About: Borabenzene

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Borabenzene is a hypothetical organoboron compound with the formula C5H5B. Unlike the related but highly stable benzene molecule, borabenzene would be electron-deficient. Related derivatives are the boratabenzene anions, including the parent [C5H5BH]−.

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  • Borabenzen je hypotetická heterocyklická sloučenina, analog pyridinu, který má dusíkový atom nahrazen atomem boru, se vzorcem C5H5B. Na rozdíl od podobné a velmi stabilní molekuly benzenu má borabenzen nízkou elektronovou hustotu. Podobné borabenzenům jsou boratabenzenové (boranuidabenzenové) anionty, jejichž základní molekula má vzorec [C5H5BH]−. (cs)
  • بور البنزين مركب عطري حلقي غير متجانس يتألف من حلقة بنزن حاوية على ذرة بورون بدلاً من ذرة كربون. على الرغم من بساطة تركيب المركب، ومن ثباتية الرابطة الكيميائية بين الكربون والبورون، فإنه لم يتم الحصول على الشكل الحر من هذا المركب، أي دون وجود ربيطة مانحة للإلكترونات، حيث يحصل عادة عليه بارتباط ربيطات مثل البيريدين أو ثلاثي فينيل الفسفين مع ذرة البورون. تسمى معقدات بور البنزين مع الربيطات الأنيونية مركبات بورات البنزين. (ar)
  • Borabenzene is a hypothetical organoboron compound with the formula C5H5B. Unlike the related but highly stable benzene molecule, borabenzene would be electron-deficient. Related derivatives are the boratabenzene anions, including the parent [C5H5BH]−. (en)
  • Borabenzol ist eine heteroaromatische Verbindung, bei der ein Boratom eine Methingruppe (CH) in einem Benzol-Molekül ersetzt. Freies Borabenzol – ohne einen Elektronendonator-Liganden am Boratom – wurde bisher noch nicht isoliert, obwohl die chemische Bindung zwischen Bor- und Kohlenstoffatomen an sich relativ stabil ist. Die Instabilität von Borabenzol ist das Ergebnis der hohen Lewis-Acidität des Boratoms wegen seines Elektronenmangels. Borabenzol reagiert mit Pyridin zu einem stabilen Addukt, das isoelektronisch zu Biphenyl ist. (de)
  • ボラベンゼン(Borabenzene)は、ベンゼンの炭素原子の代わりにホウ素を持つ芳香族複素環式化合物である。その単純な構造やホウ素-炭素原子間の強固な結び付きにもかかわらず、ホウ素原子上に配位子を持たないフリーのボラベンゼンはまだ単離されていない。ホウ素が強いルイス酸であることによる分子の不安定性により、電子不足となっている。フリーのボラベンゼンを作ろうとする試みは全て、陰イオンリガンドや中性リガンドとの錯体の生成に終わっている(窒素分子でさえボラベンゼンと配位しうる)。しかし、と呼ばれる陰イオン錯体は、アニオン性π型配位子として、配位化学において広い用途を持つ。また、ピリジン(ビフェニルと等電子な付加物)やトリフェニルホスフィン(と等電子な付加物)等の電子供与分子と安定な付加物を形成する。 (ja)
  • Il borabenzene è il composto eterociclico aromatico di formula C5H5B. Il composto è analogo al benzene, ma contiene un atomo di boro a sostituire un gruppo CH. Un tale composto, senza alcun legante attaccato all'atomo di boro, non è stato ancora isolato, nonostante la struttura sia semplice e il legame boro-carbonio sia piuttosto robusto. Calcoli teorici sul borabenzene indicano che la geometria dell'anello è planare e i 5 elettroni π sono delocalizzati, per cui il composto può essere considerato aromatico. Tuttavia la stabilità dell'anello aromatico è ridotta rispetto a quella del benzene che possiede 6 elettroni π. Inoltre, la elettron-deficienza dell'atomo di boro fa sì che il borabenzene sia un acido di Lewis forte e molto reattivo. Per questi motivi, il borabenzene esiste solo se stabilizzato con basi di Lewis: se la base utilizzata è neutra si ha un addotto, se è negativa si ottiene un sale di boratabenzene. (it)
  • Een borabenzeen is een aromatische, heterocyclische verbinding waarin een booratoom in benzeen de plaats heeft ingenomen van een CH-groep. Ondanks de eenvoudige structuur en de grote sterkte van de koolstof-boorbinding is het tot nu toe niet gelukt vrij borabenzeen te bereiden. Dat wil zeggen, borabenzeen zonder een ligand aan het booratoom. De instabiliteit van het vrij molecule hangt samen met de sterkte als lewiszuur van het booratoom ten gevolge van de elektrondeficiëntie ervan. Alle pogingen om vrij borabenzeen te bereiden stranden in complexen met neutrale of anion-liganden. Zelfs N2 kan een coördinatieverbinding vormen met borabenzeen. Anderzijds laten de complexen met anionische liganden, zogenaamde boratabenzenen een grote verscheidenheid aan reacties zien, inclusief complexvorming van het π-type. Met elektrondonerende moleculen als pyridine of trifenylfosfine vormt borabenzeen stabiele verbindingen. (nl)
  • Borabenzeno é um composto heteroaromático que possui um átomo de boro no lugar de um átomo de carbono de uma molécula de benzeno. Um borabenzeno livre, o qual não tem qualquer doador ligante no átomo de boro, , ainda não foi isolado apesar de sua estrutura simples e da robustez das ligações boro-carbono. A instabilidade desta molécula resulta da alta acidez de Lewis do átomo de boro devido a sua deficiência de elétrons. Todas as tentativas em criar um borabenzeno livre tem resultado em formação de complexos com ligantes aniônicos ou neutros (mesmo uma molécula de nitrogênio pode coordenar-se a um borabenzeno). Entretanto, os complexos com ligantes aniônicos, chamados boratabenzenos, mostram rica química incluindo a coordenação química como ligantes do tipo π aniônicos. Borabenzeno é também estável com moléculas doadoras de elétrons tais como a piridina ou trifenilfosfina. (pt)
  • 硼杂苯是一种假想的有机硼化合物,化学式为C5H5B,是一种缺电子分子。它的母体化合物尚属未知,但阴离子1H-硼杂苯([C5H5BH]-)及其加合物是已知的。 硼杂苯和路易斯碱形成的加合物是稳定的,它们只能通过间接方法制得: C5H5N + MeOBC5H5SiMe3 → C5H5N-BC5H5 + MeOSiMe3 吡啶加合物C5H5N-BC5H5在结构上与联苯相似。它是黄色固体,吡啶配体与硼杂苯紧密相连,在氘代吡啶中,未发现配体交换。 从化学性质上看,硼杂苯吡啶加合物的性质类似于二烯烃而非联苯。 (zh)
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  • Borabenzen je hypotetická heterocyklická sloučenina, analog pyridinu, který má dusíkový atom nahrazen atomem boru, se vzorcem C5H5B. Na rozdíl od podobné a velmi stabilní molekuly benzenu má borabenzen nízkou elektronovou hustotu. Podobné borabenzenům jsou boratabenzenové (boranuidabenzenové) anionty, jejichž základní molekula má vzorec [C5H5BH]−. (cs)
  • بور البنزين مركب عطري حلقي غير متجانس يتألف من حلقة بنزن حاوية على ذرة بورون بدلاً من ذرة كربون. على الرغم من بساطة تركيب المركب، ومن ثباتية الرابطة الكيميائية بين الكربون والبورون، فإنه لم يتم الحصول على الشكل الحر من هذا المركب، أي دون وجود ربيطة مانحة للإلكترونات، حيث يحصل عادة عليه بارتباط ربيطات مثل البيريدين أو ثلاثي فينيل الفسفين مع ذرة البورون. تسمى معقدات بور البنزين مع الربيطات الأنيونية مركبات بورات البنزين. (ar)
  • Borabenzene is a hypothetical organoboron compound with the formula C5H5B. Unlike the related but highly stable benzene molecule, borabenzene would be electron-deficient. Related derivatives are the boratabenzene anions, including the parent [C5H5BH]−. (en)
  • Borabenzol ist eine heteroaromatische Verbindung, bei der ein Boratom eine Methingruppe (CH) in einem Benzol-Molekül ersetzt. Freies Borabenzol – ohne einen Elektronendonator-Liganden am Boratom – wurde bisher noch nicht isoliert, obwohl die chemische Bindung zwischen Bor- und Kohlenstoffatomen an sich relativ stabil ist. Die Instabilität von Borabenzol ist das Ergebnis der hohen Lewis-Acidität des Boratoms wegen seines Elektronenmangels. Borabenzol reagiert mit Pyridin zu einem stabilen Addukt, das isoelektronisch zu Biphenyl ist. (de)
  • ボラベンゼン(Borabenzene)は、ベンゼンの炭素原子の代わりにホウ素を持つ芳香族複素環式化合物である。その単純な構造やホウ素-炭素原子間の強固な結び付きにもかかわらず、ホウ素原子上に配位子を持たないフリーのボラベンゼンはまだ単離されていない。ホウ素が強いルイス酸であることによる分子の不安定性により、電子不足となっている。フリーのボラベンゼンを作ろうとする試みは全て、陰イオンリガンドや中性リガンドとの錯体の生成に終わっている(窒素分子でさえボラベンゼンと配位しうる)。しかし、と呼ばれる陰イオン錯体は、アニオン性π型配位子として、配位化学において広い用途を持つ。また、ピリジン(ビフェニルと等電子な付加物)やトリフェニルホスフィン(と等電子な付加物)等の電子供与分子と安定な付加物を形成する。 (ja)
  • 硼杂苯是一种假想的有机硼化合物,化学式为C5H5B,是一种缺电子分子。它的母体化合物尚属未知,但阴离子1H-硼杂苯([C5H5BH]-)及其加合物是已知的。 硼杂苯和路易斯碱形成的加合物是稳定的,它们只能通过间接方法制得: C5H5N + MeOBC5H5SiMe3 → C5H5N-BC5H5 + MeOSiMe3 吡啶加合物C5H5N-BC5H5在结构上与联苯相似。它是黄色固体,吡啶配体与硼杂苯紧密相连,在氘代吡啶中,未发现配体交换。 从化学性质上看,硼杂苯吡啶加合物的性质类似于二烯烃而非联苯。 (zh)
  • Il borabenzene è il composto eterociclico aromatico di formula C5H5B. Il composto è analogo al benzene, ma contiene un atomo di boro a sostituire un gruppo CH. Un tale composto, senza alcun legante attaccato all'atomo di boro, non è stato ancora isolato, nonostante la struttura sia semplice e il legame boro-carbonio sia piuttosto robusto. Calcoli teorici sul borabenzene indicano che la geometria dell'anello è planare e i 5 elettroni π sono delocalizzati, per cui il composto può essere considerato aromatico. Tuttavia la stabilità dell'anello aromatico è ridotta rispetto a quella del benzene che possiede 6 elettroni π. Inoltre, la elettron-deficienza dell'atomo di boro fa sì che il borabenzene sia un acido di Lewis forte e molto reattivo. Per questi motivi, il borabenzene esiste solo se stab (it)
  • Een borabenzeen is een aromatische, heterocyclische verbinding waarin een booratoom in benzeen de plaats heeft ingenomen van een CH-groep. Ondanks de eenvoudige structuur en de grote sterkte van de koolstof-boorbinding is het tot nu toe niet gelukt vrij borabenzeen te bereiden. Dat wil zeggen, borabenzeen zonder een ligand aan het booratoom. De instabiliteit van het vrij molecule hangt samen met de sterkte als lewiszuur van het booratoom ten gevolge van de elektrondeficiëntie ervan. Alle pogingen om vrij borabenzeen te bereiden stranden in complexen met neutrale of anion-liganden. Zelfs N2 kan een coördinatieverbinding vormen met borabenzeen. Anderzijds laten de complexen met anionische liganden, zogenaamde boratabenzenen een grote verscheidenheid aan reacties zien, inclusief complexvormin (nl)
  • Borabenzeno é um composto heteroaromático que possui um átomo de boro no lugar de um átomo de carbono de uma molécula de benzeno. Um borabenzeno livre, o qual não tem qualquer doador ligante no átomo de boro, , ainda não foi isolado apesar de sua estrutura simples e da robustez das ligações boro-carbono. A instabilidade desta molécula resulta da alta acidez de Lewis do átomo de boro devido a sua deficiência de elétrons. Todas as tentativas em criar um borabenzeno livre tem resultado em formação de complexos com ligantes aniônicos ou neutros (mesmo uma molécula de nitrogênio pode coordenar-se a um borabenzeno). Entretanto, os complexos com ligantes aniônicos, chamados boratabenzenos, mostram rica química incluindo a coordenação química como ligantes do tipo π aniônicos. Borabenzeno é também (pt)
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  • بور البنزين (ar)
  • Borabenzen (cs)
  • Borabenzol (de)
  • Borabenzene (en)
  • Borabenzene (it)
  • ボラベンゼン (ja)
  • Borabenzeen (nl)
  • Borabenzeno (pt)
  • 硼杂苯 (zh)
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