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Phenanthridine is a nitrogen heterocyclic compound that is the basis of DNA-binding fluorescent dyes through intercalation. Examples of such dyes are ethidium bromide and propidium iodide. Acridine is an isomer of phenanthridine. Phenanthridine was discovered by Amé Pictet and H. J. Ankersmit in 1891 by pyrolysis of the condensation product of benzaldehyde and aniline. In the Pictet–Hubert reaction (1899) the compound is formed in a reaction of the – formaldehyde adduct (an N-acyl-o-xenylamine) with zinc chloride at elevated temperatures.

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  • Phenanthridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen. (de)
  • La fenantridina es un compuesto heterocíclico de nitrógeno que puede ser descrito como un anillo de piridina fusionado con dos anillos de benceno en los enlaces b y d. También se puede considerar un derivado de reemplazo del carbono 9 del fenantreno por un nitrógeno de imina.​ Es un polvo color blanco crema, ligeramente soluble en agua.​ (es)
  • Phenanthridine is a nitrogen heterocyclic compound that is the basis of DNA-binding fluorescent dyes through intercalation. Examples of such dyes are ethidium bromide and propidium iodide. Acridine is an isomer of phenanthridine. Phenanthridine was discovered by Amé Pictet and H. J. Ankersmit in 1891 by pyrolysis of the condensation product of benzaldehyde and aniline. In the Pictet–Hubert reaction (1899) the compound is formed in a reaction of the – formaldehyde adduct (an N-acyl-o-xenylamine) with zinc chloride at elevated temperatures. The reaction conditions for the Pictet–Hubert reaction were improved by Morgan and Walls in 1931, replacing the metal by phosphorus oxychloride and using nitrobenzene as a reaction solvent. For this reason, the reaction is also called the Morgan–Walls reaction. The reaction is similar to the Bischler–Napieralski reaction and the Pictet–Spengler reaction. (en)
  • La phénanthridine est un composé organique du groupe des hétérocycles contenant de l'azote. Elle correspond à un phénanthrène substitué par un atome d'azote en position 9. Des dérivés de la phénanthridine sont produits naturellement par exemple par des espèces végétales dans la sous-famille des Amaryllidoideae appartenant à la famille des Amaryllidaceae. (fr)
  • La fenantridina è un composto eterociclico aromatico, derivato formalmente dal fenantrene per sostituzione di un gruppo CH centrale con un atomo di azoto. È alla base dei che legano il DNA attraverso l'intercalazione. Esempi di tali coloranti sono bromuro di etidio e . L'acridina è un isomero della fenantridina. La fenantridina fu scoperta da e nel 1891 mediante pirolisi del prodotto di condensazione di benzaldeide e anilina. Nella (1899) il composto si forma in una reazione dell'addotto 2-amminobifenil-formaldeide (una N-acil-o-xenilammina) con cloruro di zinco a temperature elevate. Le condizioni di reazione per la reazione Pictet-Hubert furono migliorate da Morgan e Walls nel 1931, sostituendo il metallo con ossicloruro di fosforo e usando nitrobenzene come solvente di reazione. Per questo motivo, la reazione è anche chiamata reazione di Morgan–Walls. For this reason, the reaction is also called the Morgan–Walls reaction. La reazione è simile alla e alla . (it)
  • Fenantridine is een polycyclische heteroaromatische verbinding, met als brutoformule C13H9N. De stof werd in 1891 ontdekt door Amé Pictet en H.J. Ankersmit bij de pyrolyse van het condensatieproduct van benzaldehyde en aniline. (nl)
  • A Fenantridina é um composto heterocíclico cuja estrutura é a base dos corantes fluorescentes que se ligam ao DNA por intercalação (química). Como exemplos destes corantes, podem-se citar o brometo de etídio e o . Também a acridina apresenta semelhança estrutural. A fenantridina foi sintetizada pela primeira vez por e H. J. Ankersmit em 1891 pela pirólise do produto de condensação do benzaldeído com a anilina .Na reação de Pictet-Hubert (1899), o composto é formado a partir da reação do composto de adição do formaldeído com a con cloreto de zinco a temperatura elevada. .As condições de reação foram aperfeiçoadas por Morgan e Wells em 1931, utilizando como agente condensante o oxicloreto de fósforo . Por este motivo a reação é também denominada Reação de Morgan-Walls. Esta reação de assemelha às reações de e de . (pt)
  • 菲啶(Phenanthridine)是一种含氮杂环化合物,化学式C13H9N。菲啶是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架,使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置,例如核酸染料溴化乙锭和。吖啶是菲啶的同分异构体。 (zh)
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  • Phenanthridine (en)
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  • La fenantridina es un compuesto heterocíclico de nitrógeno que puede ser descrito como un anillo de piridina fusionado con dos anillos de benceno en los enlaces b y d. También se puede considerar un derivado de reemplazo del carbono 9 del fenantreno por un nitrógeno de imina.​ Es un polvo color blanco crema, ligeramente soluble en agua.​ (es)
  • La phénanthridine est un composé organique du groupe des hétérocycles contenant de l'azote. Elle correspond à un phénanthrène substitué par un atome d'azote en position 9. Des dérivés de la phénanthridine sont produits naturellement par exemple par des espèces végétales dans la sous-famille des Amaryllidoideae appartenant à la famille des Amaryllidaceae. (fr)
  • Fenantridine is een polycyclische heteroaromatische verbinding, met als brutoformule C13H9N. De stof werd in 1891 ontdekt door Amé Pictet en H.J. Ankersmit bij de pyrolyse van het condensatieproduct van benzaldehyde en aniline. (nl)
  • 菲啶(Phenanthridine)是一种含氮杂环化合物,化学式C13H9N。菲啶是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架,使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置,例如核酸染料溴化乙锭和。吖啶是菲啶的同分异构体。 (zh)
  • Phenanthridine is a nitrogen heterocyclic compound that is the basis of DNA-binding fluorescent dyes through intercalation. Examples of such dyes are ethidium bromide and propidium iodide. Acridine is an isomer of phenanthridine. Phenanthridine was discovered by Amé Pictet and H. J. Ankersmit in 1891 by pyrolysis of the condensation product of benzaldehyde and aniline. In the Pictet–Hubert reaction (1899) the compound is formed in a reaction of the – formaldehyde adduct (an N-acyl-o-xenylamine) with zinc chloride at elevated temperatures. (en)
  • La fenantridina è un composto eterociclico aromatico, derivato formalmente dal fenantrene per sostituzione di un gruppo CH centrale con un atomo di azoto. È alla base dei che legano il DNA attraverso l'intercalazione. Esempi di tali coloranti sono bromuro di etidio e . L'acridina è un isomero della fenantridina. La fenantridina fu scoperta da e nel 1891 mediante pirolisi del prodotto di condensazione di benzaldeide e anilina. Nella (1899) il composto si forma in una reazione dell'addotto 2-amminobifenil-formaldeide (una N-acil-o-xenilammina) con cloruro di zinco a temperature elevate. (it)
  • A Fenantridina é um composto heterocíclico cuja estrutura é a base dos corantes fluorescentes que se ligam ao DNA por intercalação (química). Como exemplos destes corantes, podem-se citar o brometo de etídio e o . Também a acridina apresenta semelhança estrutural. Esta reação de assemelha às reações de e de . (pt)
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  • 菲啶 (zh)
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