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- In organic chemistry, ketonic decarboxylation (also known as decarboxylative ketonization) is a type of organic reaction and a decarboxylation converting two equivalents of a carboxylic acid (R−C(=O)OH) to a symmetric ketone (R2C=O) by the application of heat with expulsion of one equivalent of water (H2O) and one equivalent of carbon dioxide (CO2): Bases promote this reaction. The reaction mechanism likely involves nucleophilic attack of the alpha-carbon of one acid group on the other acid group's carbonyl (C=O), possibly as a concerted reaction with the decarboxylation. The initial formation of an intermediate carbanion via decarboxylation of one of the acid groups prior to the nucleophilic attack has been proposed, but is unlikely since the byproduct resulting from the carbanion's protonation by the acid has never been reported. This reaction is different from oxidative decarboxylation, which proceeds through a radical mechanism and is characterised by a different product distribution in isotopic labeling experiments with two different carboxylic acids. With two different carboxylic acids, the reaction behaves poorly because of poor selectivity except when one of the acids (for example, a small, volatile one) is used in large excess. (en)
- La décarboxylation cétonique, aussi connue sous le nom de cétonisation, est une réaction organique de décarboxylation convertissant deux équivalents d'acide carboxylique en cétone symétrique par chauffage, dégageant un équivalent d'eau de dioxyde de carbone. Les bases favorisent cette réaction. Le mécanisme de réaction implique probablement une attaque nucléophile du carbone alpha d'un groupe acide sur le carbonyle de l'autre groupe acide, éventuellement par réaction concertée avec la décarboxylation. Un autre mécanisme a été proposé, avec formation initiale d'un carbanion intermédiaire en même temps que la décarboxylation d'un groupe d'acide avant l'attaque nucléophile, mais il est peu probable car le sous-produit résultant de la protonation du carbanion par l'acide n'a jamais été détecté. Cette réaction est différente de la décarboxylation oxydative qui procède par un mécanisme radicalaire, et se caractérise par une distribution différente des produits dans les expériences avec marquage isotopique à partir de deux acides carboxyliques différents. Avec deux acides carboxyliques différents, la réaction se passe mal en raison d'une mauvaise sélectivité, sauf lorsque l'un des acides (par exemple, un petit acide volatil) est utilisé en large excès. (fr)
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- In organic chemistry, ketonic decarboxylation (also known as decarboxylative ketonization) is a type of organic reaction and a decarboxylation converting two equivalents of a carboxylic acid (R−C(=O)OH) to a symmetric ketone (R2C=O) by the application of heat with expulsion of one equivalent of water (H2O) and one equivalent of carbon dioxide (CO2): (en)
- La décarboxylation cétonique, aussi connue sous le nom de cétonisation, est une réaction organique de décarboxylation convertissant deux équivalents d'acide carboxylique en cétone symétrique par chauffage, dégageant un équivalent d'eau de dioxyde de carbone. Les bases favorisent cette réaction. Le mécanisme de réaction implique probablement une attaque nucléophile du carbone alpha d'un groupe acide sur le carbonyle de l'autre groupe acide, éventuellement par réaction concertée avec la décarboxylation. Un autre mécanisme a été proposé, avec formation initiale d'un carbanion intermédiaire en même temps que la décarboxylation d'un groupe d'acide avant l'attaque nucléophile, mais il est peu probable car le sous-produit résultant de la protonation du carbanion par l'acide n'a jamais été détecté (fr)
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- Décarboxylation cétonique (fr)
- Ketonic decarboxylation (en)
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