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- Die Shi-Epoxidierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Als Shi-Epoxidierung bezeichnet man die organokatalytische von Alkenen mithilfe von chiralen Dioxiranen auf Basis von Fructose Derivaten. Die Reaktion verläuft mit sehr hohen Enantioselektivitäten. Ein Vorteil der Shi-Epoxidierung ist, dass unfunktionalisierte trans-Alkene in Epoxide überführt werden können. Die Fructosederivate der Shi-Epoxidierung (auch Shi-Katalysatoren genannt) sind Organokatalysatoren, welche durch ein Oxidationsmittel (meist Oxone) in chirale Dioxirane überführt werden, welche dann die Alkene epoxidieren. Da die Reaktion auf Fructosederivaten basiert, verläuft sie metallfrei. Dioxirane gelten als umweltfreundliche und vielseitige Oxidationsmittel. Die Reaktion ist nach dem chinesischen Chemiker benannt, welcher die Methode 1996 veröffentlichte. Die Shi-Epoxidierung ist ein wichtiges Beispiel für asymmetrische Organokatalyse und hat breite Anwendung in der Synthese gefunden. Die ersten Grundlagen zur Epoxidierung von Alkenen mithilfe von chiralen Ketonen wurde 1984 von Ruggero Curci publiziert. (de)
- The Shi epoxidation is a chemical reaction described as the asymmetric epoxidation of alkenes with oxone (potassium peroxymonosulfate) and a fructose-derived catalyst (1). This reaction is thought to proceed via a dioxirane intermediate, generated from the catalyst ketone by oxone (potassium peroxymonosulfate). The addition of the sulfate group by the oxone facilitates the formation of the dioxirane by acting as a good leaving group during ring closure. It is notable for its use of a non-metal catalyst and represents an early example of organocatalysis. The reaction was first discovered by (史一安, pinyin: Shǐ Yī-ān) of Colorado State University in 1996. (en)
- 史不斉エポキシ化（シーふせいエポキシか、英: Shi asymmetric epoxidation）とは有機不斉反応のひとつで、過硫酸カリウムをYian Shi（史一安）らによって開発された不斉触媒（下式 1）とともに用いて、プロキラルなオレフィンを面選択的にエポキシ化する手法のこと。中国の化学者、史一安による最初の報告は 1997年であった。触媒 1 はフルクトースから2段階で合成される。また、酸化剤はもっぱら過硫酸カリウムを含む複塩のオキソンが用いられる。 この手法によれば、トランス二置換オレフィン、または三置換オレフィンから高い面選択性でエポキシドを得ることができる。 シス二置換オレフィンや末端一置換オレフィンも、類似のフルクトース誘導体（1 の右上の環が環状カルバメートになったもの）を触媒として選択的にエポキシ化できるという報告がある。 これらの反応の活性種は触媒のカルボニル基が酸化を受けて生じるジオキシラン（参考: ジメチルジオキシラン）である。また、塩基性条件で行われるのはバイヤー・ビリガー酸化による触媒の分解を避けるためである。 (ja)
- De Shi-epoxidatie is een asymmetrische organische reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een epoxide: Daarbij wordt gebruikgemaakt van oxone en een van fructose afgeleide katalysator (1). (nl)
- 史氏环氧化反应 （Shi Epoxidation）是华裔化学家所发明的一种不对称环氧化反应。该反应的氧化剂是过一硫酸钾（KHSO5），催化剂是果糖的衍生物。史氏环氧化反应适用范围广泛，反式二取代烯与三取代烯均可作为反应的底物，因此成为有机合成的重要工具之一。 (zh)
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- Catalyst generated from D-fructose (en)
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- 史不斉エポキシ化（シーふせいエポキシか、英: Shi asymmetric epoxidation）とは有機不斉反応のひとつで、過硫酸カリウムをYian Shi（史一安）らによって開発された不斉触媒（下式 1）とともに用いて、プロキラルなオレフィンを面選択的にエポキシ化する手法のこと。中国の化学者、史一安による最初の報告は 1997年であった。触媒 1 はフルクトースから2段階で合成される。また、酸化剤はもっぱら過硫酸カリウムを含む複塩のオキソンが用いられる。 この手法によれば、トランス二置換オレフィン、または三置換オレフィンから高い面選択性でエポキシドを得ることができる。 シス二置換オレフィンや末端一置換オレフィンも、類似のフルクトース誘導体（1 の右上の環が環状カルバメートになったもの）を触媒として選択的にエポキシ化できるという報告がある。 これらの反応の活性種は触媒のカルボニル基が酸化を受けて生じるジオキシラン（参考: ジメチルジオキシラン）である。また、塩基性条件で行われるのはバイヤー・ビリガー酸化による触媒の分解を避けるためである。 (ja)
- De Shi-epoxidatie is een asymmetrische organische reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een epoxide: Daarbij wordt gebruikgemaakt van oxone en een van fructose afgeleide katalysator (1). (nl)
- 史氏环氧化反应 （Shi Epoxidation）是华裔化学家所发明的一种不对称环氧化反应。该反应的氧化剂是过一硫酸钾（KHSO5），催化剂是果糖的衍生物。史氏环氧化反应适用范围广泛，反式二取代烯与三取代烯均可作为反应的底物，因此成为有机合成的重要工具之一。 (zh)
- Die Shi-Epoxidierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Als Shi-Epoxidierung bezeichnet man die organokatalytische von Alkenen mithilfe von chiralen Dioxiranen auf Basis von Fructose Derivaten. (de)
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- Shi-Epoxidierung (de)
- 史不斉エポキシ化 (ja)
- Shi-epoxidatie (nl)
- Shi epoxidation (en)
- 史氏环氧化反应 (zh)
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