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Iminodiacetic acid is the organic compound with the formula HN(CH2CO2H)2, often abbreviated to IDA. A white solid, the compound is a dicarboxylic acid amine (the nitrogen atom forms a secondary amino group, not an imino group as the name suggests). The iminodiacetate dianion is a tridentate ligand, forming metal complexes by forming two, fused, five membered chelate rings. The proton on the nitrogen atom can be replaced by a carbon atom of a polymer to create an ion-exchange resin, such as chelex 100. Complexes of IDA and EDTA were introduced in the early 1950's by Schwarzenbach.

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  • Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen. (de)
  • El ácido iminodiacético, HN (CH 2 CO 2 H) 2, a menudo abreviado como AID, es una amina de ácido dicarboxílico (el átomo de nitrógeno forma un grupo amino secundario, no un grupo imino como su nombre indica). El anión iminodiacetato puede actuar como un ligando tridentado para formar un complejo metálico con dos anillos de quelatos fusionados de cinco miembros. ​ El protón en el átomo de nitrógeno se puede reemplazar por un átomo de carbono de un polímero para crear una resina de intercambio iónico, como el chelex 100. El ADI forma complejos más fuertes que el ligando bidentado, glicina y complejos más débiles que el ligando tetradentado ácido nitrilotriacético. También puede actuar como un ligando bidentado a través de sus dos grupos carboxilato. Se utilizan varios complejos de tecnecio-99m en las exploraciones de colescintigrafía (también conocidas como exploraciones de ácido iminodiacético hepatobiliar) para evaluar la salud y la función de la vesícula biliar.​ ​ El ácido iminodiacético es un intermediario importante en uno de los dos principales procesos industriales utilizados para fabricar el herbicida glifosato. Se utiliza en la electroforesis capilar para modular la movilidad de péptidos. También se utiliza como precursor para la fabricación del indicador xilenol naranja. (es)
  • Iminodiacetic acid is the organic compound with the formula HN(CH2CO2H)2, often abbreviated to IDA. A white solid, the compound is a dicarboxylic acid amine (the nitrogen atom forms a secondary amino group, not an imino group as the name suggests). The iminodiacetate dianion is a tridentate ligand, forming metal complexes by forming two, fused, five membered chelate rings. The proton on the nitrogen atom can be replaced by a carbon atom of a polymer to create an ion-exchange resin, such as chelex 100. Complexes of IDA and EDTA were introduced in the early 1950's by Schwarzenbach. IDA forms stronger complexes than the bidentate ligand glycine and weaker complexes than the tetradentate ligand nitrilotriacetic acid. It can also act as a bidentate ligand through its two carboxylate groups. Several technetium-99m complexes are used in cholescintigraphy scans (also known as hepatobiliary iminodiacetic acid scans) to evaluate the health and function of the gallbladder. Iminodiacetic acid is an important intermediate in one of the two main industrial processes used to manufacture the herbicide glyphosate. It is used in capillary electrophoresis for modulating peptide mobility. It is also used as a precursor for the manufacture of the indicator xylenol orange. (en)
  • L'acide iminodiacétique (IDA) est un acide dicarboxylique aminé dont l'atome d'azote forme une amine secondaire et non une fonction imine, contrairement à ce que son nom indique. L'anion iminodiacétate forme un ligand tridenté formant avec les cations de métaux de transition tels que Cu2+, Co2+, Ni2+ et Zn2+ des complexes métalliques stables à deux chélates cycliques fusionnés. Le complexe métallique formé est plus stable que celui formé avec un ligand bidenté comme la glycine mais moins stable que celui formé avec un ligand tétradenté comme l'acide nitrilotriacétique (NTA). On l'obtient au cours de la déshydrogénation catalytique de la diéthanolamine HN(CH2CH2OH)2 avec un rendement voisin de 95 %. Il peut également être produit à partir d' N≡C–CH2–NH–CH2–C≡N avec un rendement supérieur à 80 %. C'est un précurseur de la synthèse industrielle de l'acide N-(phosphonométhyl)iminodiacétique (PMIDA) et du glyphosate, principe actif du désherbant total Roundup de Monsanto, entré dans le domaine public à la fin du siècle dernier (2000). (fr)
  • イミノ二酢酸(イミノにさくさん、英: Iminodiacetic acid)は化学式HN(CH2CO2H)2で表されるの一種で、IDAと略される。イミノ二酢酸アニオンは三座配位子として、五員環のキレート環を持つ金属錯体を形成する。窒素原子上のプロトンは、イオン交換樹脂製造ため炭素原子に置き換えることができる。IDAは、二座配位子のグリシンより強く、四座配位子のより弱い錯体を形成する。 キャピラリー電気泳動において、IDAはペプチドの電気移動度の調整に使われる。 (ja)
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  • Diglycolamidic acid (en)
  • 2-(Carboxymethylamino)acetic acid (en)
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  • 2,2′-Azanediyldiacetic acid (en)
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  • Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen. (de)
  • イミノ二酢酸(イミノにさくさん、英: Iminodiacetic acid)は化学式HN(CH2CO2H)2で表されるの一種で、IDAと略される。イミノ二酢酸アニオンは三座配位子として、五員環のキレート環を持つ金属錯体を形成する。窒素原子上のプロトンは、イオン交換樹脂製造ため炭素原子に置き換えることができる。IDAは、二座配位子のグリシンより強く、四座配位子のより弱い錯体を形成する。 キャピラリー電気泳動において、IDAはペプチドの電気移動度の調整に使われる。 (ja)
  • El ácido iminodiacético, HN (CH 2 CO 2 H) 2, a menudo abreviado como AID, es una amina de ácido dicarboxílico (el átomo de nitrógeno forma un grupo amino secundario, no un grupo imino como su nombre indica). El anión iminodiacetato puede actuar como un ligando tridentado para formar un complejo metálico con dos anillos de quelatos fusionados de cinco miembros. ​ El protón en el átomo de nitrógeno se puede reemplazar por un átomo de carbono de un polímero para crear una resina de intercambio iónico, como el chelex 100. (es)
  • Iminodiacetic acid is the organic compound with the formula HN(CH2CO2H)2, often abbreviated to IDA. A white solid, the compound is a dicarboxylic acid amine (the nitrogen atom forms a secondary amino group, not an imino group as the name suggests). The iminodiacetate dianion is a tridentate ligand, forming metal complexes by forming two, fused, five membered chelate rings. The proton on the nitrogen atom can be replaced by a carbon atom of a polymer to create an ion-exchange resin, such as chelex 100. Complexes of IDA and EDTA were introduced in the early 1950's by Schwarzenbach. (en)
  • L'acide iminodiacétique (IDA) est un acide dicarboxylique aminé dont l'atome d'azote forme une amine secondaire et non une fonction imine, contrairement à ce que son nom indique. L'anion iminodiacétate forme un ligand tridenté formant avec les cations de métaux de transition tels que Cu2+, Co2+, Ni2+ et Zn2+ des complexes métalliques stables à deux chélates cycliques fusionnés. Le complexe métallique formé est plus stable que celui formé avec un ligand bidenté comme la glycine mais moins stable que celui formé avec un ligand tétradenté comme l'acide nitrilotriacétique (NTA). (fr)
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  • Iminodiessigsäure (de)
  • Ácido iminodiacético (es)
  • Acide iminodiacétique (fr)
  • Iminodiacetic acid (en)
  • イミノ二酢酸 (ja)
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