An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

In organic chemistry, the tropylium ion or cycloheptatrienyl cation is an aromatic species with a formula of [C7H7]+. Its name derives from the molecule tropine from which cycloheptatriene (tropylidene) was first synthesized in 1881. Salts of the tropylium cation can be stable, even with nucleophiles of moderate strength e.g., tropylium tetrafluoroborate and tropylium bromide (see below). Its bromide and chloride salts can be made from cycloheptatriene and bromine or phosphorus pentachloride, respectively.

Property Value
dbo:abstract
  • En química orgánica, el ion tropilio o catión cicloheptatrienilo es una especie aromática con fórmula química [C7H7]+. Su nombre deriva de la molécula tropina a partir de la cual se sintetizó por primera vez el (tropilideno) en 1881. Las sales de tropilio pueden ser estables, incluso con nucleófilos de fuerza moderada, por ejemplo, tetrafluoroborato de tropilio y bromuro de tropilio. Sus sales de bromuro y cloruro pueden obtenerse a partir de cicloheptatrieno y bromo o pentacloruro de fósforo, respectivamente.​ Es un ion heptagonal regular, plano y cíclico. Además, tiene 6 electrones-π (4n+2, donde n=1), por lo que cumple con la regla de aromaticidad de Hückel. Se puede coordinar como ligando a los átomos metálicos. La estructura que se muestra es un compuesto de siete contribuyentes de resonancia en los que cada átomo de carbono lleva parte de la carga positiva. El ion tropilio es un ácido en disolución acuosa (es decir, un ácido Arrhenius) como consecuencia de su acidez de Lewis: primero actúa como un ácido de Lewis para formar un aducto con agua, que luego puede donar un protón a otra molécula de agua: C7H7+ + 2H2O ⇌ C7H7OH + H3O+. (El ácido bórico proporciona disoluciones acuosas ácidas de la misma manera). La constante de equilibrio es 1,8 × 10−5, lo que lo hace tan ácida en agua como el ácido acético.​ (es)
  • En chimie organique et organo-métallique, l'ion tropylium [C7H7]+ est, avec l' C6H5CH2+, l'un des deux isomères du cation C7H7+. Il a pour numéro CAS 26811-28-9 et c'est la base conjuguée du cycloheptatriène et son nom dérive de la molécule tropane, lui-même nommé d'après l'atropine. Ceci est dû à ce que le cycloheptatriène fut découvert par Albert Ladenburg en 1881 dans la décomposition de la tropine. C'est un ion heptagonal, cyclique et plan. Il est aromatique avec 6 électrons π comme la règle de Hückel le prévoit pour (4n + 2) électrons (ici, n = 1). En chimie organo-métallique, l'ion tropylium est un ligand d'ions métalliques. La structure montre que la charge positive est répartie sur les sept atomes de carbone participant à l'aromaticité du cycle. (fr)
  • In chimica organica, il catione tropilio è una specie aromatica con formula [C7H7]+ derivata formalmente dal distacco di uno ione idruro dal gruppo CH2 del cicloeptatriene. Il suo nome deriva dalla molecola di tropina, che a sua volta deve il proprio nome a quella dell'atropina. Il catione può formare dei sali stabili, come ad esempio [C7H7]+BF4-. (it)
  • In organic chemistry, the tropylium ion or cycloheptatrienyl cation is an aromatic species with a formula of [C7H7]+. Its name derives from the molecule tropine from which cycloheptatriene (tropylidene) was first synthesized in 1881. Salts of the tropylium cation can be stable, even with nucleophiles of moderate strength e.g., tropylium tetrafluoroborate and tropylium bromide (see below). Its bromide and chloride salts can be made from cycloheptatriene and bromine or phosphorus pentachloride, respectively. It is a regular heptagonal, planar, cyclic ion. It has 6 π-electrons (4n + 2, where n = 1), which fulfills Hückel's rule of aromaticity. It can coordinate as a ligand to metal atoms. The structure shown is a composite of seven resonance contributors in which each carbon atom carries part of the positive charge. (en)
  • 트로필륨 이온 또는 사이클로헵타트라이엔일 양이온[C7H7]+은 방향족 탄소 양이온이다. 에서 1개의 수소음이온이 제거된 물질이다. 휘켈 규칙에 의해 6개의 파이 전자를 가져 방향족성을 띈다. (ko)
  • Tropylium (of cycloheptatrieen) is een ion in de organische chemie met als formule C7H7+. Deze werd gesynthetiseerd in 1881 door als ontledingsproduct van . (nl)
  • トロピリウム (英: tropylium)、トロピリウムイオン とは、化学式が [C7H7]+ と表される7員環構造のカチオン性有機化学種。その名前はトロパンに、さらに遡るとアトロピンに由来する。1,3,5-シクロヘプタトリエンからヒドリドを1個除いたものにあたる。 このカチオンは平面型で、7角形の環状構造をとっている。π電子を6個持つことからヒュッケル則を満たし、芳香族性を示す。金属上への配位子となることもある。 上の構造式は、7通りの極限構造式が共鳴したものであり、それぞれの炭素は1価の陽電荷を分け合い非局在化させている。 (ja)
  • Em química orgânica, o íon tropílio (em inglês e francês tropylium) é uma espécie aromática com fórmula [C7H7]+. Seu nome deriva da molécula tropano (nomeada por sua vez em relação à molécula atropina). É um íon cíclico heptagonal, planar; possui 6 elétrons π (4n+ 2, onde n=1), o que satisfaz a regra de Hückel de aromaticidade. Pode coordenar-se como um ligante a átomos metálicos. A estrutura mostrada é um composto de sete contribuidores de ressonância no qual cada carbono porta parte da carga positiva. (pt)
  • Тропілієвий іон (англ. tropylium ion) — делокалізований карбенієвий іон циклогептатриєнілій С7Н7+, утворений формально відщепленням одного гідрид-йона від СН2-групи , та його заміщені похідні. (uk)
  • 䓬(zhuó),即环庚三烯正离子(tropylium ion),化学式 [C7H7]+。 1,3,5-环庚三烯失去H−后成为6π电子芳香环庚三烯正离子。 (zh)
dbo:alternativeName
  • cyc-, Cyclohepta-2,4,6-trienylium, Cyclohepta-1,3,5-triene, 2,4,6-Cycloheptatrienylium (en)
dbo:iupacName
  • Cycloheptatrienylium (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 3587813 (xsd:integer)
dbo:wikiPageInterLanguageLink
dbo:wikiPageLength
  • 8894 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1092220135 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagealt
  • a regular heptagon enclosing a smaller, concentric circle, with a plus sign in the middle (en)
dbp:imagecaption
dbp:imagecaptionl
dbp:imagecaptionr
dbp:imagefile
  • Tropylium-ion-2D-skeletal.png (en)
dbp:imagefilel
  • Tropylium-ion-3D-balls.png (en)
dbp:imagefiler
  • Tropylium-ion-3D-vdW.png (en)
dbp:imagesize
  • 100 (xsd:integer)
dbp:name
  • Tropylium (en)
dbp:othernames
  • cyc-, Cyclohepta-2,4,6-trienylium, Cyclohepta-1,3,5-triene, 2,4,6-Cycloheptatrienylium (en)
dbp:pin
  • Cycloheptatrienylium (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • In chimica organica, il catione tropilio è una specie aromatica con formula [C7H7]+ derivata formalmente dal distacco di uno ione idruro dal gruppo CH2 del cicloeptatriene. Il suo nome deriva dalla molecola di tropina, che a sua volta deve il proprio nome a quella dell'atropina. Il catione può formare dei sali stabili, come ad esempio [C7H7]+BF4-. (it)
  • 트로필륨 이온 또는 사이클로헵타트라이엔일 양이온[C7H7]+은 방향족 탄소 양이온이다. 에서 1개의 수소음이온이 제거된 물질이다. 휘켈 규칙에 의해 6개의 파이 전자를 가져 방향족성을 띈다. (ko)
  • Tropylium (of cycloheptatrieen) is een ion in de organische chemie met als formule C7H7+. Deze werd gesynthetiseerd in 1881 door als ontledingsproduct van . (nl)
  • トロピリウム (英: tropylium)、トロピリウムイオン とは、化学式が [C7H7]+ と表される7員環構造のカチオン性有機化学種。その名前はトロパンに、さらに遡るとアトロピンに由来する。1,3,5-シクロヘプタトリエンからヒドリドを1個除いたものにあたる。 このカチオンは平面型で、7角形の環状構造をとっている。π電子を6個持つことからヒュッケル則を満たし、芳香族性を示す。金属上への配位子となることもある。 上の構造式は、7通りの極限構造式が共鳴したものであり、それぞれの炭素は1価の陽電荷を分け合い非局在化させている。 (ja)
  • Em química orgânica, o íon tropílio (em inglês e francês tropylium) é uma espécie aromática com fórmula [C7H7]+. Seu nome deriva da molécula tropano (nomeada por sua vez em relação à molécula atropina). É um íon cíclico heptagonal, planar; possui 6 elétrons π (4n+ 2, onde n=1), o que satisfaz a regra de Hückel de aromaticidade. Pode coordenar-se como um ligante a átomos metálicos. A estrutura mostrada é um composto de sete contribuidores de ressonância no qual cada carbono porta parte da carga positiva. (pt)
  • Тропілієвий іон (англ. tropylium ion) — делокалізований карбенієвий іон циклогептатриєнілій С7Н7+, утворений формально відщепленням одного гідрид-йона від СН2-групи , та його заміщені похідні. (uk)
  • 䓬(zhuó),即环庚三烯正离子(tropylium ion),化学式 [C7H7]+。 1,3,5-环庚三烯失去H−后成为6π电子芳香环庚三烯正离子。 (zh)
  • En química orgánica, el ion tropilio o catión cicloheptatrienilo es una especie aromática con fórmula química [C7H7]+. Su nombre deriva de la molécula tropina a partir de la cual se sintetizó por primera vez el (tropilideno) en 1881. Las sales de tropilio pueden ser estables, incluso con nucleófilos de fuerza moderada, por ejemplo, tetrafluoroborato de tropilio y bromuro de tropilio. Sus sales de bromuro y cloruro pueden obtenerse a partir de cicloheptatrieno y bromo o pentacloruro de fósforo, respectivamente.​ (es)
  • En chimie organique et organo-métallique, l'ion tropylium [C7H7]+ est, avec l' C6H5CH2+, l'un des deux isomères du cation C7H7+. Il a pour numéro CAS 26811-28-9 et c'est la base conjuguée du cycloheptatriène et son nom dérive de la molécule tropane, lui-même nommé d'après l'atropine. Ceci est dû à ce que le cycloheptatriène fut découvert par Albert Ladenburg en 1881 dans la décomposition de la tropine. La structure montre que la charge positive est répartie sur les sept atomes de carbone participant à l'aromaticité du cycle. (fr)
  • In organic chemistry, the tropylium ion or cycloheptatrienyl cation is an aromatic species with a formula of [C7H7]+. Its name derives from the molecule tropine from which cycloheptatriene (tropylidene) was first synthesized in 1881. Salts of the tropylium cation can be stable, even with nucleophiles of moderate strength e.g., tropylium tetrafluoroborate and tropylium bromide (see below). Its bromide and chloride salts can be made from cycloheptatriene and bromine or phosphorus pentachloride, respectively. (en)
rdfs:label
  • Tropyliumkation (de)
  • Tropilio (es)
  • Ion tropylium (fr)
  • Tropilio (it)
  • 트로필륨 이온 (ko)
  • トロピリウム (ja)
  • Tropylium (nl)
  • Íon tropilium (pt)
  • Tropylium cation (en)
  • Тропілієвий іон (uk)
  • (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Tropylium (en)
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License