| dbo:abstract
|
- إضافة مع وضد (syn and anti addition) في الكيمياء العضوية هي أساليب في تمييز وتسمية المستبدلات المضافة إلى الرابطة المضاعفة أو الرابطة الثلاثية. (ar)
- syn und anti wird in der Organischen Chemie verwendet, um
* in verbrückten bicyclischen Kohlenwasserstoffen die relative Stellung zweier Substituenten zueinander zu benennen und
* in Additionsreaktionen den Reaktionsablauf eindeutig zu beschreiben. (de)
- En química orgánica, una adición sin consiste en la adición de dos sustituyentes sobre el mismo lado (o cara) de un enlace doble o triple. Una adición anti consiste en la adición de dos sustituyentes sobre lados opuestos (o caras) de un enlace doble o triple. Cualquiera de los dos procesos implica una disminución en el orden de enlace y un incremento en el número de sustituyentes. En general el sustrato es un alqueno o un alquino. Una adición anti y una adición sin son, desde un punto de vista estereoquímico, lo opuesto. Una eliminación sin es el proceso inverso (o reacción inversa) a una adición sin. Una eliminación anti es el proceso inverso a una adición anti. (es)
- Dalam kimia organik, adisi sin dan anti merujuk pada dua cara yang berbeda ketika dua substituen diadisi ke ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga. Adisi sin adalah adisi dua substituen pada sisi yang sama (atau muka) dari ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga, menghasilkan penurunan derajat ikat namun peningkatan jumlah substituen. Secara umum substrat yang terlibat adalah alkena atau alkuna. Contoh adisi sin adalah oksidasi alkena menjadi diol via oksidator seperti OsO4 atau KMnO4. Adisi anti adalah lawan dari adisi sin. Pada adisi anti, dua subtituen diadisi ke sisi (atau muka) yang berlawanan pada ikatan rangkap dua atau tiga, menghasilkan penurunan derajat ikat namun peningkatan jumlah substituen. Contoh klasik adisi anti adalah brominasi alkena. Tergantung pada ikatan ganda substrat, adisi dapat mempunyai efek yang berbeda pada molekul. Pada alkena berantai tunggal (misalnya etena), setelah adisi, alkana yang dihasilkan akan secara cepat berotasi pada ikatan sigma, sehingga apakah sebuah substituen diadisi pada sisi yang sama atau berlawanan pada ikatan ganda biasanya dapat diabaikan karena rotasi bebas. Namun jika kiralitas atau orientasi substituen diperhitungkan, perbedaan adisi ini sangat signifikan. Berbeda dengan alkena rantai tunggal, adisi sin sikloalkena akan menghasilkan substituen pada sisi yang sama pada cincin dan struktur cincin senyawa ini akan menghalangi rotasi bebas. Eliminasi sin dan eliminasi anti adalah proses lawan dari adisi sin dan anti, yakni menghasilkan ikatan rangkap. (in)
- En chimie organique, les additions syn et anti sont les différentes possibilités qu'ont deux substituants de s'additionner sur une liaison double ou une liaison triple. Une addition syn est l'addition des deux substituants du même côté de la liaison multiple, résultant en une réduction de l'ordre de liaison, mais une augmentation du nombre de substituants. En général, le substrat sera un alcène ou un alcyne. Un exemple d'addition syn est l'oxydation d'un alcène en diol par un oxydant adapté, tel que le tétroxyde d'osmium (OsO4) ou le permanganate de potassium (KMnO4) : on parle alors de « dihydroxylation. » L'addition anti est l'opposé direct de l'addition syn. Tandis que dans une addition syn, les deux substituants s'additionnent sur les deux extrémités et du même côté de la liaison multiple, dans une addition anti, les deux substituants s'additionnent sur les deux extrémités et de part et d'autre de la liaison multiple. Dans les deux cas, il en résulte une réduction de l'ordre de liaison, mais d'une augmentation du nombre de substituants. Un exemple classique est la bromation (ou tout autre halogénation) des alcènes. Suivant la nature du substrat pour lequel une liaison double est présente, l'addition peut avoir des effets différents sur la molécule. Dans le cas d'un alcène à chaîne linéaire, l'alcane produit de l'addition pourra rapidement avoir une libre rotation autour de sa liaison simple dans des conditions normales de température. En conséquence, dans ce cas, cette libre rotation efface toute différence entre une addition syn ou une addition anti. Ce n'est plus le cas si la molécule est chirale ou si une orientation absolue des substitutions doit être prise en compte, la stéréochimie sera alors différente suivant le type d'addition. Contrairement aux alcènes linéaires, les cycloalcènes ne permettent qu'une addition syn, avec les deux subsistants du même côté, le cycle empêchant toute rotation libre. Les éliminations syn et anti sont les réactions inverses des additions syn et anti. Elles résultent en la formation d'une nouvelle liaison double, comme dans l'élimination Ei. (fr)
- In organic chemistry, syn- and anti-addition are different ways in which substituent molecules can be added to an alkene or alkyne. The concepts of syn and anti addition are used to characterize the different reactions of organic chemistry by reflecting the stereochemistry of the products in a reaction. The type of addition that occurs depends on multiple different factors of a reaction, and is defined by the final orientation of the substituents on the parent molecule. Syn and anti addition are related to the Markovnikov's rule for the orientation of a reaction, which refers to the bonding preference of different substituents for different carbons on an alkene or alkyne. In order for a reaction to follow Markovnikov's rule, the intermediate carbocation of the mechanism of a reaction must be on the more substituted carbon, allowing the substituent to bond to the more stable carbocation and the more substituted carbon. Syn addition is the addition of two substituents to the same side (or face) of a double bond or triple bond, resulting in a decrease in bond order but an increase in number of substituents. Generally the substrate will be an alkene or alkyne. An example of syn addition would be the oxidation of an alkene to a diol by way of a suitable oxidizing agent such as osmium tetroxide, OsO4, or potassium permanganate, KMnO4. Anti addition is in direct contrast to syn addition. In anti addition, two substituents are added to opposite sides (or faces) of a double bond or triple bond, once again resulting in a decrease in bond order and increase in number of substituents. The classical example of this is bromination (any halogenation) of alkenes. An anti addition reaction results in a trans-isomer of the products, as the substituents are on opposite faces of the bond. Depending on the substrate double bond, addition can have different effects on the molecule. After addition to a straight-chain alkene such as C2H4, the resulting alkane will rapidly and freely rotate around its single sigma bond under normal conditions (i.e. room temperature). Thus whether substituents are added to the same side (syn) or opposite sides (anti) of a double can usually be ignored due to free rotation. However, if chirality or the specific absolute orientation of the substituents needs to be taken into account, knowing the type of addition is significant. Unlike straight-chain alkenes, cycloalkene syn addition allows stable addition of substituents to the same side of the ring, where they remain together. The cyclic locked ring structure prevents free rotation. Syn elimination and anti elimination are the reverse processes of syn and anti addition. These result in a new double bond, such as in Ei elimination. (en)
- Em química orgânica, uma adição sin consiste na adição de dois substituintes sobre o mesmo lado (ou face) de uma ligação dupla ou tripla. Uma adição anti consiste na adição de dois substituintes sobre lados opostos (ou faces) de uma ligação dupla ou tripla. Qualquer dos dois processos implica uma diminuição na ordem de ligação e um incremento no número de substituintes. Em geral o substrato é um alqueno ou um alquino. Uma adição anti e uma adição sin são, do ponto de vista estereoquímico, o oposto. Uma eliminação sin é o processo inverso (ou reação inversa) a uma adição sin. Uma eliminação anti é o processo inverso a uma adição anti. (pt)
- Анти- і син- положення — в органічній хімії син- і анти- положення є різними способами, за допомогою яких два замісника можуть бути додані до подвійного або потрійного хімічного зв'язку. При стереохімiчних описах анти- вiдноситься до положень на протилежнiй сторонi даної площини, син — до тих, що з однiєї сторони (в реакцiях приєднання до кратних зв'язкiв, елімінування з утворенням олефiнiв). Два замiсники при атомах, що сполученi простим зв'язком, знаходяться в анти- положеннi, якщо торсiйний кут мiж зв'язками цих замicникiв є більшим 90°, а в син-положеннi — якщо вiн менший 90°. (uk)
|
| rdfs:comment
|
- إضافة مع وضد (syn and anti addition) في الكيمياء العضوية هي أساليب في تمييز وتسمية المستبدلات المضافة إلى الرابطة المضاعفة أو الرابطة الثلاثية. (ar)
- syn und anti wird in der Organischen Chemie verwendet, um
* in verbrückten bicyclischen Kohlenwasserstoffen die relative Stellung zweier Substituenten zueinander zu benennen und
* in Additionsreaktionen den Reaktionsablauf eindeutig zu beschreiben. (de)
- Анти- і син- положення — в органічній хімії син- і анти- положення є різними способами, за допомогою яких два замісника можуть бути додані до подвійного або потрійного хімічного зв'язку. При стереохімiчних описах анти- вiдноситься до положень на протилежнiй сторонi даної площини, син — до тих, що з однiєї сторони (в реакцiях приєднання до кратних зв'язкiв, елімінування з утворенням олефiнiв). Два замiсники при атомах, що сполученi простим зв'язком, знаходяться в анти- положеннi, якщо торсiйний кут мiж зв'язками цих замicникiв є більшим 90°, а в син-положеннi — якщо вiн менший 90°. (uk)
- En química orgánica, una adición sin consiste en la adición de dos sustituyentes sobre el mismo lado (o cara) de un enlace doble o triple. Una adición anti consiste en la adición de dos sustituyentes sobre lados opuestos (o caras) de un enlace doble o triple. Cualquiera de los dos procesos implica una disminución en el orden de enlace y un incremento en el número de sustituyentes. En general el sustrato es un alqueno o un alquino. Una adición anti y una adición sin son, desde un punto de vista estereoquímico, lo opuesto. Una eliminación anti es el proceso inverso a una adición anti. (es)
- Dalam kimia organik, adisi sin dan anti merujuk pada dua cara yang berbeda ketika dua substituen diadisi ke ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga. Adisi sin adalah adisi dua substituen pada sisi yang sama (atau muka) dari ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga, menghasilkan penurunan derajat ikat namun peningkatan jumlah substituen. Secara umum substrat yang terlibat adalah alkena atau alkuna. Contoh adisi sin adalah oksidasi alkena menjadi diol via oksidator seperti OsO4 atau KMnO4. (in)
- In organic chemistry, syn- and anti-addition are different ways in which substituent molecules can be added to an alkene or alkyne. The concepts of syn and anti addition are used to characterize the different reactions of organic chemistry by reflecting the stereochemistry of the products in a reaction. Syn elimination and anti elimination are the reverse processes of syn and anti addition. These result in a new double bond, such as in Ei elimination. (en)
- En chimie organique, les additions syn et anti sont les différentes possibilités qu'ont deux substituants de s'additionner sur une liaison double ou une liaison triple. Une addition syn est l'addition des deux substituants du même côté de la liaison multiple, résultant en une réduction de l'ordre de liaison, mais une augmentation du nombre de substituants. En général, le substrat sera un alcène ou un alcyne. Un exemple d'addition syn est l'oxydation d'un alcène en diol par un oxydant adapté, tel que le tétroxyde d'osmium (OsO4) ou le permanganate de potassium (KMnO4) : on parle alors de « dihydroxylation. » (fr)
- Em química orgânica, uma adição sin consiste na adição de dois substituintes sobre o mesmo lado (ou face) de uma ligação dupla ou tripla. Uma adição anti consiste na adição de dois substituintes sobre lados opostos (ou faces) de uma ligação dupla ou tripla. Qualquer dos dois processos implica uma diminuição na ordem de ligação e um incremento no número de substituintes. Em geral o substrato é um alqueno ou um alquino. Uma adição anti e uma adição sin são, do ponto de vista estereoquímico, o oposto. Uma eliminação sin é o processo inverso (ou reação inversa) a uma adição sin. (pt)
|
_Example_V.1.svg){kind=link}
_Example_V.1.svg){kind=link}
