About: Plasmalogen

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Glycerophospholipids of biochemical relevance are divided into three subclasses based on the substitution present at the sn-1 position of the glycerol backbone: acyl, alkyl and alkenyl. Of these, the alkyl and alkenyl moiety in each case form an ether bond, which makes for two types of ether phospholipids, plasmanyl (alkyl moiety at sn-1), and plasmenyl (alkenyl moiety with vinyl ether linkage at sn-1). Plasmalogens are plasmenyls with an ester (acyl group) linked lipid at the sn-2 position of the glycerol backbone, chemically designated 1-0(1Z-alkenyl)-2-acyl-glycerophospholipids. The lipid attached to the vinyl ether at sn-1 can be C16:0, C18:0, or C18:1 (saturated and monounsaturated), and the lipid attached to the acyl group at sn-2 can be C22:6 ω-3 (docosahexaenoic acid) or C20:4 ω-6

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  • Plasmalogene sind Etherlipide, die strukturell den Phosphatidylcholinen bzw. Phosphatidylethanolaminen ähneln. Der Unterschied ist, dass am endständigen Kohlenstoff-Atom des Glycerins anstelle eines Fettsäure-Esters ein Enolether vorhanden ist. Die zweite, als Ester gebundene Fettsäure ist zumeist mehrfach ungesättigt. Über 10 % der Phospholipide des Gehirns und der Muskeln gehören zur Gruppe der Plasmalogene. Da ein Zusammenhang der Plasmalogene mit verschiedenen Neuropathologien zu bestehen scheint, sind sie Gegenstand intensiver Forschung. Sie wurden von Robert Feulgen entdeckt. (de)
  • Les plasmalogènes, ou encore étherphospholipides, font partie de la famille des phospholipides et présents dans la myéline. Ils sont constitués d'une base glycérol, à laquelle sur le premier carbone (α) se lie un alcool gras (par une liaison vinyl-éther), sur le deuxième carbone (β) se lie un acide gras et sur le troisième carbone (α') se lie, par l'intermédiaire d'un phosphate un alcool (azoté ou non) comme la choline, l'éthanolamine, la sérine ou l'inositol. Les plus abondants dans l'organisme humain sont les plasmalogènes avec un groupement choline (cœur) et les plasmalogènes avec un groupement éthanolamine (cerveau). PAF-Acether (facteur d’agrégation des plaquettes sanguines) appartient à cette famille, le deuxième carbone du glycérol réagit alors avec un acide acétique au lieu d'un acide gras. il possède des effets hypotenseurs. * Portail de la chimie * Portail de la biochimie (fr)
  • Glycerophospholipids of biochemical relevance are divided into three subclasses based on the substitution present at the sn-1 position of the glycerol backbone: acyl, alkyl and alkenyl. Of these, the alkyl and alkenyl moiety in each case form an ether bond, which makes for two types of ether phospholipids, plasmanyl (alkyl moiety at sn-1), and plasmenyl (alkenyl moiety with vinyl ether linkage at sn-1). Plasmalogens are plasmenyls with an ester (acyl group) linked lipid at the sn-2 position of the glycerol backbone, chemically designated 1-0(1Z-alkenyl)-2-acyl-glycerophospholipids. The lipid attached to the vinyl ether at sn-1 can be C16:0, C18:0, or C18:1 (saturated and monounsaturated), and the lipid attached to the acyl group at sn-2 can be C22:6 ω-3 (docosahexaenoic acid) or C20:4 ω-6 (arachidonic acid), (both are polyunsaturated acids). Plasmalogens are classified according to their head group, mainly as PC plasmalogens (plasmenylcholines) and PE plasmalogens (plasmenylethalomines) Plasmalogens should not be confused with plasmanyls. Plasmalogens are commonly found in cell membranes in the nervous, immune, and cardiovascular systems. (en)
  • プラズマローゲン(英: Plasmalogen [plæzˈmælədʒən])は、エーテルリン脂質の1種であり、sn-1位のビニール・エーテル結合とsn-2位のエステル結合を特徴とする。哺乳動物において、sn-1位はC16:0、C18:0、またはC18:1 脂肪族アルコールに由来するのが典型的である一方、sn-2位は多価不飽和脂肪酸(PUFA) に占拠されることがごく一般的である。哺乳動物プラズマローゲンに存在する最も一般的な先端基はエタノールアミン(plasmenylethalomines と呼称)または コリン(plasmenylcholines と呼称)である。 (ja)
  • I plasmalogeni sono una sottoclasse dei fosfolipidi (alchenil-acil-fosfogliceridi), caratterizzata da un gruppo vinil-etere (un doppio legame cis adiacente al legame etere) (-CH2-O-CH=CH-) in posizione 1 del glicerolo. Insieme alla sottoclasse alchil-acile, i plasmalogeni appartengono al gruppo dei fosfolipidi eteri (i di-acil-gliceroli sono fosfolipidi esteri). I plasmalogeni, principalmente plasmenilcolina e plasmeniletanolammina, costituiscono circa il 18% dei fosfolipidi delle membrane delle cellule umane, con preferenza per le cellule eccitabili, cellule miocardiche, e cellule nervose. La funzione dei plasmalogeni nelle membrane cellulari non è del tutto chiara, tuttavia si ritiene che essi possano comportarsi da antiossidanti endogeni, poiché il gruppo vinil-etere può legare radicali liberi (avendo sì funzione di scavenger, cioè di "spazzino", verso i radicali liberi). Altre importanti funzioni sono state suggerite: partecipazione alla fusione delle membrane cellulari, per la loro maggiore propensione alla formazione della fase esagonale rispetto ai di-acil-fosfogliceridi; modulazione della fluidità di membrana, per il loro doppio legame cis (non trans come si rinviene nei di-acil-fosfogliceridi insaturi) hanno un effetto inibente sul movimento delle catene grasse; partecipazione ai processi di trasmissione dei segnali dalla membrana cellulare verso l'interno della cellula. Le prime due reazioni del processo di biosintesi dei plasmalogeni (e degli altri fosfogliceridi eteri) avvengono nei perossisomi, mentre le altre si svolgono, come nel caso dei di-acil-fosfogliceridi, nel reticolo endoplasmatico liscio. Le due reazioni che si verificano nei perossisomi sono catalizzate dagli enzimi DAPAT (diidrossiacetonefosfato aciltransferasi) e ADAPS ( sintetasi). Il deficit di DAPAT o di ADAPS è causa, rispettivamente, dei tipi 1 e 2 della sindrome di condrodisplasia rizomelica punctata, caratterizzata da (brevità degli arti superiori), grave deficit di crescita, cataratta, ittiosi e deficit neurologici. (it)
  • Plazmalogen – fosfolipid eterowy, w którym do pierwszego atomu węgla rdzenia glicerowego (tj. w pozycji sn-1) przyłączony jest poprzez wiązanie eterowe łańcuch alkilowy, który jest cis-α,β-nienasycony. Podobnie jak w innych fosfolipidach, do drugiego atomu węgla glicerolu (pozycja sn-2) przyłączony jest łańcuch węglowy poprzez wiązanie estrowe, a do trzeciego (sn-3) – pochodna kwasu fosforowego. Grupa fosforanowa jest najczęściej podstawiona choliną, etanoloaminą lub seryną, rzadziej inozytolem. (pl)
  • Плазмалогены (альдегидогенные липиды) — фосфолипиды, у которых в первом положении глицерина находится не жирная кислота, а остаток спирта с длинной алифатической цепью, связанный . (ru)
  • 甘油磷脂在 sn-1 位上存在三类取代基:酰基、烷基和烯基。 其中,烷基和烯基与甘油形成醚键,分别形成烷基磷脂(sn-1 为烷基取代)和烯基磷脂(sn-1 为乙烯基)。缩醛磷脂是在甘油主链的 sn-2 位有酯键的烯基磷脂。 通过 sn-1 位醚键相连的的脂肪链可以是 C16:0、C18:0 (饱和)或 C18:1(单不饱和), 通过 sn-2 位酰基相连的脂肪链可以为 C22:6 ω-3(二十二碳六烯酸)或 C20:4 ω-6(花生四烯酸)。 缩醛磷脂可根据其头部基团分类,主要为胆碱缩醛磷脂和乙醇胺缩醛磷脂。 缩醛磷脂通常存在于神经系统、免疫系统和心血管系统细胞的细胞膜中。 (zh)
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  • Plasmalogene sind Etherlipide, die strukturell den Phosphatidylcholinen bzw. Phosphatidylethanolaminen ähneln. Der Unterschied ist, dass am endständigen Kohlenstoff-Atom des Glycerins anstelle eines Fettsäure-Esters ein Enolether vorhanden ist. Die zweite, als Ester gebundene Fettsäure ist zumeist mehrfach ungesättigt. Über 10 % der Phospholipide des Gehirns und der Muskeln gehören zur Gruppe der Plasmalogene. Da ein Zusammenhang der Plasmalogene mit verschiedenen Neuropathologien zu bestehen scheint, sind sie Gegenstand intensiver Forschung. Sie wurden von Robert Feulgen entdeckt. (de)
  • プラズマローゲン(英: Plasmalogen [plæzˈmælədʒən])は、エーテルリン脂質の1種であり、sn-1位のビニール・エーテル結合とsn-2位のエステル結合を特徴とする。哺乳動物において、sn-1位はC16:0、C18:0、またはC18:1 脂肪族アルコールに由来するのが典型的である一方、sn-2位は多価不飽和脂肪酸(PUFA) に占拠されることがごく一般的である。哺乳動物プラズマローゲンに存在する最も一般的な先端基はエタノールアミン(plasmenylethalomines と呼称)または コリン(plasmenylcholines と呼称)である。 (ja)
  • Plazmalogen – fosfolipid eterowy, w którym do pierwszego atomu węgla rdzenia glicerowego (tj. w pozycji sn-1) przyłączony jest poprzez wiązanie eterowe łańcuch alkilowy, który jest cis-α,β-nienasycony. Podobnie jak w innych fosfolipidach, do drugiego atomu węgla glicerolu (pozycja sn-2) przyłączony jest łańcuch węglowy poprzez wiązanie estrowe, a do trzeciego (sn-3) – pochodna kwasu fosforowego. Grupa fosforanowa jest najczęściej podstawiona choliną, etanoloaminą lub seryną, rzadziej inozytolem. (pl)
  • Плазмалогены (альдегидогенные липиды) — фосфолипиды, у которых в первом положении глицерина находится не жирная кислота, а остаток спирта с длинной алифатической цепью, связанный . (ru)
  • 甘油磷脂在 sn-1 位上存在三类取代基:酰基、烷基和烯基。 其中,烷基和烯基与甘油形成醚键,分别形成烷基磷脂(sn-1 为烷基取代)和烯基磷脂(sn-1 为乙烯基)。缩醛磷脂是在甘油主链的 sn-2 位有酯键的烯基磷脂。 通过 sn-1 位醚键相连的的脂肪链可以是 C16:0、C18:0 (饱和)或 C18:1(单不饱和), 通过 sn-2 位酰基相连的脂肪链可以为 C22:6 ω-3(二十二碳六烯酸)或 C20:4 ω-6(花生四烯酸)。 缩醛磷脂可根据其头部基团分类,主要为胆碱缩醛磷脂和乙醇胺缩醛磷脂。 缩醛磷脂通常存在于神经系统、免疫系统和心血管系统细胞的细胞膜中。 (zh)
  • Glycerophospholipids of biochemical relevance are divided into three subclasses based on the substitution present at the sn-1 position of the glycerol backbone: acyl, alkyl and alkenyl. Of these, the alkyl and alkenyl moiety in each case form an ether bond, which makes for two types of ether phospholipids, plasmanyl (alkyl moiety at sn-1), and plasmenyl (alkenyl moiety with vinyl ether linkage at sn-1). Plasmalogens are plasmenyls with an ester (acyl group) linked lipid at the sn-2 position of the glycerol backbone, chemically designated 1-0(1Z-alkenyl)-2-acyl-glycerophospholipids. The lipid attached to the vinyl ether at sn-1 can be C16:0, C18:0, or C18:1 (saturated and monounsaturated), and the lipid attached to the acyl group at sn-2 can be C22:6 ω-3 (docosahexaenoic acid) or C20:4 ω-6 (en)
  • Les plasmalogènes, ou encore étherphospholipides, font partie de la famille des phospholipides et présents dans la myéline. Ils sont constitués d'une base glycérol, à laquelle sur le premier carbone (α) se lie un alcool gras (par une liaison vinyl-éther), sur le deuxième carbone (β) se lie un acide gras et sur le troisième carbone (α') se lie, par l'intermédiaire d'un phosphate un alcool (azoté ou non) comme la choline, l'éthanolamine, la sérine ou l'inositol. Les plus abondants dans l'organisme humain sont les plasmalogènes avec un groupement choline (cœur) et les plasmalogènes avec un groupement éthanolamine (cerveau). PAF-Acether (facteur d’agrégation des plaquettes sanguines) appartient à cette famille, le deuxième carbone du glycérol réagit alors avec un acide acétique au lieu d'un ac (fr)
  • I plasmalogeni sono una sottoclasse dei fosfolipidi (alchenil-acil-fosfogliceridi), caratterizzata da un gruppo vinil-etere (un doppio legame cis adiacente al legame etere) (-CH2-O-CH=CH-) in posizione 1 del glicerolo. Insieme alla sottoclasse alchil-acile, i plasmalogeni appartengono al gruppo dei fosfolipidi eteri (i di-acil-gliceroli sono fosfolipidi esteri). I plasmalogeni, principalmente plasmenilcolina e plasmeniletanolammina, costituiscono circa il 18% dei fosfolipidi delle membrane delle cellule umane, con preferenza per le cellule eccitabili, cellule miocardiche, e cellule nervose. (it)
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  • Plazmalogen (cs)
  • Plasmalogene (de)
  • Plasmalogeni (it)
  • Plasmalogène (fr)
  • プラズマローゲン (ja)
  • Plasmalogen (en)
  • Plazmalogen (pl)
  • Плазмалогены (ru)
  • 缩醛磷脂 (zh)
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