| dbo:abstract
|
- La reacció de Sandmeyer permet la substitució d'un grup amino (H₂N−) en una amina aromàtica primària pels grups Cl−, Br− o CN−. Això s'aconsegueix mitjançant la formació primer de la corresponent sal de diazoni, que a continuació es fa reaccionar amb la respectiva sal de coure (I): CuCl, CuBr o CuCN. L'ús de les sals cuproses es fa imprescindible per a l'obtenció de clorurs, bromurs i nitrils aromàtics a partir de sals de diazoni. (ca)
- Sandmeyerova reakce je organická reakce, při níž se aryldiazoniové soli za přítomnosti solí mědi jako reaktantů nebo katalyzátorů přeměňují na arylhalogenidy.Jedná se o druh radikálově-nukleofilní aromatické substituce. Pomocí Sandmeyerovy reakce lze na benzen připojit řadu funkčních skupin, například halogenové, nitrilové, trifluormethylové a hydroxylové. Tuto reakci objevil roku 1884 švýcarský chemik při pokusu získat fenylacetylen z benzendiazoniumchloridu a acetylidu měďného; hlavním produktem reakce se však stal chlorbenzen. V současnosti se označení Sandmeyerova reakce používá pro všechny substituce aromatických aminů přípravou příslušných diazoniových solí a následnou substitucí nukleofilem za přítomnosti měďných solí (vzhledem k jejich nízké ceně se někdy za účelem lepšího průběhu reakce používají stechiometrická množství, i když by stačila jen katalytická). Nejčastěji se takto provádí chlorace, bromace, kyanace a hydroxylace za přítomnosti CuCl, CuBr, CuCN nebo Cu2O. Byla také popsána trifluoromethylace diazoniových solí, která odpovídá Sandmeyerově reakci. Diazoniové soli mohou rovněž reagovat s boritany, jodidy, thioly, vodou a kyselinou fosfornou; arylfluoridy se připravují za použití tetrafluorboritanových aniontů (což je Balzova–Schiemannova reakce); při tomto procesu nejsou však nutné kovové katalyzátory, a tak nebývá řazen mezi Sandmeyerovy reakce. Sandmeyerova reakce má řadu variant, při kterých se používají i jiné soli přechodných kovů (například měďnaté, železité a kobaltité). Vzhledem ke svým širokým možnostem použití se Sandmeyerovy reakce provádí podobně často jako elektrofilní aromatické substituce. (cs)
- Durch eine Sandmeyer-Reaktion, benannt nach deren Entdecker Traugott Sandmeyer (1854–1922), wird mittels einer Diazotierung die Aminogruppe einer aromatischen Verbindung durch ein Nukleophil substituiert. Die Reaktion eignet sich gut zur Chlorierung und Bromierung von Aromaten und wird dann verwendet, wenn der Substituent, wie zum Beispiel Brom, nicht durch einfaches Verkochen des Diazoniumsalzes in den aromatischen Kern eingeführt werden kann. Auch Nitrile und Arylquecksilberverbindungen können durch eine Sandmeyer-Reaktion dargestellt werden. Zur Fluorierung ist sie schlecht geeignet, weshalb stattdessen die Schiemann-Reaktion eingesetzt wird. Die Iodierung erfolgt dagegen über eine sandmeyer-ähnliche Reaktion (siehe unten). Die Rosenmund-von Braun-Reaktion zur Herstellung von Arylnitrilen ähnelt der Sandmeyer-Reaktion. (de)
- La reacción de Sandmeyer permite la sustitución de un grupo amino (H2N−) en una amina aromática primaria por los grupos Cl−, Br− o CN−. Esto se consigue mediante la formación primero de la correspondiente sal de diazonio, que a continuación se hace reaccionar con la respectiva sal de cobre(I): CuCl, CuBr o CuCN. El uso de las sales cuprosas se hace imprescindible para la obtención con éxito de cloruros, bromuros y nitrilos aromáticos a partir de sales de diazonio. (es)
- La réaction de Sandmeyer est une réaction chimique utilisée pour synthétiser des halogénures d'aryle à partir de sels d'aryldiazonium, en utilisant des sels de cuivre comme réactifs ou catalyseurs. Cette réaction est un exemple de substitution aromatique radicalaire-nucléophile. Elle fournit une méthode par laquelle on peut effectuer des transformations uniques sur le benzène, telles que l'halogénation, la , la et l'hydroxylation. La réaction a été découverte en 1884 par le chimiste suisse Traugott Sandmeyer, qui essayait alors de synthétiser le phénylacétylène à partir du chlorure de benzènediazonium et de l'acétylure de cuivre(I). Au lieu de cela, le principal produit qu'il isola fut le chlorobenzène. De nos jours, on appelle « réaction de Sandmeyer » toute méthode de substitution d'un groupe amine aromatique via la préparation de son sel de diazonium suivie par son remplacement par un nucléophile en présence catalytique de sels de cuivre(I). Les réactions de Sandmeyer les plus communément utilisées sont la chloration, la bromation, la cyanation, et l'hydroxylation, utilisant respectivement CuCl, , , et Cu2O, comme réactif. Plus récemment a été développée la trifluorométhylation de sels de diazonium, une réaction qualifiée de « type Sandmeyer ». Les sels de diazonium réagissent aussi notamment avec les boronates, les iodures, les thiols, l'eau et l'acide hypophosphoreux, et la fluoration peut être conduite en utilisant des anions tétrafluoroborate (dans ce dernier cas, la réaction est alors appelée réaction de Balz-Schiemann). Cependant, comme ces réactions n'ont pas besoin de catalyseur métallique, on ne les qualifie pas en général de « réaction de Sandmeyer ». De multiples variantes utilisant d'autres sels et d'autres métaux de transition – notamment sels de cuivre(II), fer(III) et cobalt(III) – ont été développées. (fr)
- The Sandmeyer reaction is a chemical reaction used to synthesize aryl halides from aryl diazonium salts using copper salts as reagents or catalysts.It is an example of a radical-nucleophilic aromatic substitution. The Sandmeyer reaction provides a method through which one can perform unique transformations on benzene, such as halogenation, cyanation, trifluoromethylation, and hydroxylation. The reaction was discovered in 1884 by Swiss chemist Traugott Sandmeyer, when he attempted to synthesize phenylacetylene from benzenediazonium chloride and copper(I) acetylide. Instead, the main product he isolated was chlorobenzene. In modern times, the Sandmeyer reaction refers to any method for substitution of an aromatic amino group via preparation of its diazonium salt followed by its displacement with a nucleophile in the presence of catalytic copper(I) salts. (Due to the low cost of copper salts, a stoichiometric amount is often employed for better reactivity even when catalysis is possible.) The most commonly employed Sandmeyer reactions are the chlorination, bromination, cyanation, and hydroxylation reactions using CuCl, CuBr, CuCN, and Cu2O, respectively. More recently, trifluoromethylation of diazonium salts has been developed and is referred to as a 'Sandmeyer-type' reaction. Diazonium salts also react with boronates, iodide, thiols, water, hypophosphorous acid and others, and fluorination can be carried out using tetrafluoroborate anions (Balz–Schiemann reaction). However, since these processes do not require a metal catalyst, they are not usually referred to as Sandmeyer reactions. In numerous variants that have been developed, other transition metal salts, including copper(II), iron(III) and cobalt(III) have also been employed. Due to its wide synthetic applicability, the Sandmeyer reaction, along with other transformations of diazonium compounds, is complementary to electrophilic aromatic substitution. (en)
- Reaksi Sandmeyer adalah reaksi kimia yang digunakan untuk mensintesis aril halida dari garam aril diazonium dengan menggunakan garam tembaga sebagai pereaksinya. Ini adalah contoh reaksi substitusi aromatik nukleofilik radikal. Melalui reaksi Sandmeyer, seseorang dapat melakukan reaksi unik pada benzena, seperti halogenasi, , , dan hidroksilasi. Reaksi ini ditemukan pada tahun 1884 oleh kimiawan Swiss Traugott Sandmeyer, ketika dia mencoba untuk mensintesis dari dan . Namun, produk utama yang dihasilkan adalah . Di zaman modern, reaksi Sandmeyer mengacu pada metode substitusi gugus amino aromatik melalui pembuatan garam diazonium diikuti dengan perpindahannya gugus nukleofil dengan adanya garam tembaga(I). Reaksi Sandmeyer yang paling umum digunakan adalah reaksi klorinasi, brominasi, sianasi, dan hidroksilasi menggunakan CuCl, CuBr, CuCN, dan Cu2O. Baru-baru ini, trifluorometilasi garam diazonium telah dikembangkan dan tergolong sebagai tipe Sandmeyer. (in)
- Le reazioni di Sandmeyer sono le reazioni di sostituzione nucleofila aromatica con cui, su un sale di diazonio arilico, il gruppo funzionale -N+≡N viene sostituito da un nucleofilo. La notevole importanza di questi processi è dovuta al fatto che, a partire dallo stesso composto, permettono l'introduzione negli anelli aromatici di una numerosa varietà di sostituenti nucleofili. L'inserimento del gruppo ossidrilico con questo metodo rappresenta la più importante preparazione in laboratorio dei fenoli. (it)
- ザンドマイヤー反応（ザンドマイヤーはんのう、英: Sandmeyer reaction）は、試薬または触媒として銅塩を用いて芳香族ジアゾニウムイオンからハロゲン化アリールを合成する化学反応である。ハロゲン化物やシアン化物に変換する反応である。本反応はの一例である。ザンドマイヤー反応によって、ハロゲン化、、、およびヒドロキシ化といったベンゼンの特色のある変換を行うこと可能である。 本反応は1884年にスイスの化学者 によって、塩化ベンゼンジアゾニウムと銅アセチリドからフェニルアセチレンを合成しようと試みた時に発見された。代わりに、ザンドマイヤーが単離した主生成物は塩化フェニルだった。現代では、ジアゾニウム塩の調製と銅(I) 塩触媒存在下での続く求核剤による置換によって芳香族アミノ基を置換するための全ての方法をザンドマイヤー反応と呼ぶ（銅塩が低価格であるため、触媒量で反応が進行する時でさえも、よい反応性を求めるために化学量論量がしばしば用いられる）。最も一般的に使われるザンドマイヤー反応は、塩素化、臭素化、シアノ化、およびヒドロキシ化反応である。これらはそれぞれCuCl、CuBr、CuCN、およびCu2Oを用いる。より最近では、ジアゾニウム塩のトリフルオロメチル化反応が開発され、「ザンドマイヤー型」反応と呼ばれている。ジアゾニウム塩はホウ酸塩、ヨウ化物イオン、チオール、水、などとも反応し、フッ素化はテトラフルオロホウ酸陰イオンを用いることが行うことができる（バルツ・シーマン反応）。しかしながら、これらの工程は金属触媒を必要とするため、ザンドマイヤー反応とは大抵呼ばれない。これまで開発された数多くの変法では、銅(II)、鉄(III)、およびコバルト(III) を含む他の遷移金属塩も用いられてきた。その幅広い合成的適用可能性のため、ザンドマイヤー反応とその他のジアゾニウム化合物の変換法は、芳香族求電子置換反応を補完する。 (ja)
- De Sandmeyer-reactie is een chemische reactie die wordt gebruikt voor het synthetiseren van aryl-haliden uit aryl-diazoniumzouten. De reactie werd vernoemd naar de Zwitserse scheikundige . Ook aromatische nitrilen en aryl-kwikverbindingen kunnen via deze reactie gesynthetiseerd worden. De Sandmeyer-reactie is een voorbeeld van een radicale-nucleofiele aromatische substitutie. (nl)
- Реакция Зандмейера — реакция замещения диазониевой группы анионом галогена (хлорид и бромид) или псевдогалогена (цианид, тиоцианат, азид и т. п.) с образованием замещенных аренов. Катализатором и иногда источником группы на которую проводится обмен, служит соответствующая соль одновалентной меди. Реакция открыта в 1884 году и впервые опубликована в работе.Схемы реакций: Пример синтеза ( из ) опубликован в работе. (ru)
- Reakcja Sandmeyera – reakcja chemiczna wykorzystywana do syntezy halogenków arylowych z arylowych soli diazoniowych. Nazwa pochodzi od nazwiska odkrywcy, szwajcarskiego chemika . Przebieg reakcji: Amina aromatyczna (lub heterocykliczna) reaguje z kwasem azotawym tworząc sól arenodiazoniową (arylową sól diazoniową). Utworzona sól reaguje z odpowiednim halogenkiem miedzi(I) (CuX), tworząc halogenek arylowy. Wydajności reakcji Sandmeyera zawierają się w granicach 60–80%. Najbardziej prawdopodobny mechanizm reakcji Sandmeyera związany jest z powstawaniem wolnych rodników arylowych Ar•. W pierwszym etapie jon miedzi(I) przyłącza się do kationu diazoniowego: ArN2+ + Cu+ → ArN2Cu2+ Następnie z tak powstałego jonu uwalnia się cząsteczka azotu, miedź(I) utlenia się do miedzi(II) i powstaje wolny rodnik arylowy: ArN2Cu2+ → Ar• + N2↑ + Cu2+ Wolny rodnik Ar• reaguje z obecnymi w roztworze jonami halogenkowymi (lub pseudohalogenkowymi): Ar• + X- → ArX + e- Uwolniony elektron natychmiast redukuje miedź(II) z powrotem do miedzi(I): Cu2+ + e- → Cu+ (pl)
- A reação de Sandmeyer é uma reação química usada para sintetizar haletos de arilo de sais de diazônio de arilo. É nomeada em relação ao químico suíço Traugott Sandmeyer. Uma amina aromática (ou heterocíclica) reage rapidamente com um nitrito para formar um sal de diazônio, que se decompõe na presença de sais de cobre I, um sal cuproso, tal como o cloreto de cobre (I), para formar o haleto de arilo desejado. A reação é . Várias melhorias foram feitas nos procedimentos padrões. (pt)
- 桑德邁爾反應（Sandmeyer反应）是重氮鹽在CuX的催化下與鹵素鹽類反應產生卤代烃的化学反应。 其中X可以为溴、氯或氰基负离子。 其机理如下（之前的重氮化反应略去）： (zh)
- Реа́кція Зандме́єра — реакція отримання арилхлоридів і арилбромідів при обробці діазосполук відповідними галогенідами міді(I). Дана реакція була відкрита у 1884 році. Введення груп -CN та -SCN за допомогою відповідних і також називається реакцією Зандмеєра. Однак у цьому випадку взаємодію проводять у чітко нейтральному середовищі для уникнення гідролізу кінцевих сполук до кислот. (uk)
|
| rdfs:comment
|
- La reacció de Sandmeyer permet la substitució d'un grup amino (H₂N−) en una amina aromàtica primària pels grups Cl−, Br− o CN−. Això s'aconsegueix mitjançant la formació primer de la corresponent sal de diazoni, que a continuació es fa reaccionar amb la respectiva sal de coure (I): CuCl, CuBr o CuCN. L'ús de les sals cuproses es fa imprescindible per a l'obtenció de clorurs, bromurs i nitrils aromàtics a partir de sals de diazoni. (ca)
- La reacción de Sandmeyer permite la sustitución de un grupo amino (H2N−) en una amina aromática primaria por los grupos Cl−, Br− o CN−. Esto se consigue mediante la formación primero de la correspondiente sal de diazonio, que a continuación se hace reaccionar con la respectiva sal de cobre(I): CuCl, CuBr o CuCN. El uso de las sales cuprosas se hace imprescindible para la obtención con éxito de cloruros, bromuros y nitrilos aromáticos a partir de sales de diazonio. (es)
- Le reazioni di Sandmeyer sono le reazioni di sostituzione nucleofila aromatica con cui, su un sale di diazonio arilico, il gruppo funzionale -N+≡N viene sostituito da un nucleofilo. La notevole importanza di questi processi è dovuta al fatto che, a partire dallo stesso composto, permettono l'introduzione negli anelli aromatici di una numerosa varietà di sostituenti nucleofili. L'inserimento del gruppo ossidrilico con questo metodo rappresenta la più importante preparazione in laboratorio dei fenoli. (it)
- De Sandmeyer-reactie is een chemische reactie die wordt gebruikt voor het synthetiseren van aryl-haliden uit aryl-diazoniumzouten. De reactie werd vernoemd naar de Zwitserse scheikundige . Ook aromatische nitrilen en aryl-kwikverbindingen kunnen via deze reactie gesynthetiseerd worden. De Sandmeyer-reactie is een voorbeeld van een radicale-nucleofiele aromatische substitutie. (nl)
- Реакция Зандмейера — реакция замещения диазониевой группы анионом галогена (хлорид и бромид) или псевдогалогена (цианид, тиоцианат, азид и т. п.) с образованием замещенных аренов. Катализатором и иногда источником группы на которую проводится обмен, служит соответствующая соль одновалентной меди. Реакция открыта в 1884 году и впервые опубликована в работе.Схемы реакций: Пример синтеза ( из ) опубликован в работе. (ru)
- A reação de Sandmeyer é uma reação química usada para sintetizar haletos de arilo de sais de diazônio de arilo. É nomeada em relação ao químico suíço Traugott Sandmeyer. Uma amina aromática (ou heterocíclica) reage rapidamente com um nitrito para formar um sal de diazônio, que se decompõe na presença de sais de cobre I, um sal cuproso, tal como o cloreto de cobre (I), para formar o haleto de arilo desejado. A reação é . Várias melhorias foram feitas nos procedimentos padrões. (pt)
- 桑德邁爾反應（Sandmeyer反应）是重氮鹽在CuX的催化下與鹵素鹽類反應產生卤代烃的化学反应。 其中X可以为溴、氯或氰基负离子。 其机理如下（之前的重氮化反应略去）： (zh)
- Реа́кція Зандме́єра — реакція отримання арилхлоридів і арилбромідів при обробці діазосполук відповідними галогенідами міді(I). Дана реакція була відкрита у 1884 році. Введення груп -CN та -SCN за допомогою відповідних і також називається реакцією Зандмеєра. Однак у цьому випадку взаємодію проводять у чітко нейтральному середовищі для уникнення гідролізу кінцевих сполук до кислот. (uk)
- Sandmeyerova reakce je organická reakce, při níž se aryldiazoniové soli za přítomnosti solí mědi jako reaktantů nebo katalyzátorů přeměňují na arylhalogenidy.Jedná se o druh radikálově-nukleofilní aromatické substituce. Pomocí Sandmeyerovy reakce lze na benzen připojit řadu funkčních skupin, například halogenové, nitrilové, trifluormethylové a hydroxylové. (cs)
- Durch eine Sandmeyer-Reaktion, benannt nach deren Entdecker Traugott Sandmeyer (1854–1922), wird mittels einer Diazotierung die Aminogruppe einer aromatischen Verbindung durch ein Nukleophil substituiert. Die Reaktion eignet sich gut zur Chlorierung und Bromierung von Aromaten und wird dann verwendet, wenn der Substituent, wie zum Beispiel Brom, nicht durch einfaches Verkochen des Diazoniumsalzes in den aromatischen Kern eingeführt werden kann. Auch Nitrile und Arylquecksilberverbindungen können durch eine Sandmeyer-Reaktion dargestellt werden. (de)
- La réaction de Sandmeyer est une réaction chimique utilisée pour synthétiser des halogénures d'aryle à partir de sels d'aryldiazonium, en utilisant des sels de cuivre comme réactifs ou catalyseurs. Cette réaction est un exemple de substitution aromatique radicalaire-nucléophile. Elle fournit une méthode par laquelle on peut effectuer des transformations uniques sur le benzène, telles que l'halogénation, la , la et l'hydroxylation. (fr)
- Reaksi Sandmeyer adalah reaksi kimia yang digunakan untuk mensintesis aril halida dari garam aril diazonium dengan menggunakan garam tembaga sebagai pereaksinya. Ini adalah contoh reaksi substitusi aromatik nukleofilik radikal. Melalui reaksi Sandmeyer, seseorang dapat melakukan reaksi unik pada benzena, seperti halogenasi, , , dan hidroksilasi. (in)
- The Sandmeyer reaction is a chemical reaction used to synthesize aryl halides from aryl diazonium salts using copper salts as reagents or catalysts.It is an example of a radical-nucleophilic aromatic substitution. The Sandmeyer reaction provides a method through which one can perform unique transformations on benzene, such as halogenation, cyanation, trifluoromethylation, and hydroxylation. (en)
- ザンドマイヤー反応（ザンドマイヤーはんのう、英: Sandmeyer reaction）は、試薬または触媒として銅塩を用いて芳香族ジアゾニウムイオンからハロゲン化アリールを合成する化学反応である。ハロゲン化物やシアン化物に変換する反応である。本反応はの一例である。ザンドマイヤー反応によって、ハロゲン化、、、およびヒドロキシ化といったベンゼンの特色のある変換を行うこと可能である。 本反応は1884年にスイスの化学者 によって、塩化ベンゼンジアゾニウムと銅アセチリドからフェニルアセチレンを合成しようと試みた時に発見された。代わりに、ザンドマイヤーが単離した主生成物は塩化フェニルだった。現代では、ジアゾニウム塩の調製と銅(I) 塩触媒存在下での続く求核剤による置換によって芳香族アミノ基を置換するための全ての方法をザンドマイヤー反応と呼ぶ（銅塩が低価格であるため、触媒量で反応が進行する時でさえも、よい反応性を求めるために化学量論量がしばしば用いられる）。最も一般的に使われるザンドマイヤー反応は、塩素化、臭素化、シアノ化、およびヒドロキシ化反応である。これらはそれぞれCuCl、CuBr、CuCN、およびCu2Oを用いる。より最近では、ジアゾニウム塩のトリフルオロメチル化反応が開発され、「ザンドマイヤー型」反応と呼ばれている。ジアゾニウム塩はホウ酸塩、ヨウ化物イオン、チオール、水、などとも反応し、フッ素化はテトラフルオロホウ酸陰イオンを用いることが行うことができる（バルツ・シーマン反応）。しかしながら、これらの工程は金属触媒を必要とするため、ザンドマイヤー反応とは大抵呼ばれない。これまで開発された数多くの変法では、銅(II)、鉄(III)、およびコバルト(III) を含む他の遷移金属塩も用いられてきた。その幅広い合成的適用可能性のため、ザンドマイヤー反応とその他のジアゾニウム化合物の変 (ja)
- Reakcja Sandmeyera – reakcja chemiczna wykorzystywana do syntezy halogenków arylowych z arylowych soli diazoniowych. Nazwa pochodzi od nazwiska odkrywcy, szwajcarskiego chemika . Przebieg reakcji: Amina aromatyczna (lub heterocykliczna) reaguje z kwasem azotawym tworząc sól arenodiazoniową (arylową sól diazoniową). Utworzona sól reaguje z odpowiednim halogenkiem miedzi(I) (CuX), tworząc halogenek arylowy. Wydajności reakcji Sandmeyera zawierają się w granicach 60–80%. ArN2+ + Cu+ → ArN2Cu2+ ArN2Cu2+ → Ar• + N2↑ + Cu2+ Ar• + X- → ArX + e- Cu2+ + e- → Cu+ (pl)
|
.png){kind=link}
.png){kind=link}
