About: Helicene

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In organic chemistry, helicenes are ortho-condensed polycyclic aromatic compounds in which benzene rings or other aromatics are angularly annulated to give helically-shaped chiral molecules. The chemistry of helicenes has attracted continuing attention because of their unique structural, spectral, and optical features.

Property Value
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  • Els helicens en química orgànica són compostos aromàtics policíclics en els quals els anells de benzè o altres anells aromàtics estan angularment anul·lats per donar molècules en forma d'hèlix. La química dels helicens ha atret atenció contínua per la seva estructura òptica i espectral única. Els helicens són notables per tenir quiralitat encara que no tenen ni àtoms de carboni asimètrics ni centres quirals. La quiralitat dels helicens és el resultat del fet que les hèlixs en sentit horari no són superimposables i és un exemple de quiralitat inherent. (ca)
  • الهيليسينات في الكيمياء العضوية هي مركبات عطرية تندمج فيها الحلقات في الموقع أورثو بحيث يتحلق البنزين أو العطريات الأخرى بشكل زاوي لتعطي جزيئات ذات شكل لولبي. جذبت كيمياء مركبات الهيليسين اهتماماً كبيراً بسبب خواصها البصرية والمطيافية. (ar)
  • Helicene sind eine vom Begriff Helix abgeleitete Stoffgruppe der Chemie. Die Helicene sind aromatische Verbindungen, die formal aus Phenanthren (ein planares Molekül) durch winkelförmige ortho-Anellierung entstehen. Die Anzahl der kondensierten Benzolringe variiert. Es sind Helicene mit bis zu 16 anelierten Benzolringen bekannt, also [16]Helicene. (de)
  • Heliceno estas kemiaĵo, kies nomo devenas de la termino Helix. Helicenoj estas aromataj kombinaĵoj, kiuj estiĝas formale el fenantreno (alia ebena molekulo) per orta ringigo. La nombro de la kondensigitaj benzolringoj varias. Ekzistas helicenoj kun ĝis 14 ringitaj benzolringoj. * (P)-Heptahelicoj * (M)-Heptahelicoj * Helika ŝtuparo en la Vatikana muzeo en romo kiel ekzemplo de ŝraŭbforma konstruaĵo. * La ŝraŭbaĵo de tiu planto korespondas al la turniĝo de (M)-Heptahelicoj. (eo)
  • In organic chemistry, helicenes are ortho-condensed polycyclic aromatic compounds in which benzene rings or other aromatics are angularly annulated to give helically-shaped chiral molecules. The chemistry of helicenes has attracted continuing attention because of their unique structural, spectral, and optical features. (en)
  • Les hélicènes sont une famille d'hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique C4n+2H2n+4 (où n ≥ 6 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) caractérisés par leur géométrie hélicoïdale, d'où leur nom. Le premier terme de la série, l'hexahélicène, ou [6]hélicène, a été synthétisé dès le milieu du XXe siècle par cyclisation de Friedel-Crafts de composés d'acide carboxylique ; le plus long qui ait été préparé à ce jour est le [14]hélicène, obtenu en 1975 par de dérivés du stilbène. Ces composés ont un pouvoir rotatoire très élevé en raison de la chiralité axiale induite par leur conformation hélicoïdale ; ils possèdent chacun deux énantiomères, comme l'illustre par exemple l'heptahélicène, ou [7]hélicène, représenté ci-dessous : * (P)-heptahélicène. * (M)-heptahélicène. (fr)
  • En el ámbito de la química orgánica, los helicenos son compuestos aromáticos orto-condensados policíclicos en los cuales anillos de benceno u otros aromáticos se encuentran anillados en forma angular de manera que generan moléculas con forma de hélice. La química de los helicenos ha atraído mucha atención ya que poseen características muy peculiares a nivel estructural, espectral, y óptico.​ Los helicenos se destacan por poseer quiralidad aunque no poseen ni , ni . La quiralidad de los helicenos proviene del hecho que las hélices en sentido horario y antihorario no se pueden – este es un ejemplo de quiralidad inherente. (es)
  • In chimica organica, con il termine eliceni si indicano dei composti aromatici policiclici nei quali alcuni anelli benzenici o altri gruppi funzionali aromatici (di numero non inferiore a 5) sono disposti in una maniera angolata, dando luogo ad una struttura molecolare di forma elicoidale. Gli eliceni presentano chiralità, sebbene non presentino carboni asimmetrici o centri stereogenici (si parla in questo caso di "chiralità inerente"). Infatti a seconda del verso di rotazione della molecola (orario o antiorario) una molecola di elicene può essere destrogira o levogira, e tali enantiomeri (o isomeri ottici) non sono tra loro sovrapponibili. (it)
  • Helicenen zijn in de organische chemie verbindingen met in hun molecule ortho-verknoopte benzeenringen. Hiermee vallen deze verbindingen onder de polycyclische aromatische koolwaterstoffen. De verbindingen zijn vernoemd naar de helix die gevormd wordt door met name de verbindingen met 6 en meer ringen. De chemie van deze verbindingen trekt de aandacht door hun unieke combinatie van structurele, spectroscopische en optische eigenschappen. Helicenes trekken onder andere de aandacht door hun chiraliteit zonder dat aan de standaardvoorwaarde ervoor (vier verschillende groepen aan één koolstofatoom) is voldaan. De chiraliteit van de helicenen berust op het feit dat helices die met de klok mee en tegen de klok in draaien niet met elkaar vereenzelvigd kunnen worden. (nl)
  • ヘリセン (helicene) とは、複数の芳香環が辺を共有しながららせん状につながった(縮環した)化合物の総称である。単に「ヘリセン」と言う場合では、特に光学活性なものを指すことが多い。英語で「らせん」を意味する "helice" から命名された。つながったベンゼン環単位の数を [ ] 内に入れて、[n]ヘリセンと書き表す。 ヘリセンは1955年、「ニューマン投影図」の考案者として有名なメルヴィン・ニューマンらによって初めて合成された。不斉炭素を持たなくとも、芳香環の混み具合によってキラリティを発現することを示した歴史的業績とされる。その後さらに長いヘリセンが合成され、現在最長のものは1975年に合成された[14]ヘリセンである。これらは多くの場合スチルベン型前駆体を光で異性化させ、ヨウ素などで脱水素芳香化して合成される。また最近ではビナフチル骨格からオレフィンメタセシスによってヘリセン骨格を合成する方法も報告されている。 ベンゼン環のみから成るヘリセンのうち、室温でもらせん構造のキラリティーを安定に保持し、かつ最も環の数が少ないものは[6]ヘリセン(別名ヘキサヘリセン)である。末端の芳香環同士の立体障害により、右巻きと左巻きのらせん型の異性体は入れ替わることができず、これら二つは互いにエナンチオマー(光学異性体)の関係にある。なお、環が一つ短い[5]ヘリセンもらせん型をとるが、これは室温において徐々にラセミ化する。 ヘリセンには、比旋光度が高いものが多く知られ、[6]ヘリセンの[α]Dは 3640°にも達する。[6]ヘリセンの最初の光学分割は、その結晶をピンセットで選り分け、旋光度を測ることで行われた。 (ja)
  • Геліцени (рос. гелицены, англ. helicenes) — орто-конденсовані поліциклічні ароматичні сполуки, в яких усі кільця (мінімум 5) ангулярно розташовані таким чином, що утворюють спіралеподібні молекули, які через те є хіральними. (uk)
  • 螺烯也称螺旋烃,是芳环(如苯环——螺苯)彼此以邻位稠合的具螺旋结构的多环芳香化合物。其最简单的代表是,此类分子中的末端芳环不处在一个平面上,分子没有对称面、对称中心和 S4 反轴,但有扭曲面,存在一对左手和右手螺旋的光活性对映体,故具。螺烯特殊的结构造成了其的独特的光谱和光学性质。 (zh)
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  • Els helicens en química orgànica són compostos aromàtics policíclics en els quals els anells de benzè o altres anells aromàtics estan angularment anul·lats per donar molècules en forma d'hèlix. La química dels helicens ha atret atenció contínua per la seva estructura òptica i espectral única. Els helicens són notables per tenir quiralitat encara que no tenen ni àtoms de carboni asimètrics ni centres quirals. La quiralitat dels helicens és el resultat del fet que les hèlixs en sentit horari no són superimposables i és un exemple de quiralitat inherent. (ca)
  • الهيليسينات في الكيمياء العضوية هي مركبات عطرية تندمج فيها الحلقات في الموقع أورثو بحيث يتحلق البنزين أو العطريات الأخرى بشكل زاوي لتعطي جزيئات ذات شكل لولبي. جذبت كيمياء مركبات الهيليسين اهتماماً كبيراً بسبب خواصها البصرية والمطيافية. (ar)
  • Helicene sind eine vom Begriff Helix abgeleitete Stoffgruppe der Chemie. Die Helicene sind aromatische Verbindungen, die formal aus Phenanthren (ein planares Molekül) durch winkelförmige ortho-Anellierung entstehen. Die Anzahl der kondensierten Benzolringe variiert. Es sind Helicene mit bis zu 16 anelierten Benzolringen bekannt, also [16]Helicene. (de)
  • Heliceno estas kemiaĵo, kies nomo devenas de la termino Helix. Helicenoj estas aromataj kombinaĵoj, kiuj estiĝas formale el fenantreno (alia ebena molekulo) per orta ringigo. La nombro de la kondensigitaj benzolringoj varias. Ekzistas helicenoj kun ĝis 14 ringitaj benzolringoj. * (P)-Heptahelicoj * (M)-Heptahelicoj * Helika ŝtuparo en la Vatikana muzeo en romo kiel ekzemplo de ŝraŭbforma konstruaĵo. * La ŝraŭbaĵo de tiu planto korespondas al la turniĝo de (M)-Heptahelicoj. (eo)
  • In organic chemistry, helicenes are ortho-condensed polycyclic aromatic compounds in which benzene rings or other aromatics are angularly annulated to give helically-shaped chiral molecules. The chemistry of helicenes has attracted continuing attention because of their unique structural, spectral, and optical features. (en)
  • Геліцени (рос. гелицены, англ. helicenes) — орто-конденсовані поліциклічні ароматичні сполуки, в яких усі кільця (мінімум 5) ангулярно розташовані таким чином, що утворюють спіралеподібні молекули, які через те є хіральними. (uk)
  • 螺烯也称螺旋烃,是芳环(如苯环——螺苯)彼此以邻位稠合的具螺旋结构的多环芳香化合物。其最简单的代表是,此类分子中的末端芳环不处在一个平面上,分子没有对称面、对称中心和 S4 反轴,但有扭曲面,存在一对左手和右手螺旋的光活性对映体,故具。螺烯特殊的结构造成了其的独特的光谱和光学性质。 (zh)
  • En el ámbito de la química orgánica, los helicenos son compuestos aromáticos orto-condensados policíclicos en los cuales anillos de benceno u otros aromáticos se encuentran anillados en forma angular de manera que generan moléculas con forma de hélice. La química de los helicenos ha atraído mucha atención ya que poseen características muy peculiares a nivel estructural, espectral, y óptico.​ (es)
  • Les hélicènes sont une famille d'hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique C4n+2H2n+4 (où n ≥ 6 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) caractérisés par leur géométrie hélicoïdale, d'où leur nom. Le premier terme de la série, l'hexahélicène, ou [6]hélicène, a été synthétisé dès le milieu du XXe siècle par cyclisation de Friedel-Crafts de composés d'acide carboxylique ; le plus long qui ait été préparé à ce jour est le [14]hélicène, obtenu en 1975 par de dérivés du stilbène. * (P)-heptahélicène. * (M)-heptahélicène. (fr)
  • In chimica organica, con il termine eliceni si indicano dei composti aromatici policiclici nei quali alcuni anelli benzenici o altri gruppi funzionali aromatici (di numero non inferiore a 5) sono disposti in una maniera angolata, dando luogo ad una struttura molecolare di forma elicoidale. (it)
  • ヘリセン (helicene) とは、複数の芳香環が辺を共有しながららせん状につながった(縮環した)化合物の総称である。単に「ヘリセン」と言う場合では、特に光学活性なものを指すことが多い。英語で「らせん」を意味する "helice" から命名された。つながったベンゼン環単位の数を [ ] 内に入れて、[n]ヘリセンと書き表す。 ヘリセンは1955年、「ニューマン投影図」の考案者として有名なメルヴィン・ニューマンらによって初めて合成された。不斉炭素を持たなくとも、芳香環の混み具合によってキラリティを発現することを示した歴史的業績とされる。その後さらに長いヘリセンが合成され、現在最長のものは1975年に合成された[14]ヘリセンである。これらは多くの場合スチルベン型前駆体を光で異性化させ、ヨウ素などで脱水素芳香化して合成される。また最近ではビナフチル骨格からオレフィンメタセシスによってヘリセン骨格を合成する方法も報告されている。 ヘリセンには、比旋光度が高いものが多く知られ、[6]ヘリセンの[α]Dは 3640°にも達する。[6]ヘリセンの最初の光学分割は、その結晶をピンセットで選り分け、旋光度を測ることで行われた。 (ja)
  • Helicenen zijn in de organische chemie verbindingen met in hun molecule ortho-verknoopte benzeenringen. Hiermee vallen deze verbindingen onder de polycyclische aromatische koolwaterstoffen. De verbindingen zijn vernoemd naar de helix die gevormd wordt door met name de verbindingen met 6 en meer ringen. De chemie van deze verbindingen trekt de aandacht door hun unieke combinatie van structurele, spectroscopische en optische eigenschappen. (nl)
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  • هيليسين (ar)
  • Helicè (ca)
  • Helicene (de)
  • Heliceno (eo)
  • Heliceno (es)
  • Eliceni (it)
  • Helicene (en)
  • Hélicène (fr)
  • Heliceen (nl)
  • ヘリセン (ja)
  • Геліцени (uk)
  • 螺烯 (zh)
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