| dbo:abstract
|
- Thiopyrylium je kation se vzorcem C5H5S+, analog pyryliového kationtu, ve kterém je atom kyslíku nahrazen sírou. Soli tohoto iontu jsou méně reaktivní něž příslušné pyryliové soli, protože má atom síry vyšší polarizovatelnost. Z chalkogenových šestičlenných nenasycených heterocyklů má thiopyrylium nejvyšší aromaticitu, protože má síra podobnou elektronegativitu jako uhlík a jen o málo větší kovalentní poloměr. S vodou thiopyrylový ion reaguje za vzniku směsi 2-hydroxythiopyranu a 4-hydroxythiopyranu. Thiopyryliové soli lze připravit odštěpením vodíku z pomocí akceptoru hydridových iontů, jako je například tritylperchlorát. Thiopyryliové analogy 2,4,6-trisubstituovaných pyryliových solí mohou být vytvořeny reakcemi příslušných pyryliových solí se sulfidem sodným a následným vysrážením po přidání kyseliny; touto reakcí se kyslík v pyryliovém kationtu nahradí sírou. (cs)
- Thiopyrylium is a cation with the chemical formula C5H5S+. It is analogous to the pyrylium cation with the oxygen atom replaced by a sulfur atom. Thiopyrylium salts are less reactive than the analogous pyrylium salts due to the higher polarizability of the sulfur atom. Among the chalcogenic 6-membered unsaturated heterocycles, thiopyrylium is the most aromatic, due to sulfur having the similar Pauling electronegativity as carbon and only a slightly higher covalent radius. In water, thiopyrylium reacts to it and forms a mixture of and . Thiopyrylium salts can be synthesized by hydrogen abstraction from thiopyran by a hydride ion acceptor, such as . The thiopyrylium analogue of 2,4,6-trisubstituted pyrylium salts can be synthesized by treatment with sodium sulfide followed by precipitation with acid. This reaction causes the oxygen atom in the pyrylium cation to be substituted with sulfur. (en)
- チオピリリウム(Thiopyrylium)は、C5H5S+の化学式を持つカチオンである。酸素原子が硫黄原子に置き換わったピリリウムのアナログである。 硫黄原子の電気陰性度が低いため、チオピリリウム塩は、ピリリウム塩よりも反応性が低い。第16族元素の六員環不飽和複素環式化合物の中で、硫黄は炭素と同じ電気陰性度を持ち少しだけ共有結合半径が大きいため、チオピリリウムは最も芳香族性が高い。 チオピリリウム塩は、等のヒドリドイオン受容体によりチオピランから水素を引き抜くことによって合成される。 チオピリリウムのアナログである2,4,6-三置換ピリリウム塩は、硫化ナトリウムで処理し、酸で沈殿させることにより得られる。この反応でピリリウムの酸素原子は硫黄に置換される。 (ja)
- Tiopirílio é um cátion com a fórmula química C5H5S+. É um análogo ao cátion pirílio com o átomo de oxigênio substituído por um átomo de enxofre. Sais de tiopirílio são menos reativos que os sais de pirílio análogos devido a menor eletronegatividade do átomo de enxofre. Entre os 6 membros insaturados heterocíclicos calcogênicos, o tiopirílio é o mais aromático, devido ao enxofre ter a mesma eletronegatividade de Pauling que o carbono e apenas um pouco maior raio covalente. Os sais de tiopirílio podem ser sintetizados pela abstração de hidrogênio do tiopirano por um aceptor íon hidreto, tal como o . Os análogos tiopirílio de sais pirílio 2,4,6-trisubstituídos podem ser sintetizados pelo tratamento com sulfeto de sódio seguido por precipitação com ácido. Esta reação causa que o átomo de oxigênio no cátion pirílio seja substituído pelo enxofre. (pt)
- Тіопірилієві солі (рос. тиопирилиевые соли, англ. thiopyrylium salts) — солевиднi органічні сполуки, що мiстять шестичленний ароматичний катiон тiопiрилiю С5H5S+. Характернi реакцiї циклоперетворення з нуклеофiлами, що ведуть до розкриття циклу або рециклiзацiй, подiбно як у . (uk)
|
| dbo:iupacName
| |
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 3082 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:imagefile
|
- Thiopyrylium ion structuur.png (en)
|
| dbp:imagesize
| |
| dbp:pin
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- チオピリリウム(Thiopyrylium)は、C5H5S+の化学式を持つカチオンである。酸素原子が硫黄原子に置き換わったピリリウムのアナログである。 硫黄原子の電気陰性度が低いため、チオピリリウム塩は、ピリリウム塩よりも反応性が低い。第16族元素の六員環不飽和複素環式化合物の中で、硫黄は炭素と同じ電気陰性度を持ち少しだけ共有結合半径が大きいため、チオピリリウムは最も芳香族性が高い。 チオピリリウム塩は、等のヒドリドイオン受容体によりチオピランから水素を引き抜くことによって合成される。 チオピリリウムのアナログである2,4,6-三置換ピリリウム塩は、硫化ナトリウムで処理し、酸で沈殿させることにより得られる。この反応でピリリウムの酸素原子は硫黄に置換される。 (ja)
- Тіопірилієві солі (рос. тиопирилиевые соли, англ. thiopyrylium salts) — солевиднi органічні сполуки, що мiстять шестичленний ароматичний катiон тiопiрилiю С5H5S+. Характернi реакцiї циклоперетворення з нуклеофiлами, що ведуть до розкриття циклу або рециклiзацiй, подiбно як у . (uk)
- Thiopyrylium je kation se vzorcem C5H5S+, analog pyryliového kationtu, ve kterém je atom kyslíku nahrazen sírou. Soli tohoto iontu jsou méně reaktivní něž příslušné pyryliové soli, protože má atom síry vyšší polarizovatelnost. Z chalkogenových šestičlenných nenasycených heterocyklů má thiopyrylium nejvyšší aromaticitu, protože má síra podobnou elektronegativitu jako uhlík a jen o málo větší kovalentní poloměr. S vodou thiopyrylový ion reaguje za vzniku směsi 2-hydroxythiopyranu a 4-hydroxythiopyranu. (cs)
- Thiopyrylium is a cation with the chemical formula C5H5S+. It is analogous to the pyrylium cation with the oxygen atom replaced by a sulfur atom. Thiopyrylium salts are less reactive than the analogous pyrylium salts due to the higher polarizability of the sulfur atom. Among the chalcogenic 6-membered unsaturated heterocycles, thiopyrylium is the most aromatic, due to sulfur having the similar Pauling electronegativity as carbon and only a slightly higher covalent radius. In water, thiopyrylium reacts to it and forms a mixture of and . (en)
- Tiopirílio é um cátion com a fórmula química C5H5S+. É um análogo ao cátion pirílio com o átomo de oxigênio substituído por um átomo de enxofre. Sais de tiopirílio são menos reativos que os sais de pirílio análogos devido a menor eletronegatividade do átomo de enxofre. Entre os 6 membros insaturados heterocíclicos calcogênicos, o tiopirílio é o mais aromático, devido ao enxofre ter a mesma eletronegatividade de Pauling que o carbono e apenas um pouco maior raio covalente. (pt)
|
| rdfs:label
|
- Thiopyrylium (cs)
- チオピリリウム (ja)
- Tiopirílio (pt)
- Thiopyrylium (en)
- Тіопірилієві солі (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
