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- N-Glycolylneuraminsäure, auch Neu5Gc genannt, gehört zu der Klasse der Sialinsäuren. In tierischen Organismen ist Neu5Gc eine häufig vorkommenden Sialinsäure. Im menschlichen Organismus dagegen fehlt Neu5Gc. Beim Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, da das Enzym CMP-Neu5Ac-Hydroxylase, welches die Bildung von N-Glycolylneuraminsäure aus N-Acetylneuraminsäure katalysiert, beim Menschen nicht funktional ist. Das Gen, welches für das entsprechende Enzym (CMP-Neu5Ac-Hydroxylase = ) codiert, ist beim Menschen durch eine Mutation funktionslos. Im Gegensatz dazu haben beispielsweise Schimpansen die Fähigkeit Neu5Gc – unter anderem im Gehirn – zu synthetisieren. Das für CMAH codierende Gen befindet sich auf Chromosom 6 Genlocus p21.32. Neu5Gc kommt bei den meisten Mammalia vor, mit Ausnahmen wie Menschen, Frettchen, Schnabeltieren, westlichen Hunderassen und Neuweltaffen. Ein Forschungsteam an der medizinischen Fakultät der University of California, San Diego unter der Leitung von Ajit Varki hat 2014 einen neuen Mechanismus aufgezeigt, wie der Konsum von Neu5Gc aus externen Quellen wie rotem Fleisch und Milchprodukten zum erhöhten Risiko von kanzerogenen Tumoren beitragen könnte. Andererseits wurde 2019 beobachtet, dass gentechnisch veränderte Mäuse ohne die Fähigkeit zur Neu5Gc-Bildung ein erhöhtes Risiko zur Herausbildung kardiovaskulärer Erkrankungen aufweisen, und die schädigende Wirkung durch Neu5Gc aus rotem Fleisch eher aus der menschlichen Antikörperbildung gegen Neu5Gc resultiert. Damit könnte die verlorengegangene Fähigkeit zur endogenen Neu5Gc-Bildung eine Ursache für das im Vergleich zu Tieren häufige Auftreten von Herz-Kreislauf-Erkrankungen beim Menschen sein. Das Fehlen von CMAH beim Menschen ist offenbar auch der Grund dafür, warum das Typhus-Toxin der Typhus-Erreger Salmonella Typhi und Salmonella Paratyphi zwar Menschen schädigt, nicht aber andere Säugetiere. Kultivierte menschliche Zellen werden durch Gabe von Neu5GC resistent gegen das Typhus-Toxin. (de)
- L'acide N-glycolylneuraminique, ou Neu5Gc, est l'un des deux types fondamentaux d'acides sialiques, avec l'acide N-acétylneuraminique dont il dérive, qui sont rencontrés dans le règne animal. Il est toutefois absent chez l'homme et chez les oiseaux. Son existence a d'abord été détectée en tant que xéno-antigène provoquant une réaction immune forte chez l'homme à la suite d'une sérothérapie. La cible des anticorps, appelés hétérophiles, a finalement été identifiée à des épitopes contenant l'acide N-glycolylneuraminique situés à l'extrémité non-réductrice des chaînes oligosaccharidiques des glycosphingolipides et des glycoprotéines. L'acide N-glycolylneuraminique n'est autre que l'acide hydroxy-acétyl-neuraminique. L'absence de Neu5Gc chez l'homme provient donc d'un défaut d'hydroxylation de Neu5Ac. Après plusieurs années de tâtonnement pour savoir à quelle étape de la biosynthèse des oligosaccharides se situait l'hydroxylation, il a été découvert qu'elle s'effectue au niveau du précurseur donneur des sialyltransférases, la cytidine monophosphate Neu5Ac. Le gène de la CMP-Neu5Ac hydroxylase a été cloné et il est apparu que, effectivement, il est déficient chez l'homme. (fr)
- N-Glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) is a sialic acid molecule found in most non-human mammals. Humans cannot synthesize Neu5Gc because the human gene CMAH is irreversibly mutated, though it is found in other apes. It is absent in human tissues because of inactivation of gene encoding CMP-N-acetylneuraminic acid hydroxylase. The gene CMAH encodes for CMP-N-acetylneuraminic acid hydroxylase, which is the enzyme responsible for CMP-Neu5Gc from CMP-N-acetylneuraminic (CMP-Neu5Ac) acid. This loss of CMAH is estimated to have occurred 2-3 million years ago, just before the emergence of the genus Homo. Neu5Gc is closely related to the commonly known N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac). Neu5Ac differs by a single oxygen atom that is added by the CMAH enzyme in the cytosol of a cell. In many mammals, both of these molecules are transferred into the Golgi apparatus so that they may be added to many glycoconjugates. However, in humans, Neu5Gc is not present. (en)
- N-гликолилнейраминовая кислота (Neu5Gc) — представляет собой N-производное нейраминовой кислоты, которая найдена у большинства млекопитающих, в то время как организм человека не может синтезировать её из-за отсутствия гена CMAH (отвечает за синтез кислоты), однако он встречается у обезьян. Neu5Gc относится к сиаловым кислотам. (ru)
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- GcNeu; NGNA; NeuNGl; Neu5Gc (en)
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- N-гликолилнейраминовая кислота (Neu5Gc) — представляет собой N-производное нейраминовой кислоты, которая найдена у большинства млекопитающих, в то время как организм человека не может синтезировать её из-за отсутствия гена CMAH (отвечает за синтез кислоты), однако он встречается у обезьян. Neu5Gc относится к сиаловым кислотам. (ru)
- N-Glycolylneuraminsäure, auch Neu5Gc genannt, gehört zu der Klasse der Sialinsäuren. In tierischen Organismen ist Neu5Gc eine häufig vorkommenden Sialinsäure. Im menschlichen Organismus dagegen fehlt Neu5Gc. Beim Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, da das Enzym CMP-Neu5Ac-Hydroxylase, welches die Bildung von N-Glycolylneuraminsäure aus N-Acetylneuraminsäure katalysiert, beim Menschen nicht funktional ist. Das Gen, welches für das entsprechende Enzym (CMP-Neu5Ac-Hydroxylase = ) codiert, ist beim Menschen durch eine Mutation funktionslos. Im Gegensatz dazu haben beispielsweise Schimpansen die Fähigkeit Neu5Gc – unter anderem im Gehirn – zu synthetisieren. Das für CMAH codierende Gen befindet sich auf Chromosom 6 Genlocus p21.32. Neu5Gc kommt bei den meisten Mammalia vor, (de)
- N-Glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) is a sialic acid molecule found in most non-human mammals. Humans cannot synthesize Neu5Gc because the human gene CMAH is irreversibly mutated, though it is found in other apes. It is absent in human tissues because of inactivation of gene encoding CMP-N-acetylneuraminic acid hydroxylase. The gene CMAH encodes for CMP-N-acetylneuraminic acid hydroxylase, which is the enzyme responsible for CMP-Neu5Gc from CMP-N-acetylneuraminic (CMP-Neu5Ac) acid. This loss of CMAH is estimated to have occurred 2-3 million years ago, just before the emergence of the genus Homo. (en)
- L'acide N-glycolylneuraminique, ou Neu5Gc, est l'un des deux types fondamentaux d'acides sialiques, avec l'acide N-acétylneuraminique dont il dérive, qui sont rencontrés dans le règne animal. Il est toutefois absent chez l'homme et chez les oiseaux. Son existence a d'abord été détectée en tant que xéno-antigène provoquant une réaction immune forte chez l'homme à la suite d'une sérothérapie. La cible des anticorps, appelés hétérophiles, a finalement été identifiée à des épitopes contenant l'acide N-glycolylneuraminique situés à l'extrémité non-réductrice des chaînes oligosaccharidiques des glycosphingolipides et des glycoprotéines. (fr)
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- N-Glycolylneuraminsäure (de)
- Acide N-glycolylneuraminique (fr)
- N-Glycolylneuraminic acid (en)
- N-Гликолилнейраминовая кислота (ru)
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