About: Thioindigo

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Thioindigo is an organosulfur compound that is used to dye polyester fabric. A synthetic dye, thioindigo is related to the plant-derived dye indigo, replacing two NH groups with two sulfur atoms to create a shade of pink. Thioindigo is generated by the alkylation of the sulfur in thiosalicylic acid with chloroacetic acid. The resulting thioether cyclizes to 2-hydroxythianaphthene, which is easily converted to thioindigo. The related compound 4,7,4',7'-tetrachlorothioindigo, also a commercially important dye, can be prepared by chlorination of thioindigo.

Property Value
dbo:abstract
  • Thioindigo ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen, die als Farbstoff verwendet wird. Sie ist dem bekannteren Indigo ähnlich, wobei dessen zwei Imingruppen (NH) durch Schwefel ersetzt sind. (de)
  • Le thioindigo est un composé organosulfuré utilisé comme pigment. C'est un analogue structurel de l'indigo, avec les groupes imine remplacés par des atomes de soufre. Il s'agit d'une poudre cristallisée de couleur rouge à violet dont il existe deux polymorphes , tous deux du système monoclinique, du même groupe d'espace, P21/c (no 14) et qui différent par l'arrangement des deux molécules dans la maille. Il s'agit du thioindigo I, qui est décrit dans le groupe d'espace P21/c, avec comme paramètres de maille a = 791(3) pm, b = 397(2) pm, c = 2041(3) et β = 93.0°, et du thioindigo II, qui est décrit dans le groupe d'espace P21/n, avec comme paramètres de maille a = 398,1(3) pm, b = 2065(2) pm, c = 793,0(7) pm, β = 98,84(5)°, Z = 2 unités par maille et ϱcalculé = 1,53 pour ϱexp = 1,57 g/cm3. Outre la forme trans habituelle, il existe une forme cis appelée isothioindigo, à l'équilibre avec la forme trans dans le benzène. Le thioingio est utilisé comme pigment violet pour teindre les tissus en polyester. Il est produit par alkylation du soufre de l'acide thiosalicylique avec l'acide chloroacétique : le thioester résultant se cyclise en 2-hydroxybenzothiophène, qui peut être facilement converti en thioindigo. La chloration du thioindigo donne du 4,7,4',7'-tétrachlorothioindigo, qui est un pigment assez couramment utilisé. (fr)
  • Il tioindaco è un composto organico che viene utilizzato per tingere tessuti in poliestere. Il tioindaco è correlato all'indaco colorante di origine vegetale, dove due gruppi NH sono sostituiti con due atomi di zolfo. Il tioindaco è generato dall'alchilazione dello zolfo nell'acido tiosalicilico con acido cloroacetico. Il tioetere risultante ciclizza in 2-idrossitianaftene, che viene facilmente convertito in tioindaco. Il relativo composto 4,7,4',7'-tetraclorotioindaco, anch'esso un colorante commercialmente importante, può essere preparato mediante clorurazione del tioindaco. (it)
  • Thioindigo is an organosulfur compound that is used to dye polyester fabric. A synthetic dye, thioindigo is related to the plant-derived dye indigo, replacing two NH groups with two sulfur atoms to create a shade of pink. Thioindigo is generated by the alkylation of the sulfur in thiosalicylic acid with chloroacetic acid. The resulting thioether cyclizes to 2-hydroxythianaphthene, which is easily converted to thioindigo. The related compound 4,7,4',7'-tetrachlorothioindigo, also a commercially important dye, can be prepared by chlorination of thioindigo. (en)
  • 싸이오인디고(영어: thioindigo)는 폴리에스터 직물을 염색하는데 사용하는 이다. 합성 염료인 싸이오인디고는 식물로부터 유래된 염료인 인디고와 관련이 있으며, 인디고는 두 개의 황 원자가 두 개의 NH기로 치환되어 있다. 싸이오인디고는 싸이오살리실산의 황이 클로로아세트산으로 알킬화되어 생성된다. 생성된 싸이오에터는 2-하이드록시싸이오나프텐으로 고리화되고, 2-하이드록시싸이오나프텐은 싸이오인디고로 쉽게 전환된다. 상업적으로 중요한 염료로 관련 화합물인 4,7,4',7'-테트라클로로싸이오인디고는 싸이오인디고의 염소화에 의해 제조될 수 있다. (ko)
  • Thio-indigo is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C16H8O2S2. De stof komt voor als een rode vaste stof, die goed oplosbaar is in polaire organische oplosmiddelen. Formeel gezien is het een zwavelderivaat van indigo, een paarsblauwe kleurstof. Thio-indigo wordt ingezet als kleurstof voor polyesters. (nl)
  • Тиоинди́го (2,2′-бис-(3-оксобензо[b]тиенилиден), 2,2′-бис-тионафтениндиго) — органическое соединение с химической формулой C16H8O2S2O2. Имеет вид коричневых кристаллов, возгоняющихся с образованием паров оранжевого цвета. Получено немецким химиком Паулем Фридлендером в 1906 году. Используется под названием «тиоиндиго красный С» как краситель для тканей, кожи и шерсти, является родоначальником тиоиндигоидных красителей, относящимся к более общему классу . Синонимы: циба розовый B, гелиндоновый красный ВВ, алголевый красный 5В. (ru)
dbo:alternativeName
  • DyStar, C.I. Vat Red 41, C.I. 73 300 (en)
dbo:iupacName
  • [2(2′)E]-3H,3′H-[2,2′-Bi-1-benzothiophenylidene]-3,3′-dione (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 27773555 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 2345 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1118577006 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagealt
  • Ball-and-stick model of the thioindigo molecule (en)
  • Skeletal formula of thioindigo (en)
dbp:imagefile
  • Thioindigo 3D ball.png (en)
  • Thioindigo.svg (en)
dbp:imagesize
  • 220 (xsd:integer)
  • 250 (xsd:integer)
dbp:othernames
  • DyStar, C.I. Vat Red 41, C.I. 73 300 (en)
dbp:pin
  • [2E]-3H,3′H-[2,2′-Bi-1-benzothiophenylidene]-3,3′-dione (en)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 436687870 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dct:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Thioindigo ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen, die als Farbstoff verwendet wird. Sie ist dem bekannteren Indigo ähnlich, wobei dessen zwei Imingruppen (NH) durch Schwefel ersetzt sind. (de)
  • Il tioindaco è un composto organico che viene utilizzato per tingere tessuti in poliestere. Il tioindaco è correlato all'indaco colorante di origine vegetale, dove due gruppi NH sono sostituiti con due atomi di zolfo. Il tioindaco è generato dall'alchilazione dello zolfo nell'acido tiosalicilico con acido cloroacetico. Il tioetere risultante ciclizza in 2-idrossitianaftene, che viene facilmente convertito in tioindaco. Il relativo composto 4,7,4',7'-tetraclorotioindaco, anch'esso un colorante commercialmente importante, può essere preparato mediante clorurazione del tioindaco. (it)
  • Thioindigo is an organosulfur compound that is used to dye polyester fabric. A synthetic dye, thioindigo is related to the plant-derived dye indigo, replacing two NH groups with two sulfur atoms to create a shade of pink. Thioindigo is generated by the alkylation of the sulfur in thiosalicylic acid with chloroacetic acid. The resulting thioether cyclizes to 2-hydroxythianaphthene, which is easily converted to thioindigo. The related compound 4,7,4',7'-tetrachlorothioindigo, also a commercially important dye, can be prepared by chlorination of thioindigo. (en)
  • 싸이오인디고(영어: thioindigo)는 폴리에스터 직물을 염색하는데 사용하는 이다. 합성 염료인 싸이오인디고는 식물로부터 유래된 염료인 인디고와 관련이 있으며, 인디고는 두 개의 황 원자가 두 개의 NH기로 치환되어 있다. 싸이오인디고는 싸이오살리실산의 황이 클로로아세트산으로 알킬화되어 생성된다. 생성된 싸이오에터는 2-하이드록시싸이오나프텐으로 고리화되고, 2-하이드록시싸이오나프텐은 싸이오인디고로 쉽게 전환된다. 상업적으로 중요한 염료로 관련 화합물인 4,7,4',7'-테트라클로로싸이오인디고는 싸이오인디고의 염소화에 의해 제조될 수 있다. (ko)
  • Thio-indigo is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C16H8O2S2. De stof komt voor als een rode vaste stof, die goed oplosbaar is in polaire organische oplosmiddelen. Formeel gezien is het een zwavelderivaat van indigo, een paarsblauwe kleurstof. Thio-indigo wordt ingezet als kleurstof voor polyesters. (nl)
  • Тиоинди́го (2,2′-бис-(3-оксобензо[b]тиенилиден), 2,2′-бис-тионафтениндиго) — органическое соединение с химической формулой C16H8O2S2O2. Имеет вид коричневых кристаллов, возгоняющихся с образованием паров оранжевого цвета. Получено немецким химиком Паулем Фридлендером в 1906 году. Используется под названием «тиоиндиго красный С» как краситель для тканей, кожи и шерсти, является родоначальником тиоиндигоидных красителей, относящимся к более общему классу . Синонимы: циба розовый B, гелиндоновый красный ВВ, алголевый красный 5В. (ru)
  • Le thioindigo est un composé organosulfuré utilisé comme pigment. C'est un analogue structurel de l'indigo, avec les groupes imine remplacés par des atomes de soufre. Il s'agit d'une poudre cristallisée de couleur rouge à violet dont il existe deux polymorphes , tous deux du système monoclinique, du même groupe d'espace, P21/c (no 14) et qui différent par l'arrangement des deux molécules dans la maille. Il s'agit du thioindigo I, qui est décrit dans le groupe d'espace P21/c, avec comme paramètres de maille a = 791(3) pm, b = 397(2) pm, c = 2041(3) et β = 93.0°, et du thioindigo II, qui est décrit dans le groupe d'espace P21/n, avec comme paramètres de maille a = 398,1(3) pm, b = 2065(2) pm, c = 793,0(7) pm, β = 98,84(5)°, Z = 2 unités par maille et ϱcalculé = 1,53 pour ϱexp = 1,57 g/cm3. (fr)
rdfs:label
  • Thioindigo (de)
  • Thioindigo (fr)
  • Tioindaco (it)
  • 싸이오인디고 (ko)
  • Thio-indigo (nl)
  • Thioindigo (en)
  • Тиоиндиго (ru)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License