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The Gomberg–Bachmann reaction, named for the Russian-American chemist Moses Gomberg and the American chemist Werner Emmanuel Bachmann, is an aryl-aryl coupling reaction via a diazonium salt. The arene compound (here benzene) is reacted with a diazonium salt in the presence of a base to provide the biaryl through an intermediate aryl radical. For example, p-bromobiphenyl may be prepared from 4-bromoaniline and benzene: BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5

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  • Gombergova–Bachmannova reakce je párovací reakce dvou arylových sloučenin s využitím diazoniových solí. Aren (například benzen) zde reaguje s diazoniovou solí za přítomnosti zásady na biaryl, meziproduktem je arylový radikál; například p-brombifenyl lze připravit reakcí s benzenem: BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5 Reakce se vyznačuje širokým rozsahem použitelných diazoniových solí i arenů, ovšem u původní podoby dochází k nízkým (méně než 40 %), protože u diazoniových solí nastává řada vedlejších reakcí. Z tohoto důvodu bylo navrženo několik vylepšení, například použití diazoniumtetrafluorboritanů v arenových rozpouštědlech společně s katalyzátory fázového přenosu. Další možnost představuje zapojení 1-aryl-3,3-dialkyltriazenů. (cs)
  • Bei der Gomberg-Bachmann-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem ukrainisch-US-amerikanischen Chemiker Moses Gomberg (1866–1947) und dem US-amerikanischen Chemiker Werner Emmanuel Bachmann (1901–1951) benannt wurde. Die Reaktion wurde 1924 zur Synthese von symmetrischen und unsymmetrischen Diarylen (Biphenylen) aus Aryldiazoniumsalzen entwickelt. (de)
  • The Gomberg–Bachmann reaction, named for the Russian-American chemist Moses Gomberg and the American chemist Werner Emmanuel Bachmann, is an aryl-aryl coupling reaction via a diazonium salt. The arene compound (here benzene) is reacted with a diazonium salt in the presence of a base to provide the biaryl through an intermediate aryl radical. For example, p-bromobiphenyl may be prepared from 4-bromoaniline and benzene: BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5 The reaction offers a wide scope for both diazonium component and arene component but yields are generally low following the original procedure (less than 40%), given the many side-reactions of diazonium salts. Several improvements have been suggested. One possibility is to employ diazonium tetrafluoroborates in arene solvent together with a phase-transfer catalyst, another is to use 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes. (en)
  • La reacción de Gomberg-Bachmann (Llamada por algunos autores reacción de Gomberg-Bachmann-Hey) es una reacción orgánica que consiste en un acoplamiento (O copulación) de dos anillos aromáticos, uno que contiene un activante (Por lo general un hidroxilo o un alcóxido) y el otro, una sal de . El nombre de la reacción se estableció en honor al químico ucraniano-estadounidense y al químico estadounidense , que la establecieron en 1924.​​​ (es)
  • La reazione di Gomberg-Bachmann è una reazione di accoppiamento arile-arile via sali di diazonio. La reazione deve il suo nome ai chimici statunitensi Moses Gomberg e Werner Emmanuel Bachmann, che la introdussero nel 1924. Con questa sintesi si possono preparare difenili simmetrici e non simmetrici. Lo schema generale di reazione è: Il composto arilico 1 (benzene nello schema) è accoppiato con una base al sale di diazonio 2 formando il difenile 3 attraverso un radicale arilico intermedio. Ad esempio, si può preparare il p-bromodifenile a partire da 4-bromoanilina e benzene: BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5 La reazione si presta ad ampie variazioni sia della componente arilica che di quella del sale di diazonio, ma seguendo la procedura originale le rese sono in genere basse (meno del 40%) perché i sali di diazonio danno luogo a molte reazioni secondarie. Sono stati suggeriti molti miglioramenti. Una possibilità è usare tetrafluoroborati di diazonio in solventi arenici assieme a catalisi per trasferimento di fase, un'altra è usare 1-aril-3,3-dialchiltriazeni. Una variante intramolecolare che dà risultati migliori è la reazione di Pschorr: Il gruppo Z può essere di vario tipo, ad esempio CH2, CH2CH2, NH e CO (per ottenere fluorenone). (it)
  • ゴンバーグ・バックマン反応(ゴンバーグ・バックマンはんのう、Gomberg-Bachmann reaction) とは有機合成反応のひとつで、ジアゾニウム化合物を用いたアリール-アリールカップリング反応である。反応の名前はウクライナの化学者とアメリカの化学者 にちなむ。 ベンゼンなどの芳香族化合物 1 が塩基の存在下にジアゾニウム 2 とカップリングしてビフェニル誘導体 3 を与える。中間体はアリールラジカルとされる。多くの芳香族化合物でこの反応が試されたが、概して収率は低く、40%に及ばない。これはジアゾニウムが副反応を起こすためである。 例えば、p-ブロモビフェニルは 4-ブロモアニリンとベンゼンから合成される。 BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5 (ja)
  • De Gomberg-Bachmann-reactie is een aryl-aryl koppelingsmethode via diazoniumzouten: Aromaat 1 (hier benzeen) wordt onder alkalische reactieconditites gekoppeld met diazoniumzout 2 tot 3. Vele aromaten zijn als substraat getest maar de opbrengsten zijn meestal laag (minder dan 40%) gezien de vele nevenreacties van de diazoniumzouten. Een intramoleculaire variant geeft betere resultaten, maar in dat geval spreekt men van de Pschorr-synthese. De Gomberg-Bachmann-reactie draagt de naam van twee chemici die haar onderzochten, namelijk Moses Gomberg en . Ze publiceerden hun bevindingen in 1924. (nl)
  • Gomberg–Bachmann反应(又称冈伯格-巴克曼反应、冈伯格-巴赫曼反应、Gomberg芳基偶联反应等)以乌克兰裔美国化学家摩西·冈伯格(Moses Gomberg)和美国化学家沃纳·以马利·巴赫曼(Werner Emmanuel Bachmann)的名字命名,是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时,发生芳基的偶联反应,生成联芳烃的衍生物的反应。例如,与苯偶联,得到对溴联苯。 BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5 这个反应能应用于各种类型的芳香环,包括二茂铁 和醌类。由于重氮盐能发生许多副反应,因此反应产率一般不高,通常低于 40%。 Gomberg–Bachmann 反应的分子内版本为 (下图)。 其中 Z 基一般是 CH2;CH2CH2;NH;CO,产物为芴、和咔唑类化合物。 (zh)
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  • Gomberg–Bachmann reaction (en)
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  • Bei der Gomberg-Bachmann-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem ukrainisch-US-amerikanischen Chemiker Moses Gomberg (1866–1947) und dem US-amerikanischen Chemiker Werner Emmanuel Bachmann (1901–1951) benannt wurde. Die Reaktion wurde 1924 zur Synthese von symmetrischen und unsymmetrischen Diarylen (Biphenylen) aus Aryldiazoniumsalzen entwickelt. (de)
  • La reacción de Gomberg-Bachmann (Llamada por algunos autores reacción de Gomberg-Bachmann-Hey) es una reacción orgánica que consiste en un acoplamiento (O copulación) de dos anillos aromáticos, uno que contiene un activante (Por lo general un hidroxilo o un alcóxido) y el otro, una sal de . El nombre de la reacción se estableció en honor al químico ucraniano-estadounidense y al químico estadounidense , que la establecieron en 1924.​​​ (es)
  • ゴンバーグ・バックマン反応(ゴンバーグ・バックマンはんのう、Gomberg-Bachmann reaction) とは有機合成反応のひとつで、ジアゾニウム化合物を用いたアリール-アリールカップリング反応である。反応の名前はウクライナの化学者とアメリカの化学者 にちなむ。 ベンゼンなどの芳香族化合物 1 が塩基の存在下にジアゾニウム 2 とカップリングしてビフェニル誘導体 3 を与える。中間体はアリールラジカルとされる。多くの芳香族化合物でこの反応が試されたが、概して収率は低く、40%に及ばない。これはジアゾニウムが副反応を起こすためである。 例えば、p-ブロモビフェニルは 4-ブロモアニリンとベンゼンから合成される。 BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5 (ja)
  • De Gomberg-Bachmann-reactie is een aryl-aryl koppelingsmethode via diazoniumzouten: Aromaat 1 (hier benzeen) wordt onder alkalische reactieconditites gekoppeld met diazoniumzout 2 tot 3. Vele aromaten zijn als substraat getest maar de opbrengsten zijn meestal laag (minder dan 40%) gezien de vele nevenreacties van de diazoniumzouten. Een intramoleculaire variant geeft betere resultaten, maar in dat geval spreekt men van de Pschorr-synthese. De Gomberg-Bachmann-reactie draagt de naam van twee chemici die haar onderzochten, namelijk Moses Gomberg en . Ze publiceerden hun bevindingen in 1924. (nl)
  • Gomberg–Bachmann反应(又称冈伯格-巴克曼反应、冈伯格-巴赫曼反应、Gomberg芳基偶联反应等)以乌克兰裔美国化学家摩西·冈伯格(Moses Gomberg)和美国化学家沃纳·以马利·巴赫曼(Werner Emmanuel Bachmann)的名字命名,是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时,发生芳基的偶联反应,生成联芳烃的衍生物的反应。例如,与苯偶联,得到对溴联苯。 BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5 这个反应能应用于各种类型的芳香环,包括二茂铁 和醌类。由于重氮盐能发生许多副反应,因此反应产率一般不高,通常低于 40%。 Gomberg–Bachmann 反应的分子内版本为 (下图)。 其中 Z 基一般是 CH2;CH2CH2;NH;CO,产物为芴、和咔唑类化合物。 (zh)
  • Gombergova–Bachmannova reakce je párovací reakce dvou arylových sloučenin s využitím diazoniových solí. Aren (například benzen) zde reaguje s diazoniovou solí za přítomnosti zásady na biaryl, meziproduktem je arylový radikál; například p-brombifenyl lze připravit reakcí s benzenem: BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5 (cs)
  • The Gomberg–Bachmann reaction, named for the Russian-American chemist Moses Gomberg and the American chemist Werner Emmanuel Bachmann, is an aryl-aryl coupling reaction via a diazonium salt. The arene compound (here benzene) is reacted with a diazonium salt in the presence of a base to provide the biaryl through an intermediate aryl radical. For example, p-bromobiphenyl may be prepared from 4-bromoaniline and benzene: BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5 (en)
  • La reazione di Gomberg-Bachmann è una reazione di accoppiamento arile-arile via sali di diazonio. La reazione deve il suo nome ai chimici statunitensi Moses Gomberg e Werner Emmanuel Bachmann, che la introdussero nel 1924. Con questa sintesi si possono preparare difenili simmetrici e non simmetrici. Lo schema generale di reazione è: Il composto arilico 1 (benzene nello schema) è accoppiato con una base al sale di diazonio 2 formando il difenile 3 attraverso un radicale arilico intermedio. Ad esempio, si può preparare il p-bromodifenile a partire da 4-bromoanilina e benzene: (it)
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  • Gombergova–Bachmannova reakce (cs)
  • Gomberg-Bachmann-Reaktion (de)
  • Gomberg–Bachmann reaction (en)
  • Reacción de Gomberg-Bachmann (es)
  • Reazione di Gomberg-Bachmann (it)
  • ゴンバーグ・バックマン反応 (ja)
  • Gomberg-Bachmann-reactie (nl)
  • 冈伯格-巴赫曼反应 (zh)
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