An Entity of Type: disease, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

The Wurtz reaction, named after Charles Adolphe Wurtz, is a coupling reaction in organic chemistry, organometallic chemistry and recently inorganic main-group polymers, whereby two alkyl halides are reacted with sodium metal in dry ether solution to form a higher alkane. In this reaction alkyl halides are treated with sodium metal in dry ethereal (free from moisture) solution to produce higher alkanes. It is also used for the preparation of higher alkanes containing even number of carbon atoms: 2 R−X + 2 Na → R−R + 2 Na+X−

Property Value
dbo:abstract
  • Wurtzova reakce je reakce v organické a organokovové chemii a u anorganických polymerů, při níž reagují dva halogenalkany se sodíkem v etherovém roztoku za tvorby vyššího alkanu. Slouží především k tvorbě alkanů se sudými počty atomů uhlíku: 2 R−X + 2 Na → R−R + 2 Na+X− Ke zlepšení účinnosti reakce lze použít i jiné kovy, jako jsou stříbro, zinek, železo, měď a indium. Wurtzovy reakce probíhají radikálově, což vyvolává vytvářející alkeny. Podobnou reakcí, využívající arylhalogenidy, je Wurtzova–Fittigova reakce. (cs)
  • La reacció de Wurtz, que rep el nom de Charles Adolphe Würtz, és una reacció d'acoblament en la química orgànica, química organometàl·lica, i recentment en química inorgànica, on dos halurs alquil reacciona amb el sodi per formar un nou enllaç carboni-carboni: Es poden fer servir altres metalls, entre ells, la plata, zinc, ferro, coure activat, indi i una mescla de manganès i . La reacció relacionada amb aquesta que es fa amb halurs aril s'anomena . La reacció consta d'intercanvi halogen-metall implicant l'espècie química de radical R• i aleshores la formació de l'enllaç carboni-carboni en una reacció de substitució nucleofílica. R-X + M → R• + M+X− (ca)
  • تفاعل فورتز المسمى على شرف العالم شارلز أدولف فورتز هو تفاعل ازدواج في الكيمياء العضوية والكيمياء العضوية الفلزية حيث يتفاعل جزيئان من هاليد الألكيل مع الصوديوم. وهذا التفاعل يستخدم لتحضير الألكانات (البارافينات)التي تحتوى على عدد زوجي من ذرات الكربون مثل الإيثان والبوتان. (ar)
  • Die Wurtzsche Synthese (oder Wurtz-Reaktion) ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie, welche 1854 von dem französischen Chemiker Adolphe Wurtz (1817–1884) entdeckt wurde. Sie dient der Synthese von (Cyclo-)Alkanen ausgehend von Halogenalkanen. (de)
  • Wurtzen erreakzioaren bidez bi sodio metalikoaren presentzian eta eterrezko disoluzio lehor batean errakzionarazten dira alkano luzeago bat eratzeko. Charles Adolphe Wurtz kimikariak garatu zuen Beste metal batzuk ere baliatu izan dira Wurtzen erreakzioa bideratzeko hala nola zilarra, zinka, indioa eta burdina. (eu)
  • En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono: 2RX + 2Na → R-R + 2Na+X- donde la R es un radical libre y X el halógeno. Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos. (es)
  • En chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz, du nom de Charles Adolphe Wurtz) est une réaction de couplage entre deux halogénoalcanes en présence de sodium métallique permettant d'obtenir un hydrocarbure plus long. 2 RX + 2 Na → R–R + 2 NaX, où X = Cl, Br, I (halogènes). (fr)
  • La reazione di Wurtz prende il nome da Charles-Adolphe Wurtz, che la scoprì nel 1855. Si tratta di una reazione di accoppiamento dove due alogenuri alchilici reagiscono con il sodio per formare un nuovo legame carbonio-carbonio: La reazione viene usata in chimica organica, chimica organometallica e anche in polimeri inorganici dei gruppi principali. Sono stati usati anche altri metalli, tra i quali argento, zinco, ferro, rame attivato, indio e una miscela di manganese e cloruro di rame. La analoga reazione con alogenuri arilici è detta . (it)
  • The Wurtz reaction, named after Charles Adolphe Wurtz, is a coupling reaction in organic chemistry, organometallic chemistry and recently inorganic main-group polymers, whereby two alkyl halides are reacted with sodium metal in dry ether solution to form a higher alkane. In this reaction alkyl halides are treated with sodium metal in dry ethereal (free from moisture) solution to produce higher alkanes. It is also used for the preparation of higher alkanes containing even number of carbon atoms: 2 R−X + 2 Na → R−R + 2 Na+X− Other metals have also been used to effect the Wurtz coupling, among them silver, zinc, iron, activated copper, indium and a mixture of manganese and copper chloride. The related reaction dealing with aryl halides is called the Wurtz–Fittig reaction. This can be explained by the formation of free radical intermediate and its subsequent disproportionation to give alkene. The Wurtz reaction occurs through a free-radical mechanism that makes possible side reactions producing alkene products. (en)
  • 부르츠 반응(Wurtz reaction)은 (Charles-Adolphe Wurtz)의 이름을 따라 지어진 유기 화학의 이다. 2개의 알킬 할라이드(alkyl halides)와 나트륨(sodium)이 반응하여 알케인을 형성하는 유기 반응이다. (ko)
  • ウルツ・フィッティッヒ反応(ウルツ・フィッティッヒはんのう、Wurtz-Fittig reaction)は2分子の有機ハロゲン化物をアルカリ金属によってカップリングさせる化学反応である。 1832年にシャルル・ビュルツがハロゲン化アルキルが金属ナトリウムと反応して炭化水素が得られることを発見した。 さらに1864年にルドルフ・フィッティッヒによってハロゲン化アリールとハロゲン化アルキル間でも同様の反応が起こることが発見された。 ただし、アルカリ金属の中でもリチウムは、生成するアルキルリチウムとハロゲン化アルキルとの反応性が低いため、この反応の収率は低い。むしろ、アルキルリチウム試薬の調製時に起こる副反応として認識されている。ただし、用いるハロゲン化物がハロゲン化アリルやハロゲン化ベンジルのように反応性が高い場合、この反応の方が主な反応となることがある。グリニャール試薬の調製時も同様のことが起こる。 アルカリ金属は多くの官能基と反応してしまうため、この反応が使用できる基質は極めて限られる。そのため、有機合成化学におけるこの反応の有用性は低い。 (ja)
  • De Wurtz-reactie of Wurtz-koppeling, genoemd naar de Franse scheikundige Charles-Adolphe Wurtz, is een koppelingsreactie. Twee organische alkylhalogeniden worden hierbij met behulp van metallisch natrium aan elkaar gekoppeld, waarbij het natriumzout van het halogenide als bijproduct ontstaat: De reactie is met andere metalen ook succesvol uitgevoerd, waaronder zilver, zink, ijzer, koper, indium en een mengsel van mangaan en koper(II)chloride. De verwante reactie met arylhalogeniden wordt de Wurtz-Fittig-reactie genoemd. In sommige gevallen treedt de reactie als ongewenste nevenreactie op, zoals bij de vorming van organolithiumreagentia. (nl)
  • Bromobenzeno + + 2 sódios --> n butilbenzeno + 2 com um rendimento de 70 %. Este é válido entre dois halogenetos aromáticos diferentes: * A reação de Wurtz pode igualmente ser utilizada para a formação de cicloalcanos : Esta reação é válida para os primeiros termos da série * A reação de Wurtz entre um silano halogenado e um haleto de alquila permite de enxertar um carbono no silano. (pt)
  • Reakcja Wurtza (synteza Wurtza) – chemiczna reakcja sprzęgania halogenków organicznych z udziałem metali alkalicznych. Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska francuskiego chemika Charles'a Adolphe'a Wurtza. W chemii organicznej reakcja ta jest najczęściej stosowana do sprzęgania halogenków alkilowych, co prowadzi do powstania nowego wiązania węgiel-węgiel, np.: 2 R-X + 2 Na (Li, K) → 2 NaX (LiX, KX) + R-R gdzie R – grupa alkilowa, R-R – alkan o powiększonej liczbie węgli w cząsteczce względem cząsteczki wyjściowego halogenku, X – F, Cl, Br, I.Należy przy tym pamiętać, że sód wykorzystuje się do sprzęgania grup symetrycznych, a lit i potas do niesymetrycznych. Reakcję tę przeprowadza się zwykle w bezwodnym, polarnym, aprotonowym rozpuszczalniku (np. eterze dietylowym lub THF).Reakcja polega technicznie na ogrzewaniu roztworu halogenku w obecności bardzo rozdrobnionego metalu alkalicznego. Często stosuje się w tej reakcji stop sodowo-potasowy, który jest ciekły w temperaturze pokojowej, dzięki czemu nie ma potrzeby rozdrabniania go – lecz wystarczy odpowiednio intensywnie mieszać układ reakcji. Mechanizm tej reakcji opiera się na powstawaniu w jej trakcie kompleksów alkilowych i następnie reakcji tych kompleksów z halogenkami: Reakcję analogiczną dla fluorowcoalkilu R-X i fluorowcoarylu Ar-X nazywa się reakcją Fittiga (lub Wurtza-Fittiga), od nazwiska niemieckiego chemika . Można w ten sposób łączyć różne grupy R- (alkilowe) oraz Ar-(aromatyczne). Reakcję Wurtza można też wykorzystywać w innych celach np. do tworzenia wiązań krzem-krzem: R3SiCl + R'3SiCl + Na(K) → R3Si-SiR'3 + Na(K)Cl przy użyciu w tej reakcji dichlorosilanów otrzymuje się : n R2SiCl2 + Na(K) → [R2Si]n + Na(K)Cl (pl)
  • Реа́кция Вю́рца (си́нтез Вю́рца) — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на галогеналканы (обычно бромиды или хлориды). В ходе реакции происходит увеличение углеводородной цепи (суммирование углеводородных радикалов и их объединение в один больший): Реакция Вюрца была открыта французским химиком Ш. А. Вюрцем в 1855 году. Впоследствии, немецкий химик-органик P. Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов (см. «Реакция Вюрца — Фиттига») (ru)
  • 武茲反應(Wurtz reaction),是以法国化学家查尔斯-阿道夫·武尔茨為名。這是一種與有機化學、有機金屬化學與最近的無機主族元素聚合物相關的偶聯反應,即利用兩種鹵代烴與鈉反應產生新的 C-C 鍵,以合成更長的碳鏈: 另外其他的金属被发现也能参与反应,比如铁、银、锌。由铟、铜催化或者是锰和氯化铜催化.與鹵代芳香烴合成相關的反應則稱為武茲-費提希反應。 (zh)
  • Реа́кція Вю́рца, або си́нтез Вю́рца — реакція зв'язування, в ході якої дві молекули алкілгалогеніду реагують з натрієм із утворенням нового алкану з довшим карбоновим ланцюгом: Реакція була відкрита Ш. А. Вюрцем в 1855 році і названа за на його ім'я. В. P. Фіттіг поширив реакцію Вюрца на область ароматичних вуглеводнів. (uk)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 1711423 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 5072 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1118573302 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:name
  • Wurtz reaction (en)
dbp:namedafter
dbp:type
  • Coupling reaction (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Wurtzova reakce je reakce v organické a organokovové chemii a u anorganických polymerů, při níž reagují dva halogenalkany se sodíkem v etherovém roztoku za tvorby vyššího alkanu. Slouží především k tvorbě alkanů se sudými počty atomů uhlíku: 2 R−X + 2 Na → R−R + 2 Na+X− Ke zlepšení účinnosti reakce lze použít i jiné kovy, jako jsou stříbro, zinek, železo, měď a indium. Wurtzovy reakce probíhají radikálově, což vyvolává vytvářející alkeny. Podobnou reakcí, využívající arylhalogenidy, je Wurtzova–Fittigova reakce. (cs)
  • تفاعل فورتز المسمى على شرف العالم شارلز أدولف فورتز هو تفاعل ازدواج في الكيمياء العضوية والكيمياء العضوية الفلزية حيث يتفاعل جزيئان من هاليد الألكيل مع الصوديوم. وهذا التفاعل يستخدم لتحضير الألكانات (البارافينات)التي تحتوى على عدد زوجي من ذرات الكربون مثل الإيثان والبوتان. (ar)
  • Die Wurtzsche Synthese (oder Wurtz-Reaktion) ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie, welche 1854 von dem französischen Chemiker Adolphe Wurtz (1817–1884) entdeckt wurde. Sie dient der Synthese von (Cyclo-)Alkanen ausgehend von Halogenalkanen. (de)
  • Wurtzen erreakzioaren bidez bi sodio metalikoaren presentzian eta eterrezko disoluzio lehor batean errakzionarazten dira alkano luzeago bat eratzeko. Charles Adolphe Wurtz kimikariak garatu zuen Beste metal batzuk ere baliatu izan dira Wurtzen erreakzioa bideratzeko hala nola zilarra, zinka, indioa eta burdina. (eu)
  • En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono: 2RX + 2Na → R-R + 2Na+X- donde la R es un radical libre y X el halógeno. Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos. (es)
  • En chimie organique, la réaction de Wurtz (ou couplage de Wurtz, du nom de Charles Adolphe Wurtz) est une réaction de couplage entre deux halogénoalcanes en présence de sodium métallique permettant d'obtenir un hydrocarbure plus long. 2 RX + 2 Na → R–R + 2 NaX, où X = Cl, Br, I (halogènes). (fr)
  • La reazione di Wurtz prende il nome da Charles-Adolphe Wurtz, che la scoprì nel 1855. Si tratta di una reazione di accoppiamento dove due alogenuri alchilici reagiscono con il sodio per formare un nuovo legame carbonio-carbonio: La reazione viene usata in chimica organica, chimica organometallica e anche in polimeri inorganici dei gruppi principali. Sono stati usati anche altri metalli, tra i quali argento, zinco, ferro, rame attivato, indio e una miscela di manganese e cloruro di rame. La analoga reazione con alogenuri arilici è detta . (it)
  • 부르츠 반응(Wurtz reaction)은 (Charles-Adolphe Wurtz)의 이름을 따라 지어진 유기 화학의 이다. 2개의 알킬 할라이드(alkyl halides)와 나트륨(sodium)이 반응하여 알케인을 형성하는 유기 반응이다. (ko)
  • ウルツ・フィッティッヒ反応(ウルツ・フィッティッヒはんのう、Wurtz-Fittig reaction)は2分子の有機ハロゲン化物をアルカリ金属によってカップリングさせる化学反応である。 1832年にシャルル・ビュルツがハロゲン化アルキルが金属ナトリウムと反応して炭化水素が得られることを発見した。 さらに1864年にルドルフ・フィッティッヒによってハロゲン化アリールとハロゲン化アルキル間でも同様の反応が起こることが発見された。 ただし、アルカリ金属の中でもリチウムは、生成するアルキルリチウムとハロゲン化アルキルとの反応性が低いため、この反応の収率は低い。むしろ、アルキルリチウム試薬の調製時に起こる副反応として認識されている。ただし、用いるハロゲン化物がハロゲン化アリルやハロゲン化ベンジルのように反応性が高い場合、この反応の方が主な反応となることがある。グリニャール試薬の調製時も同様のことが起こる。 アルカリ金属は多くの官能基と反応してしまうため、この反応が使用できる基質は極めて限られる。そのため、有機合成化学におけるこの反応の有用性は低い。 (ja)
  • Bromobenzeno + + 2 sódios --> n butilbenzeno + 2 com um rendimento de 70 %. Este é válido entre dois halogenetos aromáticos diferentes: * A reação de Wurtz pode igualmente ser utilizada para a formação de cicloalcanos : Esta reação é válida para os primeiros termos da série * A reação de Wurtz entre um silano halogenado e um haleto de alquila permite de enxertar um carbono no silano. (pt)
  • Реа́кция Вю́рца (си́нтез Вю́рца) — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на галогеналканы (обычно бромиды или хлориды). В ходе реакции происходит увеличение углеводородной цепи (суммирование углеводородных радикалов и их объединение в один больший): Реакция Вюрца была открыта французским химиком Ш. А. Вюрцем в 1855 году. Впоследствии, немецкий химик-органик P. Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов (см. «Реакция Вюрца — Фиттига») (ru)
  • 武茲反應(Wurtz reaction),是以法国化学家查尔斯-阿道夫·武尔茨為名。這是一種與有機化學、有機金屬化學與最近的無機主族元素聚合物相關的偶聯反應,即利用兩種鹵代烴與鈉反應產生新的 C-C 鍵,以合成更長的碳鏈: 另外其他的金属被发现也能参与反应,比如铁、银、锌。由铟、铜催化或者是锰和氯化铜催化.與鹵代芳香烴合成相關的反應則稱為武茲-費提希反應。 (zh)
  • Реа́кція Вю́рца, або си́нтез Вю́рца — реакція зв'язування, в ході якої дві молекули алкілгалогеніду реагують з натрієм із утворенням нового алкану з довшим карбоновим ланцюгом: Реакція була відкрита Ш. А. Вюрцем в 1855 році і названа за на його ім'я. В. P. Фіттіг поширив реакцію Вюрца на область ароматичних вуглеводнів. (uk)
  • La reacció de Wurtz, que rep el nom de Charles Adolphe Würtz, és una reacció d'acoblament en la química orgànica, química organometàl·lica, i recentment en química inorgànica, on dos halurs alquil reacciona amb el sodi per formar un nou enllaç carboni-carboni: Es poden fer servir altres metalls, entre ells, la plata, zinc, ferro, coure activat, indi i una mescla de manganès i . La reacció relacionada amb aquesta que es fa amb halurs aril s'anomena . R-X + M → R• + M+X− (ca)
  • The Wurtz reaction, named after Charles Adolphe Wurtz, is a coupling reaction in organic chemistry, organometallic chemistry and recently inorganic main-group polymers, whereby two alkyl halides are reacted with sodium metal in dry ether solution to form a higher alkane. In this reaction alkyl halides are treated with sodium metal in dry ethereal (free from moisture) solution to produce higher alkanes. It is also used for the preparation of higher alkanes containing even number of carbon atoms: 2 R−X + 2 Na → R−R + 2 Na+X− (en)
  • De Wurtz-reactie of Wurtz-koppeling, genoemd naar de Franse scheikundige Charles-Adolphe Wurtz, is een koppelingsreactie. Twee organische alkylhalogeniden worden hierbij met behulp van metallisch natrium aan elkaar gekoppeld, waarbij het natriumzout van het halogenide als bijproduct ontstaat: (nl)
  • Reakcja Wurtza (synteza Wurtza) – chemiczna reakcja sprzęgania halogenków organicznych z udziałem metali alkalicznych. Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska francuskiego chemika Charles'a Adolphe'a Wurtza. W chemii organicznej reakcja ta jest najczęściej stosowana do sprzęgania halogenków alkilowych, co prowadzi do powstania nowego wiązania węgiel-węgiel, np.: 2 R-X + 2 Na (Li, K) → 2 NaX (LiX, KX) + R-R Mechanizm tej reakcji opiera się na powstawaniu w jej trakcie kompleksów alkilowych i następnie reakcji tych kompleksów z halogenkami: R3SiCl + R'3SiCl + Na(K) → R3Si-SiR'3 + Na(K)Cl (pl)
rdfs:label
  • تفاعل فورتز (ar)
  • Reacció de Wurtz (ca)
  • Wurtzova reakce (cs)
  • Wurtzsche Synthese (de)
  • Reacción de Wurtz (es)
  • Wurtzen erreakzio (eu)
  • Réaction de Wurtz (fr)
  • Reazione di Wurtz (it)
  • 부르츠 반응 (ko)
  • ウルツ・フィッティッヒ反応 (ja)
  • Wurtz-reactie (nl)
  • Reakcja Wurtza (pl)
  • Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig (pt)
  • Wurtz reaction (en)
  • Реакция Вюрца (ru)
  • 武兹反应 (zh)
  • Реакція Вюрца (uk)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:knownFor of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is dbp:knownFor of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License