| dbo:abstract
|
- Sommeletův–Hauserův přesmyk (pojmenovaný po M. Sommeletovi a ) je přesmyková reakce některých benzylovaných kvartérních amoniových solí. Dalším reaktantem je amid sodný nebo jiný amid alkalického kovu; při reakci vzniká N,N-dialkylbenzylamin s nově navázanou alkylovou skupinou v pozici ortho. Příkladem může být reakce benzyltrimethylamoniumjodidu ([(C6H5CH2)N(CH3)3]I), který se za přítomnosti amidu sodného přeměňuje na o-methylovaný derivát N,N-dimethylbenzylaminu. (cs)
- Die Sommelet–Hauser-Umlagerung, auch Sommelettsche Umlagerung, ist benannt nach Marcel Sommelet und Charles R. Hauser (1900–1970). Sie zählt in der organischen Chemie zu den Umlagerungsreaktionen. Dabei werden quartäre Benzyl-Ammoniumsalze in tertiäre Amine umgelagert: Die Umlagerung erfolgt unter dem Einfluss von Natriumamid oder einem anderen Alkalimetallamid. Ausgehend von einem Trialkylbenzylammoniumsalz (z. B. Trimethylbenzylammoniumsalz) erhält man durch die Sommelet–Hauser-Umlagerung ein N-Dialkylbenzylamin mit einem Alkylsubstituenten (z. B. Methylsubstituenten) in der ortho-Position des Aromaten: Die Stevens-Umlagerung ist eine Konkurrenzreaktion der Sommelet–Hauser-Umlagerung. (de)
- Le réarrangement de Sommelet-Hauser, nommé d'après (de) et Charles R. Hauser, est une réaction de réarrangement de certains sels d'ammonium quaternaires benzyliques. On utilise comme réactif l'amidure de sodium ou l'amidure d'un autre métal alcalin. La réaction produit une N-dialkylbenzylamine avec un nouveau groupe alkyle en position ortho. (fr)
- The Sommelet–Hauser rearrangement (named after M. Sommelet and Charles R. Hauser) is a rearrangement reaction of certain benzyl quaternary ammonium salts. The reagent is sodium amide or another alkali metal amide and the reaction product a N,N-dialkylbenzylamine with a new alkyl group in the aromatic ortho position. For example, benzyltrimethylammonium iodide, [(C6H5CH2)N(CH3)3]I, rearranges in the presence of sodium amide to yield the o-methyl derivative of N,N-dimethylbenzylamine. (en)
- De Sommelet-Hauser-omlegging is een intramoleculaire 2,3-sigmatrope omlegging van een benzyl-quaternair ammoniumzout met behulp van een sterke base, zoals een alkalimetaalamide. Een voorbeeld van een benzyl-quaternair ammoniumzout is een benzyldimethylalkylammoniumzout. In de omlegging migreert een alkylgroep naar de benzeenring. De reactie resulteert dan in een benzyldialkylamine met een alkylgroep in de ortho-positie: De sterke base is hier natriumamide in vloeibaar ammoniak. De reactie is genoemd naar Marcel Sommelet en Charles R. Hauser. Ze is bruikbaar voor de synthese van allerlei ortho-gesubstitueerde aromatische verbindingen. (nl)
- Реакция Соммле-Хаузера (в честь М. Соммле и Чарльза Хаузера) — это реакция перегруппировки, возникающая при обработке амидами щелочных металлов бензильных четвертичных аммониевых солей. Продукт реакции, третичный , может подвергаться дальнейшему алкилированию и затем снова претерпевать перегруппировку. Процесс можно продолжать, ведя алкилирование по циклу до второго орто-положения. Перегруппировка идет с высокими выходами и её можно провести с ароматическими циклами, содержащими различные заместители. Чаще всего, в реакцию вводят субстраты, имеющие три метильньные группы у азота, но можно использовать, и другие группы, однако при наличии β-водорода конкурирующей реакцией часто становится элиминирование по Гофману. Если три группы у азота разные, могут получаться конкурентные продукты. также является конкурирующим процессом. (ru)
- Sommelet-Hauser重排反应（Sommelet-Hauser rearrangement），以 M. Sommelet 和 Charles R. Hauser 的名字命名。 某些苄基季铵盐用氨基钠或其他碱金属氨基盐处理，发生重排，一个烃基迁移至芳环上的邻位，得到相应的N-二烃基苄基胺类。 Stevens重排反应常为反应条件下的。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 2100 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Sommeletův–Hauserův přesmyk (pojmenovaný po M. Sommeletovi a ) je přesmyková reakce některých benzylovaných kvartérních amoniových solí. Dalším reaktantem je amid sodný nebo jiný amid alkalického kovu; při reakci vzniká N,N-dialkylbenzylamin s nově navázanou alkylovou skupinou v pozici ortho. Příkladem může být reakce benzyltrimethylamoniumjodidu ([(C6H5CH2)N(CH3)3]I), který se za přítomnosti amidu sodného přeměňuje na o-methylovaný derivát N,N-dimethylbenzylaminu. (cs)
- Le réarrangement de Sommelet-Hauser, nommé d'après (de) et Charles R. Hauser, est une réaction de réarrangement de certains sels d'ammonium quaternaires benzyliques. On utilise comme réactif l'amidure de sodium ou l'amidure d'un autre métal alcalin. La réaction produit une N-dialkylbenzylamine avec un nouveau groupe alkyle en position ortho. (fr)
- The Sommelet–Hauser rearrangement (named after M. Sommelet and Charles R. Hauser) is a rearrangement reaction of certain benzyl quaternary ammonium salts. The reagent is sodium amide or another alkali metal amide and the reaction product a N,N-dialkylbenzylamine with a new alkyl group in the aromatic ortho position. For example, benzyltrimethylammonium iodide, [(C6H5CH2)N(CH3)3]I, rearranges in the presence of sodium amide to yield the o-methyl derivative of N,N-dimethylbenzylamine. (en)
- Sommelet-Hauser重排反应（Sommelet-Hauser rearrangement），以 M. Sommelet 和 Charles R. Hauser 的名字命名。 某些苄基季铵盐用氨基钠或其他碱金属氨基盐处理，发生重排，一个烃基迁移至芳环上的邻位，得到相应的N-二烃基苄基胺类。 Stevens重排反应常为反应条件下的。 (zh)
- Die Sommelet–Hauser-Umlagerung, auch Sommelettsche Umlagerung, ist benannt nach Marcel Sommelet und Charles R. Hauser (1900–1970). Sie zählt in der organischen Chemie zu den Umlagerungsreaktionen. Dabei werden quartäre Benzyl-Ammoniumsalze in tertiäre Amine umgelagert: Die Umlagerung erfolgt unter dem Einfluss von Natriumamid oder einem anderen Alkalimetallamid. Ausgehend von einem Trialkylbenzylammoniumsalz (z. B. Trimethylbenzylammoniumsalz) erhält man durch die Sommelet–Hauser-Umlagerung ein N-Dialkylbenzylamin mit einem Alkylsubstituenten (z. B. Methylsubstituenten) in der ortho-Position des Aromaten: (de)
- De Sommelet-Hauser-omlegging is een intramoleculaire 2,3-sigmatrope omlegging van een benzyl-quaternair ammoniumzout met behulp van een sterke base, zoals een alkalimetaalamide. Een voorbeeld van een benzyl-quaternair ammoniumzout is een benzyldimethylalkylammoniumzout. In de omlegging migreert een alkylgroep naar de benzeenring. De reactie resulteert dan in een benzyldialkylamine met een alkylgroep in de ortho-positie: De sterke base is hier natriumamide in vloeibaar ammoniak. (nl)
- Реакция Соммле-Хаузера (в честь М. Соммле и Чарльза Хаузера) — это реакция перегруппировки, возникающая при обработке амидами щелочных металлов бензильных четвертичных аммониевых солей. Продукт реакции, третичный , может подвергаться дальнейшему алкилированию и затем снова претерпевать перегруппировку. Процесс можно продолжать, ведя алкилирование по циклу до второго орто-положения. (ru)
|
| rdfs:label
|
- Sommeletův–Hauserův přesmyk (cs)
- Sommelet-Hauser-Umlagerung (de)
- Réarrangement de Sommelet-Hauser (fr)
- Sommelet-Hauser-omlegging (nl)
- Sommelet–Hauser rearrangement (en)
- Реакция Соммле — Хаузера (ru)
- Sommelet–Hauser重排反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
