compuestos aromáticos sustituidos. Charles Adolphe Wurtz informó lo que ahora se conoce como la reacción de Wurtz en 1855, que implica la formación de un nuevo enlace carbono-carbono mediante el acoplamiento de dos haluros de alquilo. El trabajo de Rudolph Fittig en la década de 1860 amplió el enfoque del acoplamiento de un haluro de alquilo con un haluro de arilo. Esta modificación de la reacción de Wurtz se considera un proceso separado y lleva el nombre de ambos científicos. (es)
- The Wurtz–Fittig reaction is the chemical reaction of aryl halides with alkyl halides and sodium metal in the presence of dry ether to give substituted aromatic compounds. Charles Adolphe Wurtz reported what is now known as the Wurtz reaction in 1855, involving the formation of a new carbon-carbon bond by coupling two alkyl halides. Work by Wilhelm Rudolph Fittig in the 1860s extended the approach to the coupling of an alkyl halide with an aryl halide. This modification of the Wurtz reaction is considered a separate process and is named for both scientists. (en)
- La réaction de Wurtz-Fittig est une réaction de couplage entre un halogénure d'aryle et un halogénure d'alkyle en présence de sodium métallique, formant de composés aromatique alkylés. C'est une adaptation de la réaction de Wurtz – une réaction similaire mais entre deux halogénure d'alkyle produisant un alcane supérieur par création d'une nouvelle liaison carbone-carbone découverte par le chimiste français Charles Adolphe Wurtz en 1855 – faite par le chimiste allemand Rudolph Fittig au début des années 1860, qui cherchait à produire des dérivés alkylés du benzène, en particulier le toluène. Cette modification est considérée comme un procédé séparé, et la réaction est nommée d'après les deux chimistes. Du fait de réactions parasites, son rendement est faible, et elle n'a de nos jours que pe (fr)
- Reakcja Wurtza-Fittiga, reakcja Fittiga – odmiana reakcji Wurtza pozwalająca na wprowadzanie podstawników alkilowych do związków aromatycznych oraz syntezę symetrycznych związków :
* Ar−X + R−X + 2Na → ArR + 2NaX↓
* 2Ar−X + 2Na → Ar−Ar + 2NaX↓ gdzie Ar – aryl; R – alkil (pl)
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- Wurtzova–Fittigova reakce (cs)
- Wurtz-Fittig-Synthese (de)
- Reacción de Wurtz-Fittig (es)
- Réaction de Wurtz-Fittig (fr)
- 부르츠-피티히 반응 (ko)
- Wurtz-Fittig-reactie (nl)
- Reakcja Wurtza-Fittiga (pl)
- Реакция Вюрца — Фиттига (ru)
- Wurtz–Fittig reaction (en)
- 武尔茨－菲蒂希反应 (zh)
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