About: Schiff base

An Entity of Type: chemical compound, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

In organic chemistry, a Schiff base (named after Hugo Schiff) is a compound with the general structure R1R2C=NR3 (R3 = alkyl or aryl, but not hydrogen). They can be considered a sub-class of imines, being either secondary ketimines or secondary aldimines depending on their structure. The term is often synonymous with azomethine which refers specifically to secondary aldimines (i.e. R−CH=NR' where R' ≠ H).

Property Value
dbo:abstract
  • Una base de Schiff és un compost amb l'estructura general R₂C=NR' on R'≠H. Poden considerar-se una subclasse d'imines, sent o bé cetimines secundàries o aldimines secundàries en funció de la seva estructura. El terme és sovint sinònim d'azometina que fa referència específicament a aldimines secundàries (és a dir, R-CH=NR' on R'≠H). El terme base de Schiff s'aplica normalment a aquests compostos quan s'utilitzen com a lligands per formar complexos de coordinació amb ions metàl·lics. Tals complexos es produeixen de manera natural, per exemple la , però la majoria de bases de Schiff són artificials i s'utilitzen per formar molts catalitzadors importants, com ara el . Les bases de Schiff deuen el seu nom al químic alemany Hugo Schiff. (ca)
  • Schiffovy báze (pojmenované po Hugo Schiffovi) jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem R2C=NR' (R' ≠ H). Jsou podskupinou iminů. Existuje pro ně řada speciálních názvů, například Schiffovy báze odvozené od anilinu, u nichž je R3 (viz obrázek výše) fenyl (nebo substituovaný fenyl, se nazývají anily, zatímco bis-sloučeniny se často označují jako salenové sloučeniny. Označení Schiffovy báze se pro tyto sloučeniny obvykle používá, když se používají jako ligandy v komplexech s kovovými ionty. Některé z těchto komplexů, například komplexy , se vyskytují v přírodě, ovšem většina z nich se vyrábí uměle a používá se na přípravu katalyzátorů jako jsou . (cs)
  • قاعدة شيف (بالإنجليزية: Schiff base)‏ (أو أساس شيف)، وذلك نسبة للكيميائي الألماني هوغو شيف، عبارة عن إيمينات تكون فيها ذرة النيتروجين مرتبطة بأريل أو ألكيل، ولكن ليس بذرة هيدروجين. لقاعدة شيف الصيغة العامة R1R2C=N-R3. يكون لارتباط الباقي العضوي بذرة النيتروجين تأثيراً مثبتاً للإيمين. في حال اشتقاق قاعدة شيف من الأنيلين، حيث تكون R3 عبارة عن مجموعة فينيل، أو فينيل مستبدل، فإن المركب الناتج يمكن أن يطلق عليه اسم أنيل. يمكن لمركبات قاعدة شيف أن تحضر من تفاعل الأمينات العطرية مع مركبات حاوية على مجموعة كربونيل، حيث تحدث عملية ويتشكل أولاً هيميأمينال hemiaminal، يتبعه تفاعل بلمهة ليعطي الإيمين (قاعدة شيف). في أحد التفاعلات النمطية يتفاعل 4,4'-ثنائي أمينو ثنائي فينيل الإيثر مع أورثو فانيلين: (ar)
  • Una base de Schiff' (o azometino), nombrado así en honor a Hugo Schiff, es un grupo funcional que contiene un enlace doble carbono-nitrógeno, con el átomo de nitrógeno conectado a un grupo arilo o alquilo, pero sin hidrógeno.​ Las bases de Schiff tienen la fórmula general R1R2C=N-R3, donde R3 es un grupo arilo o alquilo que hace que la base de Schiff sea una imina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R3 es un fenilo o fenilo sustituido, puede ser denominado anil.​ Las bases de Schiff pueden ser sintetizadas a partir de una amina aromática y un compuesto de carbonilo por adición nucleofílica, formando un hemiaminal, seguido por una deshidratación para generar una imina. En una reacción típica, el 4,4'-diaminodifenil éter reacciona con o-vanillina:​ (es)
  • Une base de Schiff, nommé d'après Hugo Schiff, est un composé comportant une double liaison C=N avec l'atome d'azote lié à un groupe aryle ou alkyle, et pas un hydrogène : ce sont donc les imines secondaires. Les bases de Schiff au sens large ont une formule générale de type R1R2C=NR3, où R est une chaine organique. Dans cette définition, base de Schiff est synonyme d'azométhine. Certains restreignent la définition aux aldimines secondaires (azométhines où le carbone n'est lié qu'à un seul hydrogène), et ont donc pour formule générale RCH=NR'. La chaine carbonée sur l'atome d'azote fait des bases de Schiff une imine stable. Les bases de Schiff dérivées de l'aniline, où R3 est donc un phényle ou un phényle substitué sont appelés aniles (fr)
  • In organic chemistry, a Schiff base (named after Hugo Schiff) is a compound with the general structure R1R2C=NR3 (R3 = alkyl or aryl, but not hydrogen). They can be considered a sub-class of imines, being either secondary ketimines or secondary aldimines depending on their structure. The term is often synonymous with azomethine which refers specifically to secondary aldimines (i.e. R−CH=NR' where R' ≠ H). A number of special naming systems exist for these compounds. For instance a Schiff base derived from an aniline, where R3 is a phenyl or a substituted phenyl, can be called an anil, while bis-compounds are often referred to as salen-type compounds. The term Schiff base is normally applied to these compounds when they are being used as ligands to form coordination complexes with metal ions. Such complexes occur naturally, for instance in corrin, but the majority of Schiff bases are artificial and are used to form many important catalysts, such as Jacobsen's catalyst. (en)
  • 시프 염기(영어: Schiff base)는 일반 구조로 R1R2C=NR' (R' ≠ H)를 가지고 있는 화합물이다. 이름은 화학자 의 이름을 따서 명명되었다. 시프 염기는 구조에 따라 이민의 하위 부류인 2차 케티민 또는 2차 알디민으로 간주될 수 있다. 시프 염기는 종종 2차 알디민(즉, R-CH=NR', 여기서 R' ≠ H)을 구체적으로 지칭하는 아조메틴과 동의어이다. 이들 화합물에 대한 여러 특수 명명 시스템이 존재한다. 예를 들어, R3가 페닐 또는 치환된 페닐인 아닐린으로부터 유도된 시프 염기는 아닐이라고 할 수 있으며, 비스-화합물은 종종 살렌형 화합물이라고 한다. 시프 염기라는 용어는 일반적으로 금속 이온과 배위화합물을 형성하기 위해 리간드로 사용될 때 이러한 화합물에 적용된다. 이러한 복합체는 예를 들어 에서 자연적으로 생성되지만, 대부분의 시프 염기는 인공적이며 와 같은 많은 중요한 촉매를 형성하는 데 사용된다. (ko)
  • De Schiff-basen of azomethines vormen in de organische chemie in zekere zin een stofklasse, genoemd naar de Duitse scheikundige Hugo Schiff. Een Schiff-base is afgeleid van een imine en heeft als algemene formule R1R2C=N-R3. Hierbij is R3-groep een alkyl- of arylgroep. In feite zijn het speciale aldimines. Een Schiff-base die is afgeleid van een aniline-derivaat en waarbij de R3-groep een fenylgroep of gesubstitueerde fenylgroep is, wordt een anil genoemd. (nl)
  • シッフ塩基 (Schiff base) またはアゾメチン (azomethine) は、有機化合物の分類のひとつで、窒素原子に炭化水素基(アリール基やアルキル基など)が結合したイミンを指す呼称。によって命名された。シッフ塩基は一般式 R1R2C=N-R3 (R3 = alkyl, aryl, etc., not H) と表され、炭素-窒素二重結合を含む。アニリン誘導体から誘導されるシッフ塩基(R3はフェニル基または置換されたフェニル基)は特に anil と呼ばれることもある。 (ja)
  • Uma base de Schiff (ou azometina), nomeada em homenagem a Hugo Schiff, é um grupo funcional que contém uma ligação dupla carbono-nitrogênio com o átomo de nitrogênio conectado a um grupo arila ou alquila, não havendo átomo de hidrogênio. Bases de Schiff possuem a fórmula geral R1R2C=N-R3, onde R3 é um grupo aril ou alquil que faz da base de Schiff uma imina estável. Uma base de Schiff derivada de uma anilina, onde R3 é um grupo fenil ou fenil substituído, pode ser chamada um anil. Bases de Schiff podem ser sintetizadas a partir de uma amina aromática e de um composto carbonila por adição nucleofílica formando um , seguido por uma desidratação para gerar uma imina. Um reação típica é a de com o-vanilina: (pt)
  • Шиффовы основания (азометины) — N-замещенные имины, органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, в которых азот связан с арильной или алкильной группой, но не с водородом. Подкласс шиффовых оснований, синтезируемых из анилина и его производных (R3 фенил или замещённый фенил) и карбонильных соединений, то есть N-фенилимины, называются анилами. Названы в честь Гуго Шиффа, впервые синтезировавшего эти соединения. (ru)
  • 希夫碱(英語:Schiff base),或译为席夫碱、施夫碱、偶氮甲碱(Azomethine),是一类在氮原子上连有烷基或芳基的较稳定的亚胺,名字来源于化学家。它的通式为R1R2C=N-R3,R3为芳基或烷基,不能是氢。 芳香的希夫碱通常由芳香胺先与羰基化合物(醛、酮)发生亲核加成反应生成类似半缩醛的,然后发生失水反应生成亚胺得到。以下是一个典型的希夫碱制取反应: 希夫碱的生成也是酶与底物结合的常见形式,例如,醛缩酶与1,6-二磷酸果糖结合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮。 (zh)
  • Осно́ви Ши́ффа (шиффові основи, азометини) — N-заміщені іміни, органічні сполуки загальної формули R1R2C=NR3, в яких атом Нітрогену пов'язаний з арильною або алкільною групою, але не з атомом Гідрогену. Підклас шиффових основ, синтезованих з аніліну і його похідних (R3 — феніл або заміщений феніл) і карбонільних сполук, тобто N-феніліміни, називаються анілами. Основи Шиффа — сполуки зі структурою RN=CR2 (R ≠ H). Включають також сполуки RN=CRH (R ≠ H). Слабкі основи, в лужному середовищі порівняно стійкі, розведеними кислотами гідролізуються до амінів і альдегідів, гідруються до втор-амінів. Основи Шиффа названі на честь німецького біохіміка Гуго Шиффа, який вперше синтезував ці сполуки. (uk)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 522192 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 11030 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1122737377 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • 시프 염기(영어: Schiff base)는 일반 구조로 R1R2C=NR' (R' ≠ H)를 가지고 있는 화합물이다. 이름은 화학자 의 이름을 따서 명명되었다. 시프 염기는 구조에 따라 이민의 하위 부류인 2차 케티민 또는 2차 알디민으로 간주될 수 있다. 시프 염기는 종종 2차 알디민(즉, R-CH=NR', 여기서 R' ≠ H)을 구체적으로 지칭하는 아조메틴과 동의어이다. 이들 화합물에 대한 여러 특수 명명 시스템이 존재한다. 예를 들어, R3가 페닐 또는 치환된 페닐인 아닐린으로부터 유도된 시프 염기는 아닐이라고 할 수 있으며, 비스-화합물은 종종 살렌형 화합물이라고 한다. 시프 염기라는 용어는 일반적으로 금속 이온과 배위화합물을 형성하기 위해 리간드로 사용될 때 이러한 화합물에 적용된다. 이러한 복합체는 예를 들어 에서 자연적으로 생성되지만, 대부분의 시프 염기는 인공적이며 와 같은 많은 중요한 촉매를 형성하는 데 사용된다. (ko)
  • De Schiff-basen of azomethines vormen in de organische chemie in zekere zin een stofklasse, genoemd naar de Duitse scheikundige Hugo Schiff. Een Schiff-base is afgeleid van een imine en heeft als algemene formule R1R2C=N-R3. Hierbij is R3-groep een alkyl- of arylgroep. In feite zijn het speciale aldimines. Een Schiff-base die is afgeleid van een aniline-derivaat en waarbij de R3-groep een fenylgroep of gesubstitueerde fenylgroep is, wordt een anil genoemd. (nl)
  • シッフ塩基 (Schiff base) またはアゾメチン (azomethine) は、有機化合物の分類のひとつで、窒素原子に炭化水素基(アリール基やアルキル基など)が結合したイミンを指す呼称。によって命名された。シッフ塩基は一般式 R1R2C=N-R3 (R3 = alkyl, aryl, etc., not H) と表され、炭素-窒素二重結合を含む。アニリン誘導体から誘導されるシッフ塩基(R3はフェニル基または置換されたフェニル基)は特に anil と呼ばれることもある。 (ja)
  • Шиффовы основания (азометины) — N-замещенные имины, органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, в которых азот связан с арильной или алкильной группой, но не с водородом. Подкласс шиффовых оснований, синтезируемых из анилина и его производных (R3 фенил или замещённый фенил) и карбонильных соединений, то есть N-фенилимины, называются анилами. Названы в честь Гуго Шиффа, впервые синтезировавшего эти соединения. (ru)
  • 希夫碱(英語:Schiff base),或译为席夫碱、施夫碱、偶氮甲碱(Azomethine),是一类在氮原子上连有烷基或芳基的较稳定的亚胺,名字来源于化学家。它的通式为R1R2C=N-R3,R3为芳基或烷基,不能是氢。 芳香的希夫碱通常由芳香胺先与羰基化合物(醛、酮)发生亲核加成反应生成类似半缩醛的,然后发生失水反应生成亚胺得到。以下是一个典型的希夫碱制取反应: 希夫碱的生成也是酶与底物结合的常见形式,例如,醛缩酶与1,6-二磷酸果糖结合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮。 (zh)
  • قاعدة شيف (بالإنجليزية: Schiff base)‏ (أو أساس شيف)، وذلك نسبة للكيميائي الألماني هوغو شيف، عبارة عن إيمينات تكون فيها ذرة النيتروجين مرتبطة بأريل أو ألكيل، ولكن ليس بذرة هيدروجين. لقاعدة شيف الصيغة العامة R1R2C=N-R3. يكون لارتباط الباقي العضوي بذرة النيتروجين تأثيراً مثبتاً للإيمين. في حال اشتقاق قاعدة شيف من الأنيلين، حيث تكون R3 عبارة عن مجموعة فينيل، أو فينيل مستبدل، فإن المركب الناتج يمكن أن يطلق عليه اسم أنيل. في أحد التفاعلات النمطية يتفاعل 4,4'-ثنائي أمينو ثنائي فينيل الإيثر مع أورثو فانيلين: (ar)
  • Una base de Schiff és un compost amb l'estructura general R₂C=NR' on R'≠H. Poden considerar-se una subclasse d'imines, sent o bé cetimines secundàries o aldimines secundàries en funció de la seva estructura. El terme és sovint sinònim d'azometina que fa referència específicament a aldimines secundàries (és a dir, R-CH=NR' on R'≠H). Les bases de Schiff deuen el seu nom al químic alemany Hugo Schiff. (ca)
  • Schiffovy báze (pojmenované po Hugo Schiffovi) jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem R2C=NR' (R' ≠ H). Jsou podskupinou iminů. Existuje pro ně řada speciálních názvů, například Schiffovy báze odvozené od anilinu, u nichž je R3 (viz obrázek výše) fenyl (nebo substituovaný fenyl, se nazývají anily, zatímco bis-sloučeniny se často označují jako salenové sloučeniny. (cs)
  • Una base de Schiff' (o azometino), nombrado así en honor a Hugo Schiff, es un grupo funcional que contiene un enlace doble carbono-nitrógeno, con el átomo de nitrógeno conectado a un grupo arilo o alquilo, pero sin hidrógeno.​ Las bases de Schiff tienen la fórmula general R1R2C=N-R3, donde R3 es un grupo arilo o alquilo que hace que la base de Schiff sea una imina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R3 es un fenilo o fenilo sustituido, puede ser denominado anil.​ (es)
  • Une base de Schiff, nommé d'après Hugo Schiff, est un composé comportant une double liaison C=N avec l'atome d'azote lié à un groupe aryle ou alkyle, et pas un hydrogène : ce sont donc les imines secondaires. Les bases de Schiff au sens large ont une formule générale de type R1R2C=NR3, où R est une chaine organique. Dans cette définition, base de Schiff est synonyme d'azométhine. Certains restreignent la définition aux aldimines secondaires (azométhines où le carbone n'est lié qu'à un seul hydrogène), et ont donc pour formule générale RCH=NR'. (fr)
  • In organic chemistry, a Schiff base (named after Hugo Schiff) is a compound with the general structure R1R2C=NR3 (R3 = alkyl or aryl, but not hydrogen). They can be considered a sub-class of imines, being either secondary ketimines or secondary aldimines depending on their structure. The term is often synonymous with azomethine which refers specifically to secondary aldimines (i.e. R−CH=NR' where R' ≠ H). (en)
  • Uma base de Schiff (ou azometina), nomeada em homenagem a Hugo Schiff, é um grupo funcional que contém uma ligação dupla carbono-nitrogênio com o átomo de nitrogênio conectado a um grupo arila ou alquila, não havendo átomo de hidrogênio. Bases de Schiff possuem a fórmula geral R1R2C=N-R3, onde R3 é um grupo aril ou alquil que faz da base de Schiff uma imina estável. Uma base de Schiff derivada de uma anilina, onde R3 é um grupo fenil ou fenil substituído, pode ser chamada um anil. (pt)
  • Осно́ви Ши́ффа (шиффові основи, азометини) — N-заміщені іміни, органічні сполуки загальної формули R1R2C=NR3, в яких атом Нітрогену пов'язаний з арильною або алкільною групою, але не з атомом Гідрогену. Підклас шиффових основ, синтезованих з аніліну і його похідних (R3 — феніл або заміщений феніл) і карбонільних сполук, тобто N-феніліміни, називаються анілами. Основи Шиффа — сполуки зі структурою RN=CR2 (R ≠ H). Включають також сполуки RN=CRH (R ≠ H). Слабкі основи, в лужному середовищі порівняно стійкі, розведеними кислотами гідролізуються до амінів і альдегідів, гідруються до втор-амінів. (uk)
rdfs:label
  • قاعدة شيف (ar)
  • Base de Schiff (ca)
  • Schiffovy báze (cs)
  • Schiffsche Base (de)
  • Base de Schiff (es)
  • Base de Schiff (fr)
  • シッフ塩基 (ja)
  • 시프 염기 (ko)
  • Schiff-base (nl)
  • Schiff base (en)
  • Base de Schiff (pt)
  • Основания Шиффа (ru)
  • Основи Шиффа (uk)
  • 希夫碱 (zh)
owl:differentFrom
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:knownFor of
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is dbp:knownFor of
is owl:differentFrom of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License