About: Noscapine

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Noscapine (also known as Narcotine, Nectodon, Nospen, Anarcotine and (archaic) Opiane) is a benzylisoquinoline alkaloid, of the phthalideisoquinoline structural subgroup, which has been isolated from numerous species of the family Papaveraceae (poppy family). It lacks significant hypnotic, euphoric, or analgesic effects affording it with very low addictive potential. This agent is primarily used for its antitussive (cough-suppressing) effects.

Property Value
dbo:abstract
  • النوسكابين(يعرف أيضا ب الناركوتين، نيكتودون، نوسبين، اناركوتين «اسم قديم»، اوبيان «من أسرة الخشائش»)هو من مجموعة بنزيل ليسنوكوينولين الكلويد (benzylisoquinoline alkaloid) أي أنه مركب مورفيني مستخرج من إحدى نباتات عائلة الخشائش، ولا يملك خاصية تسكين الألم. هذا المركب يستخدم بشكل أولي لعلاج وتخفيف السعال. (ar)
  • Noscapin ist der internationale Freiname für (−)-α-Narcotin,einem Hauptalkaloid des Opiums (3–10 %), das als Arzneistoff zur Hustenstillung (Antitussivum) verwendet wird. Die für die Biosynthese im Schlafmohn (Papaver somniferum) verantwortlichen zehn Gene wurden identifiziert. Die Verbindung war als Opium-Auszug schon 1762 Antoine Baumé bekannt (und später Charles Derosne in dem nach ihm benannten Salz) und wurde 1817 von Pierre-Jean Robiquet aus Opium isoliert. Sie weist eine vom 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin abgeleitete Struktur auf, als Reinstoff bildet sie farblose Prismen aus. Es ist chemisch ein Methoxy-Derivat des Hydrastins. Das Molekül enthält zwei Chiralitätszentren, so dass vier Stereoisomere existieren. Arzneilich verwendet wird die natürliche, enantiomerenreine (−)-α-Form. Beim oxidativen Abbau von Noscapin entstehen die Spaltprodukte und . Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) ergibt Narcein. (–)-α-Noscapin wirkt antitussiv, aber nicht schmerzstillend, wobei die Wirkung etwas schwächer ausgeprägt ist als beim Codein. Im Gegensatz zu Morphin wirkt Noscapin schwach atemanregend und bronchodilatatorisch.Noscapin hemmt auch die Mitose, spezifisch in Tumorzellen, und ist daher ein potenzieller Wirkstoff gegen Krebs. Die Plasmahalbwertzeit von Noscapin beträgt 2,6 bis 4,5 Stunden. Die Bioverfügbarkeit ist individuell variabel und liegt bei circa 30 %. Schwerwiegende Nebenwirkungen sind nicht bekannt. (de)
  • La noscapina es un alcaloide no narcótico de ftalido de la bencilisoquinolina derivado de la adormidera. No está incluida en el British National Formulary​ pero está disponible en otros países como México y España. (es)
  • Noscapine (also known as Narcotine, Nectodon, Nospen, Anarcotine and (archaic) Opiane) is a benzylisoquinoline alkaloid, of the phthalideisoquinoline structural subgroup, which has been isolated from numerous species of the family Papaveraceae (poppy family). It lacks significant hypnotic, euphoric, or analgesic effects affording it with very low addictive potential. This agent is primarily used for its antitussive (cough-suppressing) effects. (en)
  • La noscapine est la dénomination commune internationale de la L-narcotine. C'est un alcaloïde dont les propriétés sont proches de celles de la codéïne et de la morphine. Son nom narcotine provient du mot grec signifiant assoupissements : narkê. Elle a été découverte en 1803 par Jean-François Derosne. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé, blanc, de saveur amère. Utilisée comme un antitussif non narcotique elle peut néanmoins provoquer des vertiges, somnolences, troubles gastro-intestinaux, une certaine excitation-confusion ainsi qu'une dépression respiratoire en cas de surdosage. (fr)
  • Noscapine of narcotine is een opiumalkaloïde die, evenals morfine, uit de slaapbol of bolpapaver wordt gewonnen. Vanwege de sterk (prikkel)hoestdempende werking wordt het als zodanig toegepast. In Nederland is dit geneesmiddel in twee toedieningsvormen op de markt: als drank en als dragee. De belangrijkste bijwerkingen zijn duizeligheid, en misselijkheid. Het komt zelden voor dat mensen overgevoelig zijn voor noscapine, als het voorkomt ontstaan onder andere huiduitslag en buikpijn. In Nederland is dit geneesmiddel zonder recept te verkrijgen. (nl)
  • ノスカピン(英Noscapine)は、咳を鎮める目的で処方される医薬品の一種。商品名はナルコチン。 (ja)
  • Narcotina ou noscapina (C22H23NO7) é uma das substâncias alcaloides contidas no ópio, tal como a morfina e outras. É usada como antitussígeno, sudoríparo e antipirético mas não tem efeito analgésico. (pt)
  • La noscapina è un alcaloide contenuto nel lattice del Papaver somniferum, è usata in medicina come antitussivo. In Italia fino al 2003 era in commercio un preparato a base di noscapina e guaiacolo (Tuscalman), che conteneva noscapina.Per la prima volta negli anni '90 è stata dimostrata una promettente attività antitumorale della noscapina. (it)
  • Narkotyna (noskapina) – organiczny związek chemiczny, naturalny alkaloid izochinolinowy występujący w opium. Ma działanie przeciwkaszlowe i pobudzające ośrodek oddechowy oraz słabe działanie spazmolityczne. Związek ten wydzielił w postaci czystej, w 1817, Pierre Jean Robiquet, i był stosowany jako lek przeciwkaszlowy (do otrzymania kodeiny w 1832). (pl)
  • Noskapin eller narkotin är ett hostdämpande medel som används mot rethosta. Preparatet är ett opiumderivat, men saknar rusgivande och vanebildande effekter. Det verkar genom att dämpa hostcentrum i hjärnan. Noskapin säljs receptfritt på apotek i Sverige under namnet Nipaxon, före december 2011 även under namnet Noskapin ACO. (sv)
  • Наркотин (известен также как носкапин, нектодон, носпен, анаркотин, опиан) — один из алкалоидов опиума. Находится в соке опийного мака (Papaver somniferum) в свободном состоянии. Впервые выделен и охарактеризован французским химиком Жаном Пьером Робике в 1817 году. Температура плавления 176°. Не растворяется в воде, но легко растворяется в спирте, бензоле, диэтиловом эфире и хлороформе. Является слабым третичным основанием. (ru)
dbo:casNumber
  • 128-62-1
dbo:chEBI
  • 73237
dbo:chEMBL
  • 364713
dbo:fdaUniiCode
  • 8V32U4AOQU
dbo:kegg
  • D01036
dbo:pubchem
  • 275196
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 1624750 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 26238 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1105253443 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:atcPrefix
  • R05 (en)
dbp:atcSuffix
  • DA07 (en)
dbp:bioavailability
  • ~30% (en)
dbp:c
  • 22 (xsd:integer)
dbp:casNumber
  • 128 (xsd:integer)
dbp:chebi
  • 73237 (xsd:integer)
dbp:chembl
  • 364713 (xsd:integer)
dbp:chemspiderid
  • 242139 (xsd:integer)
dbp:eliminationHalfLife
  • 14400.0
dbp:h
  • 23 (xsd:integer)
dbp:image
  • Noscapine.png (en)
dbp:iupacName
  • -67 (xsd:integer)
dbp:kegg
  • D01036 (en)
dbp:legalAu
  • S2 (en)
dbp:legalEu
  • BE, SE: otc (en)
dbp:legalStatus
  • Rx-only (en)
dbp:molecularWeight
  • 413.421000 (xsd:double)
dbp:n
  • 1 (xsd:integer)
dbp:o
  • 7 (xsd:integer)
dbp:pregnancyCategory
  • Contraindicated (en)
dbp:pubchem
  • 275196 (xsd:integer)
dbp:smiles
  • O=C2O[C@@H][C@@H]5NCCc4c5cc3OCOc3c4 (en)
dbp:stdinchi
  • 1 (xsd:integer)
dbp:stdinchikey
  • AKNNEGZIBPJZJG-MSOLQXFVSA-N (en)
dbp:synonyms
  • Narcotine (en)
dbp:unii
  • 8 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 408343932 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • النوسكابين(يعرف أيضا ب الناركوتين، نيكتودون، نوسبين، اناركوتين «اسم قديم»، اوبيان «من أسرة الخشائش»)هو من مجموعة بنزيل ليسنوكوينولين الكلويد (benzylisoquinoline alkaloid) أي أنه مركب مورفيني مستخرج من إحدى نباتات عائلة الخشائش، ولا يملك خاصية تسكين الألم. هذا المركب يستخدم بشكل أولي لعلاج وتخفيف السعال. (ar)
  • La noscapina es un alcaloide no narcótico de ftalido de la bencilisoquinolina derivado de la adormidera. No está incluida en el British National Formulary​ pero está disponible en otros países como México y España. (es)
  • Noscapine (also known as Narcotine, Nectodon, Nospen, Anarcotine and (archaic) Opiane) is a benzylisoquinoline alkaloid, of the phthalideisoquinoline structural subgroup, which has been isolated from numerous species of the family Papaveraceae (poppy family). It lacks significant hypnotic, euphoric, or analgesic effects affording it with very low addictive potential. This agent is primarily used for its antitussive (cough-suppressing) effects. (en)
  • Noscapine of narcotine is een opiumalkaloïde die, evenals morfine, uit de slaapbol of bolpapaver wordt gewonnen. Vanwege de sterk (prikkel)hoestdempende werking wordt het als zodanig toegepast. In Nederland is dit geneesmiddel in twee toedieningsvormen op de markt: als drank en als dragee. De belangrijkste bijwerkingen zijn duizeligheid, en misselijkheid. Het komt zelden voor dat mensen overgevoelig zijn voor noscapine, als het voorkomt ontstaan onder andere huiduitslag en buikpijn. In Nederland is dit geneesmiddel zonder recept te verkrijgen. (nl)
  • ノスカピン(英Noscapine)は、咳を鎮める目的で処方される医薬品の一種。商品名はナルコチン。 (ja)
  • Narcotina ou noscapina (C22H23NO7) é uma das substâncias alcaloides contidas no ópio, tal como a morfina e outras. É usada como antitussígeno, sudoríparo e antipirético mas não tem efeito analgésico. (pt)
  • La noscapina è un alcaloide contenuto nel lattice del Papaver somniferum, è usata in medicina come antitussivo. In Italia fino al 2003 era in commercio un preparato a base di noscapina e guaiacolo (Tuscalman), che conteneva noscapina.Per la prima volta negli anni '90 è stata dimostrata una promettente attività antitumorale della noscapina. (it)
  • Narkotyna (noskapina) – organiczny związek chemiczny, naturalny alkaloid izochinolinowy występujący w opium. Ma działanie przeciwkaszlowe i pobudzające ośrodek oddechowy oraz słabe działanie spazmolityczne. Związek ten wydzielił w postaci czystej, w 1817, Pierre Jean Robiquet, i był stosowany jako lek przeciwkaszlowy (do otrzymania kodeiny w 1832). (pl)
  • Noskapin eller narkotin är ett hostdämpande medel som används mot rethosta. Preparatet är ett opiumderivat, men saknar rusgivande och vanebildande effekter. Det verkar genom att dämpa hostcentrum i hjärnan. Noskapin säljs receptfritt på apotek i Sverige under namnet Nipaxon, före december 2011 även under namnet Noskapin ACO. (sv)
  • Наркотин (известен также как носкапин, нектодон, носпен, анаркотин, опиан) — один из алкалоидов опиума. Находится в соке опийного мака (Papaver somniferum) в свободном состоянии. Впервые выделен и охарактеризован французским химиком Жаном Пьером Робике в 1817 году. Температура плавления 176°. Не растворяется в воде, но легко растворяется в спирте, бензоле, диэтиловом эфире и хлороформе. Является слабым третичным основанием. (ru)
  • Noscapin ist der internationale Freiname für (−)-α-Narcotin,einem Hauptalkaloid des Opiums (3–10 %), das als Arzneistoff zur Hustenstillung (Antitussivum) verwendet wird. Die für die Biosynthese im Schlafmohn (Papaver somniferum) verantwortlichen zehn Gene wurden identifiziert. Das Molekül enthält zwei Chiralitätszentren, so dass vier Stereoisomere existieren. Arzneilich verwendet wird die natürliche, enantiomerenreine (−)-α-Form. (de)
  • La noscapine est la dénomination commune internationale de la L-narcotine. C'est un alcaloïde dont les propriétés sont proches de celles de la codéïne et de la morphine. Son nom narcotine provient du mot grec signifiant assoupissements : narkê. Elle a été découverte en 1803 par Jean-François Derosne. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé, blanc, de saveur amère. (fr)
rdfs:label
  • نوسكابين (ar)
  • Noscapin (de)
  • Noscapina (es)
  • Noscapine (fr)
  • Noscapina (it)
  • ノスカピン (ja)
  • Noscapine (en)
  • Noscapine (nl)
  • Narcotina (pt)
  • Narkotyna (pl)
  • Наркотин (ru)
  • Noskapin (sv)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License