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- Valerensäure ist ein bicyclisches Sesquiterpen, das im Echten Baldrian (Valeriana officinalis) vorkommt. Dort dient sie als Indikator, da sie in den meisten anderen Arten der Gattung Valeriana nicht enthalten ist. Valerensäure ist nicht zu verwechseln mit Valeriansäure, welches ein Trivialname für Pentansäure ist, welche ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt. Valerensäure wirkt muskelrelaxierend, spasmolytisch und ZNS-dämpfend. Valerensäure ist ein allosterischer Modulator des GABAA-Rezeptors und wirkt Chloridstrom-verstärkend (Chloridstimulation). Dieser Effekt beschränkt sich allein auf Kanäle, die β2- oder β3-Untereinheiten enthalten. Die Säure dockt wahrscheinlich über die -Bindungsstelle an und ist als Anxiolytikum erheblich wirksamer als ihr Ethylester. Die Rezeptor-modulierende Aktivität wird von der isosteren Tetrazol-Verbindung, in der die Carboxygruppe durch einen ebenso sauren Tetrazolring ersetzt ist, um eine Größenordnung übertroffen. Zusätzlich hemmen Valerensäure und verwandte Sesquiterpene den Abbau des Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA). Am 5-HT5A-Rezeptor wirkt Valerensäure als Partialagonist. (de)
- Ácido valerénico con fórmula C15H22O2, es un sesquiterpeno constituyente del aceite esencial de la planta valeriana. No debe confundirse con el ácido valérico. La valeriana se utiliza como una base de hierbas sedantes que puede ser útil en el tratamiento de insomnio. El mecanismo exacto de su acción no ha sido establecido. Es probable que varios componentes diferentes de la planta contribuyen al efecto. Ácido valerénico se piensa que es al menos parcialmente responsable de los efectos sedantes. Un estudio realizado en 2004 encontró que el ácido valerénico actúa como un subtipo selectivo de GABA, un receptor agonista en del tallo cerebral de rata neonatal. El mecanismo de esta acción no podría ser dilucidado en este estudio. Un estudio realizado en 2007 sobre los receptores GABA de varias composiciones, expresados en oocitos de Xenopus (huevos de rana), encontró que el ácido valerénico actuaba principalmente en α1β2 y α1β3 subtipos de estos receptores. Sólo los canales que incorporan subunidades β2 o β3 fueron estimuladas por el ácido valerénico. La modulación de la acción del canal iónico no fue significativamente dependiente de la incorporación de las subunidades α1, α2, α3 o α5. Un estudio realizado en 2005, in vitro (el material de receptor no se especifica en el extracto), se ha encontrado extracto de valeriana, así como ácido valerénico siendo receptor de 5-HT (receptor de la serotonina) agonistas parciales. Parte de los estudios de unión se centraron en la 5HT 5A receptor, que se distribuye en el núcleo supraquiasmático . Se trata de una pequeña región del cerebro que está implicada en el ciclo sueño-vigilia. Un estudio realizado en 2006 encontró extracto de valeriana, así como ácido valerénico para inhibir NF-κB, un complejo de proteínas que controla la transcripción de ADN, en HeLa (células de cáncer humano cultivadas). Esto se midió con la IL-6 / Luc (Interleucina-6/luciferasa) como una herramienta de medición. El estudio se menciona que dicha inhibición puede estar conectada a la informado acción anti-inflamatoria de la planta de la valeriana. (es)
- Valerenic acid is a sesquiterpenoid constituent of the essential oil of the valerian plant. Valerian is used as a herbal sedative which may be helpful in the treatment of insomnia. Valerenic acid may be at least partly responsible for valerian's sedative effects, in addition to the other valerenic acids hydroxyvalerenic acid and acetoxyvalerenic acid. Valerian supplements are often standardized to contain a particular amount of valerenic acid by weight (often 0.8%). Valerenic acid acts as a subtype-selective GABAA receptor positive allosteric modulator via a binding site in the transmembrane domain at the β+α− interface. At receptors expressed in Xenopus oocytes (frog eggs) it was shown that only assemblies incorporating β2 or β3 subunits were stimulated by valerenic acid. A study in mice demonstrated that a single amino acid substitution (N265M) in the β3 subunit severely decreases the anxiolytic effect. Modulation of ion channel action was not significantly dependent on incorporation of α1, α2, α3 or α5 subunits. At the 5-HT5A receptor valerenic acid acts as a partial agonist. This serotonin receptor subtype is distributed in the suprachiasmatic nucleus, a tiny brain region implicated in the sleep-wake cycle. A study in 2006 found valerian extract as well as valerenic acid to inhibit NF-κB, a protein complex that controls the transcription of DNA, in HeLa (cultured human cancer) cells. This was measured with the IL-6 / Luc (Interleukin-6 luciferase) assay as a measurement tool. The study mentioned that such inhibition may be connected to the reported anti-inflammatory action of the valerian plant. A small study with six human subjects found that valerenic acid peaked in concentration after about an hour and had an average half-life of 1.1 +/- 0.6 hours after oral ingestion of a commercially available valerian root supplement. A later study from the same lab done with sixteen older women found similar values. (en)
- L'acido valerenico è un sesquiterpenoide presente nell'olio essenziale di valeriana. Si suppone sia uno dei composti responsabili dell'effetto sedativo della valeriana. (it)
- Kwas walerenowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, substancja seskwiterpenowa występująca w kłączach i korzeniach kozłka lekarskiego Valeriana officinalis, odpowiadająca za jego działanie uspokajające, nasenne oraz spazmolityczne. Kwas walerenowy jest agonistą receptora GABA. (pl)
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- (2E)-3-[(4S,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-methylprop-2-enoic acid (en)
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- Kwas walerenowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, substancja seskwiterpenowa występująca w kłączach i korzeniach kozłka lekarskiego Valeriana officinalis, odpowiadająca za jego działanie uspokajające, nasenne oraz spazmolityczne. Kwas walerenowy jest agonistą receptora GABA. (pl)
- Valerensäure ist ein bicyclisches Sesquiterpen, das im Echten Baldrian (Valeriana officinalis) vorkommt. Dort dient sie als Indikator, da sie in den meisten anderen Arten der Gattung Valeriana nicht enthalten ist. Valerensäure ist nicht zu verwechseln mit Valeriansäure, welches ein Trivialname für Pentansäure ist, welche ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt. Valerensäure wirkt muskelrelaxierend, spasmolytisch und ZNS-dämpfend. Zusätzlich hemmen Valerensäure und verwandte Sesquiterpene den Abbau des Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA). (de)
- Ácido valerénico con fórmula C15H22O2, es un sesquiterpeno constituyente del aceite esencial de la planta valeriana. No debe confundirse con el ácido valérico. La valeriana se utiliza como una base de hierbas sedantes que puede ser útil en el tratamiento de insomnio. El mecanismo exacto de su acción no ha sido establecido. Es probable que varios componentes diferentes de la planta contribuyen al efecto. Ácido valerénico se piensa que es al menos parcialmente responsable de los efectos sedantes. (es)
- Valerenic acid is a sesquiterpenoid constituent of the essential oil of the valerian plant. Valerian is used as a herbal sedative which may be helpful in the treatment of insomnia. Valerenic acid may be at least partly responsible for valerian's sedative effects, in addition to the other valerenic acids hydroxyvalerenic acid and acetoxyvalerenic acid. Valerian supplements are often standardized to contain a particular amount of valerenic acid by weight (often 0.8%). (en)
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- Valerensäure (de)
- Ácido valerenico (es)
- Acido valerenico (it)
- Kwas walerenowy (pl)
- Valerenic acid (en)
- 缬草烯酸 (zh)
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