About: Malvalic acid

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Malvalic acid is a cyclopropene fatty acid found in baobab seed oil and cottonseed oil. The cyclopropene ring is thought to be one of the causes of abnormalities that develop in animals that ingest cottonseed oil. Refining processes, such as hydrogenation, can remove or destroy malvalic acid.

Property Value
dbo:abstract
  • L'àcid malvàlic, el qual nom sistemàtic és àcid 7-(2-octilciclopropen-1-il)heptanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni que conté un anell de tres carbonis juntament amb un doble enllaç al carboni 7 de la cadena principal, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras. Té un punt de fusió de 10,3–10,5 °C. Aquest àcid fou aïllat per primer cop el 1956 per F. S. Shenstone i J. R. Vickery de l'oli de les llavors de plantes de la família de les malvàcies ( i ), i identificat el 1957 per J.J. MacFarlae, F. S. Shenstone i J. R. Vickery, anomenant-lo àcid malvàlic a partir del nom de la família de les malvàcies. Posteriorment s'ha aïllat en olis d'altres llavors: (>80 %) o baobab australià; (54 %); Gnetum gnemon (39 %); (32 %); (28–31 %); (30 %); (26 %); i moltes altres. Com d'altres àcids grassos que contenen ciclopropens és tòxic. L'oli de llavors de cotó (Gossypium hirsutum i Gossypium herbaceum), emprat en alimentació, en conté entre un 0,7 i 1,6 %, però els tractaments al qual se'l sotmet rebaixen aquesta proporció a nivells per sota del llindar de toxicitat. (ca)
  • Malvalsäure (engl. malvalic acid), wissenschaftlich 7-(2-Octylcyclopropen-1-yl)heptansäure, ist eine cyclische Fettsäure die wie die Sterculiasäure zu den zählt. Sie ist eine aliphatische Monocarbonsäure mit einem Cyclopropenring in der Kohlenstoffkette. Auch die Bezeichnungen Malvaliasäure oder Malvalinsäure sind gebräuchlich. Die Salze heißen Malvalate. Die Verbindung wurde in vielen Malvengewächsen (Malvaceae) nachgewiesen. Es sind noch einige weitere Vorkommen bekannt, insgesamt tritt Malvalsäure aber nur selten im Fettsäurespektrum von Lebewesen auf. (de)
  • L'acide malvalique est un acide gras insaturé cyclopropénique présent naturellement dans les huiles extraites de graines d'Hibiscus syriacus (16 %), du baobab africain (1 à 7 %) et du tilleul à grandes feuilles (2,4 %), ainsi que dans l'huile de coton (0,58 à 1,17 %), où sa consommation par des animaux (dont les Humains) peut avoir des effets nocifs, vraisemblablement en raison de la réactivité in vivo du cycle cyclopropénique. Sa biosynthèse se fait à partir de l'acide oléique. (fr)
  • Malvalic acid is a cyclopropene fatty acid found in baobab seed oil and cottonseed oil. The cyclopropene ring is thought to be one of the causes of abnormalities that develop in animals that ingest cottonseed oil. Refining processes, such as hydrogenation, can remove or destroy malvalic acid. (en)
  • L’acido malvalico, è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio con un anello ciclopropene, cioè un gruppo ciclopropano con un doppio legame, in posizione 8-9. Si trova anche ad alte concentrazioni nei glucidi degli oli di semi di varie piante Malvaceae, da cui prende il nome, Sterculiaceae, Bombacaceae. Questo acido fu isolato per la prima volta nel 1956 da FS Shenstone e JR Vickery dall'olio di semi di piante della famiglia delle Malvaceae ( Malva verticillata e Malva parviflora ), e identificato nel 1957 da JJ MacFarlae, FS Shenstone e JR Vickery. Successivamente è stato isolato in altri oli di semi: Adansonia gregorii (≈ 80%) o baobab australiano; Heritiera littoralis (≈ 54%); Gnemon gnetum (≈ 39%); Pterospermum acerifolium(≈ 32%); Adansonia za (28-31%); Nesogordonia thouarsii (≈ 30%); Eriolaena hookeriana (≈ 26%); e molti altri. L'olio di cotone ( Gossypium hirsutum e Gossypium herbaceum ) e di baobab (Adansonia digitata ) che possono avere un utilizzo alimentare se non raffinati possono contenerne, rispettivamente, concentrazioni ≤2% e ≤9%. Come altri acidi grassi contenenti ciclopropenici, è considerato tossico. Gli olio di semi che lo contengono possono essere edibili solo se sottoposti a raffinazione per ridurne il tenore. È stato individuato anche nell'olio di noci deteriorato. Negli oli vegetali è quasi sempre associato all'omologo acido sterculico, 9,10-cpe-19:1, suo probabile precursore. Gli studi sulla tossicità dell'acido malvalico considerano gli effetti degli acidi grassi ciclopropenici. In particolare inibirebbe l'azione degli enzimi desaturasi Δ5, Δ6 e Δ9. Ciò si traduce negli animali in una composizione modificata del grasso corporeo, che influisce non solo sul grasso accumulato, ma anche sulla composizione lipidica delle membrane. Il punto di fusione aumenta a causa del aumento del rapporto saturi/insaturi. Le conseguenze sono diverse e comporterebbero, tra l'altro, una riduzione della crescita e della funzione riproduttiva negli animali Vari test sulla trota iridea, fanno pensare che l'acido malvalico possa essere epatotossico e cancerogeno in potente sinergia con aflatossine e micotossine. (it)
  • マルバル酸(Malvalic acid)は、綿実油に含まれる脂肪酸の一つ。名称は、ワタが属するアオイ科(Malvaceae)に由来する[1]。自然界に存在する数少ないシクロプロペン誘導体の一つである。 シクロプロペン環は、綿実油を摂取する動物の発育の異常の原因の一つと考えられている。また、その反応性は濃度に依存すると考えられている。水素化すると分解する。 (ja)
  • Малвалова кислота — це , що міститься в олії насіння баобаба і бавовняній олії. Вважається, що кільце є однією з причин аномалій, які розвиваються у тварин, що споживають бавовняну олію. Процеси рафінування, такі як гідрогенізація, можуть видаляти або знищувати малвалову кислоту. (uk)
dbo:iupacName
  • 7-(2-Octylcycloprop-1-en-1-yl)heptanoic acid (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 13563473 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 5015 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1029802024 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Malvalic acid.svg (en)
dbp:imagesize
  • 250 (xsd:integer)
dbp:pin
  • 7 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 442363190 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Malvalsäure (engl. malvalic acid), wissenschaftlich 7-(2-Octylcyclopropen-1-yl)heptansäure, ist eine cyclische Fettsäure die wie die Sterculiasäure zu den zählt. Sie ist eine aliphatische Monocarbonsäure mit einem Cyclopropenring in der Kohlenstoffkette. Auch die Bezeichnungen Malvaliasäure oder Malvalinsäure sind gebräuchlich. Die Salze heißen Malvalate. Die Verbindung wurde in vielen Malvengewächsen (Malvaceae) nachgewiesen. Es sind noch einige weitere Vorkommen bekannt, insgesamt tritt Malvalsäure aber nur selten im Fettsäurespektrum von Lebewesen auf. (de)
  • L'acide malvalique est un acide gras insaturé cyclopropénique présent naturellement dans les huiles extraites de graines d'Hibiscus syriacus (16 %), du baobab africain (1 à 7 %) et du tilleul à grandes feuilles (2,4 %), ainsi que dans l'huile de coton (0,58 à 1,17 %), où sa consommation par des animaux (dont les Humains) peut avoir des effets nocifs, vraisemblablement en raison de la réactivité in vivo du cycle cyclopropénique. Sa biosynthèse se fait à partir de l'acide oléique. (fr)
  • Malvalic acid is a cyclopropene fatty acid found in baobab seed oil and cottonseed oil. The cyclopropene ring is thought to be one of the causes of abnormalities that develop in animals that ingest cottonseed oil. Refining processes, such as hydrogenation, can remove or destroy malvalic acid. (en)
  • マルバル酸(Malvalic acid)は、綿実油に含まれる脂肪酸の一つ。名称は、ワタが属するアオイ科(Malvaceae)に由来する[1]。自然界に存在する数少ないシクロプロペン誘導体の一つである。 シクロプロペン環は、綿実油を摂取する動物の発育の異常の原因の一つと考えられている。また、その反応性は濃度に依存すると考えられている。水素化すると分解する。 (ja)
  • Малвалова кислота — це , що міститься в олії насіння баобаба і бавовняній олії. Вважається, що кільце є однією з причин аномалій, які розвиваються у тварин, що споживають бавовняну олію. Процеси рафінування, такі як гідрогенізація, можуть видаляти або знищувати малвалову кислоту. (uk)
  • L'àcid malvàlic, el qual nom sistemàtic és àcid 7-(2-octilciclopropen-1-il)heptanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni que conté un anell de tres carbonis juntament amb un doble enllaç al carboni 7 de la cadena principal, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras. (ca)
  • L’acido malvalico, è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio con un anello ciclopropene, cioè un gruppo ciclopropano con un doppio legame, in posizione 8-9. Si trova anche ad alte concentrazioni nei glucidi degli oli di semi di varie piante Malvaceae, da cui prende il nome, Sterculiaceae, Bombacaceae. L'olio di cotone ( Gossypium hirsutum e Gossypium herbaceum ) e di baobab (Adansonia digitata ) che possono avere un utilizzo alimentare se non raffinati possono contenerne, rispettivamente, concentrazioni ≤2% e ≤9%. (it)
rdfs:label
  • Àcid malvàlic (ca)
  • Malvalsäure (de)
  • Acide malvalique (fr)
  • Acido malvalico (it)
  • Malvalic acid (en)
  • マルバル酸 (ja)
  • Малвалова кислота (uk)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License