About: Pentalene

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Pentalene is a polycyclic hydrocarbon composed of two fused cyclopentadiene rings. It has chemical formula C8H6. It is antiaromatic, because it has 4n π electrons where n is any integer. For this reason it dimerizes even at temperatures as low as −100 °C. The derivative 1,3,5-tri-tert-butylpentalene was synthesized in 1973. Because of the tert-butyl substituents this compound is thermally stable. Pentalenes can also be stabilized by benzannulation for example in the compounds benzopentalene and dibenzopentalene.

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  • Pentalen ist ein bicyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff, bestehend aus zwei anellierten Cyclopentadien-Ringen. Das Molekül enthält ein doppeltes Pentafulven-Strukturelement. Gemäß der Hückel-Regel ist diese Verbindung mit 8 π-Elektronen nicht zu den Aromaten zu rechnen, vielmehr handelt es sich um ein antiaromatisches System, das sich wie ein nicht mesomeriestabilisierte Polyen verhält. (de)
  • Το πεντάλένιο ή δικυκλο[3.3.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7 είναι ένας δικυκλικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του αποτελείται από δυο συμπυκνωμένους (δηλαδή με μια κοινή πλευρά) δακτυλίους. Είναι μια , αφού είναι ενιαίο επίπεδο σύστημα με 4 συζυγείς π δεσμούς. (el)
  • El pentaleno es un hidrocarburo policíclico poliinsaturado constituido por dos anillos, condensados, de ciclopentadieno. Su fórmula química es C8H6. Tiene asignado una referencia CAS 250-25-9. Es un antiaromático, debido a su 4n electrones pi. * Datos: Q3554979 * Multimedia: Pentalene / Q3554979 (es)
  • Pentalene is a polycyclic hydrocarbon composed of two fused cyclopentadiene rings. It has chemical formula C8H6. It is antiaromatic, because it has 4n π electrons where n is any integer. For this reason it dimerizes even at temperatures as low as −100 °C. The derivative 1,3,5-tri-tert-butylpentalene was synthesized in 1973. Because of the tert-butyl substituents this compound is thermally stable. Pentalenes can also be stabilized by benzannulation for example in the compounds benzopentalene and dibenzopentalene. Dilithium pentalenide was isolated in 1962, long before pentalene itself in 1997. It is prepared from reaction of dihydropentalene (pyrolysis of an isomer of dicyclopentadiene) with n-butyllithium in solution and forms a stable salt. In accordance with its structure proton NMR shows 2 signals in a 2 to 1 ratio. The addition of two electrons removes the antiaromaticity; it becomes a planar 10π-electron aromatic species and is thus a bicyclic analogue of the cyclooctatetraene (COT) dianion C8H2−8. The dianion can also be considered as two fused cyclopentadienyl rings, and has been used as a ligand in organometallic chemistry to stabilise many types of mono- and bimetallic complexes, including those containing multiple metal-metal bonds, and anti-bimetallics with extremely high levels of electronic communication between the centers. (en)
  • ペンタレン(pentalene)は、化学式 C8H6 で表される、二環式炭化水素である。5員環同士が縮環した炭化水素で、二重結合と単結合が交互に並んだ構造を持つ。これは、π電子の非局在化により、二重結合と単結合の中間程度の結合長を持つナフタレンやアズレンとは対照的である。 また、ナフタレンやアズレンが非常に安定であるのに対し、ペンタレンの誘導体は非常に不安定であり、ほとんどの場合、単離は不可能である。これは8電子の環状π電子系を持ち、反芳香族性を示すためである。 (ja)
  • 戊搭烯化学式为C8H6,是一种二环反芳香性有机化合物,其分子式为C8H6,由二个五元环两两相并而成。戊搭烯的阴离子可以与两个锂离子作用而使其稳定性增强。 (zh)
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  • Bicyclooctatetraene (en)
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  • Pentalen ist ein bicyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff, bestehend aus zwei anellierten Cyclopentadien-Ringen. Das Molekül enthält ein doppeltes Pentafulven-Strukturelement. Gemäß der Hückel-Regel ist diese Verbindung mit 8 π-Elektronen nicht zu den Aromaten zu rechnen, vielmehr handelt es sich um ein antiaromatisches System, das sich wie ein nicht mesomeriestabilisierte Polyen verhält. (de)
  • Το πεντάλένιο ή δικυκλο[3.3.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7 είναι ένας δικυκλικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του αποτελείται από δυο συμπυκνωμένους (δηλαδή με μια κοινή πλευρά) δακτυλίους. Είναι μια , αφού είναι ενιαίο επίπεδο σύστημα με 4 συζυγείς π δεσμούς. (el)
  • El pentaleno es un hidrocarburo policíclico poliinsaturado constituido por dos anillos, condensados, de ciclopentadieno. Su fórmula química es C8H6. Tiene asignado una referencia CAS 250-25-9. Es un antiaromático, debido a su 4n electrones pi. * Datos: Q3554979 * Multimedia: Pentalene / Q3554979 (es)
  • ペンタレン(pentalene)は、化学式 C8H6 で表される、二環式炭化水素である。5員環同士が縮環した炭化水素で、二重結合と単結合が交互に並んだ構造を持つ。これは、π電子の非局在化により、二重結合と単結合の中間程度の結合長を持つナフタレンやアズレンとは対照的である。 また、ナフタレンやアズレンが非常に安定であるのに対し、ペンタレンの誘導体は非常に不安定であり、ほとんどの場合、単離は不可能である。これは8電子の環状π電子系を持ち、反芳香族性を示すためである。 (ja)
  • 戊搭烯化学式为C8H6,是一种二环反芳香性有机化合物,其分子式为C8H6,由二个五元环两两相并而成。戊搭烯的阴离子可以与两个锂离子作用而使其稳定性增强。 (zh)
  • Pentalene is a polycyclic hydrocarbon composed of two fused cyclopentadiene rings. It has chemical formula C8H6. It is antiaromatic, because it has 4n π electrons where n is any integer. For this reason it dimerizes even at temperatures as low as −100 °C. The derivative 1,3,5-tri-tert-butylpentalene was synthesized in 1973. Because of the tert-butyl substituents this compound is thermally stable. Pentalenes can also be stabilized by benzannulation for example in the compounds benzopentalene and dibenzopentalene. (en)
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  • Pentalen (de)
  • Πενταλένιο (el)
  • Pentaleno (es)
  • ペンタレン (ja)
  • Pentalene (en)
  • 戊搭烯 (zh)
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