| dbo:abstract
|
- أكسازيريدين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية CH3NO. يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين وذرة نتروجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازيريدينات. (ar)
- Oxaziridin je organická sloučenina s tříčlenným heterocyklem tvořeným kyslíkovým, dusíkovým a uhlíkovým atomem; název oxaziridiny se také používá pro jeho deriváty, které mají mnohem větší praktický význam než samotná sloučenina, mimo jiné jsou meziprodukty při průmyslové výrobě hydrazinu, dále se používají jako speciální reaktanty v organické chemii při mnoha oxidačních reakcích, jako jsou α hydroxylace enolátů, epoxidace a aziridinace alkenů, a dalších reakcích s přenosem heteroatomu. Oxaziridiny také slouží jako prekurzory amidů a účastní se [3+2] cykloadicí s mnoha heterokumuleny za vzniku substituovaných pětičlenných heterocyklů. Chirální deriváty oxaziridinu způsobují asymetrický přesun kyslíku na prochirální enoláty i jiné substráty. Některé oxaziridiny mají rovněž vysokou bariéru inverze dusíku, což umožňuje vznik chirality na dusíkovém centru. (cs)
- Η οξαζιριδίνη (αγγλικά oxaziridine) είναι οργανική ετεροκυκλική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH3NO. Το μόριό της αποτελείται δομικά από έναν τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο που περιέχει τρία (3) διαφορετικά άτομα, ένα (1) άνθρακα, ένα (1) οξυγόνου, και ένα (1) αζώτου. Η μεγαλύτερη εφαρμογή της είναι ως πρόδρομη ένωση για τη βιομηχανική παραγωγή υδραζίνης. Οι «θυγατρικές» οξαζιριδίνες χρησιμοποιούνται, ακόμη, ως εξειδικευμένα αντιδραστήρια στην οργανική χημεία, για μια ποικιλία οξειδώσεων, που συμπεριλαμβάνουν α-υδροξυλίωση , εποξείδωση και αζιριδίνωση αλκενίων, καθώς και άλλες αντιδράσεις μεταφοράς ετεροατόμων. Οι οξαζιριδίνες επίσης εξυπηρετούν ως πρόδρομες ενώσεις για αμίδια, ενώ λαμβάνουν μέρος σε αντιδράσεις [3+2] κυκλοπροσθήκης. Οι χειρόμορφες «θυγατρικές» οξαζιριδίνες προκαλούν ασύμμετρη μεταφορά οξυγόνου, σε προχειρόμορφες ενόλες αλλά και σε άλλου είδους (προχειρόμορφες) ενώσεις. Κάποιες «θυγατρικές» οξαζιριδίνες έχουν επίσης την ιδιότητα να έχουν υψηλό «εμπόδιο» αντιστροφής αζώτου, επιτρέποντας έτσι την πιθανότητα να σχηματιστεί χειρομορφία με κέντρο το άτομο αζώτου. (el)
- Oxazirane, auch Oxaziridine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die Konstitutionsisomere von Oximen sind. Diese Stoffgruppe wird veraltet auch als Isoxime bezeichnet. Die Oxazirane zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring. (de)
- Les oxaziridines sont une classe de composés organiques hétérocycliques à trois atomes, contenant un atome de carbone, un atome d'azote et un atome d'oxygène. L'oxaziridine CH2NHO est aussi le composé parent du groupe fonctionnel. (fr)
- An oxaziridine is an organic molecule that features a three-membered heterocycle containing oxygen, nitrogen, and carbon. In their largest application, oxaziridines are intermediates in the industrial production of hydrazine. Oxaziridine derivatives are also used as specialized reagents in organic chemistry for a variety of oxidations, including alpha hydroxylation of enolates, epoxidation and aziridination of olefins, and other heteroatom transfer reactions. Oxaziridines also serve as precursors to amides and participate in [3+2] cycloadditions with various heterocumulenes to form substituted five-membered heterocycles. Chiral oxaziridine derivatives effect asymmetric oxygen transfer to prochiral enolates as well as other substrates. Some oxaziridines also have the property of a high barrier to inversion of the nitrogen, allowing for the possibility of chirality at the nitrogen center. (en)
- Oksazyrydyna – nasycony, heterocykliczny związek organiczny zbudowany z trzyatomowego pierścienia zawierającego dwa heteroatomy, którymi są azot i tlen. Pochodne oksazyrydyny zostały po raz pierwszy otrzymane w połowie lat 50. XX wieku przez Williama D. Emmonsa, a następnie przez Krimma i Hornera i Jürgensa. Tlen i azot zazwyczaj działają jako nukleofile z uwagi na ich wysoką elektroujemność przez co oksazyrydyna ulega łatwo substytucji nukleofilowej zachodzącej przy obu heteroatomach. Reaktywność ta jest spowodowana silnym napięciem pierścienia oraz stosunkowo słabym wiązaniem azotu z tlenem. Nukleofile mają tendencję do ataku na azyrydynowy atom azotu, gdy podstawnik przy azocie jest mały (R1= H) i na atom tlenu, gdy podstawnik znajdujący się przy atomie azotu powoduje zawadę przestrzenną. Niezwykłe wysycenie cząsteczki oksazyrydyny elektronami można wykorzystać do podstawienia atomem tlenu i azotu w wielu reakcjach chemicznych takich jak: α-hydroksylowanie anionów enolanowych, epoksydowanie alkenów, selektywne utlenianie siarczków i selenków oraz aminowanie atomem azotu. Opracowano chiralne pochodne oksazyrydyny, dzięki którym możliwe jest przeprowadzanie za pomocą heteroatomów. Chiralność pochodnych oksazyrydyny może wynikać ze struktury podstawników lub też z konformacyjnego zablokowania atomu azotu. Oksazyrydyny są unikalne pod względem posiadania wysokiej energetycznej bariery inwersji atomu azotu, który zachowuje swoją konfigurację absolutną. Chiralne kamforosulfonylooksazyrydyny zostały otrzymane przez F. A. Davisa w 1970 roku i stały się podstawą syntezy związków asymetrycznych. α-Hydroksylacja z zastosowaniem kamforosulfonylooksazyrydyny jest kluczowym krokiem w syntezie paklitakselu, alkaloidu otrzymywanego dotychczas z kory , stosowanego jako środek w chemioterapii. (pl)
- 氧氮環丙烷是一类有机分子，特点是含有氧、氮、碳的三元杂环。氧氮環丙烷的衍生物通常作為各種不同氧化反應的試劑，包括烯醇的α-羥基化、烯烃的环氧化与氮杂环丙化、和其他的雜原子轉移反應。氧氮環丙烷也可以用於合成有用的中間物來進行醯胺的重組反應，以及與多種累积多烯化合物進行[3 +2]環加成反應得到五元杂环。手性氧氮環丙烷衍生物可以影響非對稱性的氧原子的轉移，將其生成物引導為前手性的烯醇類化合物。另一些氧氮環丙烷具有较高的翻转势垒，可以使氮原子產生手性。 (zh)
- Оксазиридини (англ. oxaziridines) — хімічні сполуки, що мiстять у молекулi тричленний насичений гетероцикл, в який входять атоми O та N. Легко зазнають гомолiтичного розриву зв'язку O–N, через що можуть використовуватися як iнiцiатори радикальної полiмеризацiї. (uk)
|
| dbo:alternativeName
|
- Oxaaziridine (en)
- Oxazacyclopropane (en)
|
| dbo:iupacName
|
- Oxaziridine (en)
- 1-Oxa-2-azacyclopropane (en)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 25730 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:imagefile
|
- Oxaziridine Ball and Stick.png (en)
- Oxaziridine Space Fill.png (en)
- Oxaziridine.svg (en)
|
| dbp:imagesize
|
- 120 (xsd:integer)
- 125 (xsd:integer)
- 150 (xsd:integer)
|
| dbp:othernames
|
- Oxaaziridine (en)
- Oxazacyclopropane (en)
|
| dbp:pin
| |
| dbp:systematicname
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dct:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- أكسازيريدين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية CH3NO. يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين وذرة نتروجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازيريدينات. (ar)
- Oxazirane, auch Oxaziridine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die Konstitutionsisomere von Oximen sind. Diese Stoffgruppe wird veraltet auch als Isoxime bezeichnet. Die Oxazirane zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring. (de)
- Les oxaziridines sont une classe de composés organiques hétérocycliques à trois atomes, contenant un atome de carbone, un atome d'azote et un atome d'oxygène. L'oxaziridine CH2NHO est aussi le composé parent du groupe fonctionnel. (fr)
- 氧氮環丙烷是一类有机分子，特点是含有氧、氮、碳的三元杂环。氧氮環丙烷的衍生物通常作為各種不同氧化反應的試劑，包括烯醇的α-羥基化、烯烃的环氧化与氮杂环丙化、和其他的雜原子轉移反應。氧氮環丙烷也可以用於合成有用的中間物來進行醯胺的重組反應，以及與多種累积多烯化合物進行[3 +2]環加成反應得到五元杂环。手性氧氮環丙烷衍生物可以影響非對稱性的氧原子的轉移，將其生成物引導為前手性的烯醇類化合物。另一些氧氮環丙烷具有较高的翻转势垒，可以使氮原子產生手性。 (zh)
- Оксазиридини (англ. oxaziridines) — хімічні сполуки, що мiстять у молекулi тричленний насичений гетероцикл, в який входять атоми O та N. Легко зазнають гомолiтичного розриву зв'язку O–N, через що можуть використовуватися як iнiцiатори радикальної полiмеризацiї. (uk)
- Oxaziridin je organická sloučenina s tříčlenným heterocyklem tvořeným kyslíkovým, dusíkovým a uhlíkovým atomem; název oxaziridiny se také používá pro jeho deriváty, které mají mnohem větší praktický význam než samotná sloučenina, mimo jiné jsou meziprodukty při průmyslové výrobě hydrazinu, dále se používají jako speciální reaktanty v organické chemii při mnoha oxidačních reakcích, jako jsou α hydroxylace enolátů, epoxidace a aziridinace alkenů, a dalších reakcích s přenosem heteroatomu. Oxaziridiny také slouží jako prekurzory amidů a účastní se [3+2] cykloadicí s mnoha heterokumuleny za vzniku substituovaných pětičlenných heterocyklů. Chirální deriváty oxaziridinu způsobují asymetrický přesun kyslíku na prochirální enoláty i jiné substráty. Některé oxaziridiny mají rovněž vysokou bariéru i (cs)
- Η οξαζιριδίνη (αγγλικά oxaziridine) είναι οργανική ετεροκυκλική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH3NO. Το μόριό της αποτελείται δομικά από έναν τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο που περιέχει τρία (3) διαφορετικά άτομα, ένα (1) άνθρακα, ένα (1) οξυγόνου, και ένα (1) αζώτου. Η μεγαλύτερη εφαρμογή της είναι ως πρόδρομη ένωση για τη βιομηχανική παραγωγή υδραζίνης. Οι «θυγατρικές» οξαζιριδίνες χρησιμοποιούνται, ακόμη, ως εξειδικευμένα αντιδραστήρια στην οργανική χημεία, για μια ποικιλία οξειδώσεων, που συμπεριλαμβάνουν α-υδροξυλίωση , εποξείδωση και αζιριδίνωση αλκενίων, καθώς και άλλες αντιδράσεις μεταφοράς ετεροατόμων. Οι οξαζιριδίνες επίσης εξυπηρετούν ως πρόδρομες ενώσεις για αμίδια, ενώ λαμβάνουν μέρος σε αντιδράσεις [3+2] κυκλοπροσθήκης. Οι χειρόμορφε (el)
- An oxaziridine is an organic molecule that features a three-membered heterocycle containing oxygen, nitrogen, and carbon. In their largest application, oxaziridines are intermediates in the industrial production of hydrazine. Oxaziridine derivatives are also used as specialized reagents in organic chemistry for a variety of oxidations, including alpha hydroxylation of enolates, epoxidation and aziridination of olefins, and other heteroatom transfer reactions. Oxaziridines also serve as precursors to amides and participate in [3+2] cycloadditions with various heterocumulenes to form substituted five-membered heterocycles. Chiral oxaziridine derivatives effect asymmetric oxygen transfer to prochiral enolates as well as other substrates. Some oxaziridines also have the property of a high barr (en)
- Oksazyrydyna – nasycony, heterocykliczny związek organiczny zbudowany z trzyatomowego pierścienia zawierającego dwa heteroatomy, którymi są azot i tlen. Pochodne oksazyrydyny zostały po raz pierwszy otrzymane w połowie lat 50. XX wieku przez Williama D. Emmonsa, a następnie przez Krimma i Hornera i Jürgensa. Tlen i azot zazwyczaj działają jako nukleofile z uwagi na ich wysoką elektroujemność przez co oksazyrydyna ulega łatwo substytucji nukleofilowej zachodzącej przy obu heteroatomach. Reaktywność ta jest spowodowana silnym napięciem pierścienia oraz stosunkowo słabym wiązaniem azotu z tlenem. Nukleofile mają tendencję do ataku na azyrydynowy atom azotu, gdy podstawnik przy azocie jest mały (R1= H) i na atom tlenu, gdy podstawnik znajdujący się przy atomie azotu powoduje zawadę przestrzenn (pl)
|
| rdfs:label
|
- أكسازيريدين (ar)
- Oxaziridin (cs)
- Oxazirane (de)
- Οξαζιριδίνη (el)
- Oxaziridine (fr)
- Oxaziridine (en)
- Oksazyrydyna (pl)
- Оксазиридин (uk)
- 氧氮環丙烷 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
