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- A push-pull olefin is a type of olefin characterized by an electron-withdrawing substituent on one side of the double bond and an electron-donating substituent on the other side. This makes the pi bond very polarized. The rotational barrier for a push-pull olefin is lower than that of an ordinary olefin and this makes it an interesting candidate for a molecular switch for instance azobenzenes. A push-pull configuration also helps to stabilize the double bond because the carbon-carbon bond has considerably less double bond character. For instance cyclobutadiene is a very unstable molecule but with both olefinic bonds in push-pull configuration (two ester substituents and two tertiary amine substituents) the molecule is stable indeed. (en)
- Uma olefina push-pull é um tipo de olefina caracterizada por uma remoção de elétron substituinte em um lado de uma ligação dupla e um substituinte de doação de elétrons do outro lado. Isso faz com que a ligação pi seja muito polarizada. A para uma olefina push-pull é menor do que a de uma olefina vulgar e isso torna-a um candidato interessante para um , como, por exemplo, azobenzenos. Uma configuração de push-pull também ajuda a estabilizar a ligação dupla, porque a ligação carbono-carbono tem um caráter de ligação dupla consideravelmente menor. Por exemplo, o ciclobutadieno é uma molécula muito instável, mas com as duas ligações olefínicas em configuração push-pull (dois ésteres substituintes e duas aminas terciárias substituintes) a molécula torna-se estável. (pt)
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- A push-pull olefin is a type of olefin characterized by an electron-withdrawing substituent on one side of the double bond and an electron-donating substituent on the other side. This makes the pi bond very polarized. The rotational barrier for a push-pull olefin is lower than that of an ordinary olefin and this makes it an interesting candidate for a molecular switch for instance azobenzenes. A push-pull configuration also helps to stabilize the double bond because the carbon-carbon bond has considerably less double bond character. For instance cyclobutadiene is a very unstable molecule but with both olefinic bonds in push-pull configuration (two ester substituents and two tertiary amine substituents) the molecule is stable indeed. (en)
- Uma olefina push-pull é um tipo de olefina caracterizada por uma remoção de elétron substituinte em um lado de uma ligação dupla e um substituinte de doação de elétrons do outro lado. Isso faz com que a ligação pi seja muito polarizada. A para uma olefina push-pull é menor do que a de uma olefina vulgar e isso torna-a um candidato interessante para um , como, por exemplo, azobenzenos. Uma configuração de push-pull também ajuda a estabilizar a ligação dupla, porque a ligação carbono-carbono tem um caráter de ligação dupla consideravelmente menor. Por exemplo, o ciclobutadieno é uma molécula muito instável, mas com as duas ligações olefínicas em configuração push-pull (dois ésteres substituintes e duas aminas terciárias substituintes) a molécula torna-se estável. (pt)
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- Push–pull olefin (en)
- Olefina push-pull (pt)
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