| dbo:abstract
|
- تفاعل كونغز-كنور في الكيمياء العضوية هو تفاعل استبدال محب للنواة (نكليوفيلي) بين هاليد غليكوسيل مع كحول ليعطي الغليكوسيد الموافق. يعد التفاعل من أقدم تفاعلات الغلكزة (تشكيل الغليكوسيد). ينسب التفاعل إلى الكيميائيين فيلهلم كونغز Wilhelm Koenigs وتلميذه إدوارد كنور Eduard Knorr. قام الكيميائيان بالتوصل إلى هذا التفاعل أثناء إجراء بحثهما على مركب أسيتوبرومو الغلوكوز ومفاعلته مع الكحولات بوجود كربونات الفضة. بعد ذلك نشر هيرمان إميل فيشر وأرمسترونغ نتائج مشابهة. (ar)
- Die Koenigs-Knorr-Methode – benannt nach Wilhelm Koenigs (1851–1906) und seinem Mitarbeiter (1867–1926) – ist eine der bekanntesten Reaktionen in der Kohlenhydratchemie und dient zur synthetischen Herstellung von Glykosiden aus Monosaccharid-Derivaten. Die Chemiker Koenigs und Knorr behandelten im Jahre 1901 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid (Acetobromglucose) in Methanol mit Silber(I)-carbonat und erhielten Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid. (de)
- La reacción de Koenigs–Knorr es una reacción en química orgánica que consiste en una sustitución nucleófila entre un alcohol y un 1-halomonosacárido poliacetilado para obtener el 1-alcoximonosacárido correspondiente. Esta reacción se puede utilizar para glucosilar compuestos que contengan un hidroxilo disponible. Fue nombrada en honor de los químicos (1851–1906), y Edward Knorr, estudiante de Koenigs. La reacción reportada por Koenigs y Knorr consistía en el tratamiento de 1-bromopentacetilglucosa con alcoholes en presencia de carbonato de plata Poco después, Fischer y Armstrong reportaron resultados muy similares. En el ejemplo anterior, la estereoquímica del producto se determina por la asistencia anquimérica que ofrece el grupo vecino del carbono 2. El resultado es la formación de una configuración 1,2-trans. Los grupos acilo (por ejemplo acetilo, pivalilo, benzoilo) generalmente proveen ayuda anquimérica significativa, mientras que los grupos alquilo (por ejemplo bencilo, metilo, etilo, etc.) no presentan este fenómeno, lo que lleva a las mezclas de estereoisómeros. Generalmente, en la reacción de Koenigs–Knorr se utilizan cloruros y bromuros y recientemente, bromuros. La reacción de Koenigs–Knorr puede ser llevada a cabo con sales de diversos metales, tales como bromuro de mercurio (II) en óxido de mercurio (II), y . (es)
- The Koenigs–Knorr reaction in organic chemistry is the substitution reaction of a glycosyl halide with an alcohol to give a glycoside. It is one of the oldest glycosylation reactions. It is named after (1851–1906), a student of von Bayer and fellow student with Hermann Emil Fischer, and Edward Knorr, a student of Koenigs. In its original form, Koenigs and Knorr treated acetobromoglucose with alcohols in the presence of silver carbonate. Shortly afterwards Fischer and Armstrong reported very similar findings. In the above example, the stereochemical outcome is determined by the presence of the neighboring group at C2 that lends anchimeric assistance, resulting in the formation of a 1,2-trans stereochemical arrangement. Esters (e.g. acetyl, benzoyl, pivalyl) generally provide good anchimeric assistance, whereas ethers (e.g. benzyl, methyl etc.) do not, leading to mixtures of stereoisomers. (en)
- 柯尼希斯－克诺尔反应（Koenigs–Knorr反应）是有機化學中的一个取代反應，即用糖基鹵化物和醇反應，生成糖苷。它是一種最古老而簡單的糖基化反應。反應名稱取自Wilhelm Koenigs（1851-1906），阿道夫·冯·拜尔的學生和赫尔曼·埃米尔·费歇尔的同學，以及Edward Knorr，Koenigs的學生。 此反應最早由Koenigs和Knorr报道。他们是在碳酸銀存在下，以和醇反應，发现了这个反应。不久後赫爾曼·埃米爾·費歇爾和Armstrong報告了類似的發現。 这个反应的产物是专一的，新生成的-OR基团与邻位的-OAc基位于反式。其原因是乙酰氧基的双键氧原子对反应中间体邻位碳正离子产生作用，发生邻基参与效应，生成五元环的中间体，然后醇的氧原子从五元环的外侧进攻，生成-OR在-OAc另一侧的糖苷产物。酯基普遍提供良好的鄰基參與，但是醚（例如苯甲基醚、甲基醚）則不然，通常得到立體異構体的混合物。 一般而言，Koenigs–Knorr反應使用氯代和溴代的糖类，但近來使用碘代糖的应用也有所增加。 Koenigs–Knorr反應可使用其他催化劑，例如多種金屬鹽類，包含溴化汞、氧化汞、氰化汞、三氟甲磺酸銀等。 其他糖苷化方法还有費歇爾糖苷化和（）。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 4946 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- تفاعل كونغز-كنور في الكيمياء العضوية هو تفاعل استبدال محب للنواة (نكليوفيلي) بين هاليد غليكوسيل مع كحول ليعطي الغليكوسيد الموافق. يعد التفاعل من أقدم تفاعلات الغلكزة (تشكيل الغليكوسيد). ينسب التفاعل إلى الكيميائيين فيلهلم كونغز Wilhelm Koenigs وتلميذه إدوارد كنور Eduard Knorr. قام الكيميائيان بالتوصل إلى هذا التفاعل أثناء إجراء بحثهما على مركب أسيتوبرومو الغلوكوز ومفاعلته مع الكحولات بوجود كربونات الفضة. بعد ذلك نشر هيرمان إميل فيشر وأرمسترونغ نتائج مشابهة. (ar)
- Die Koenigs-Knorr-Methode – benannt nach Wilhelm Koenigs (1851–1906) und seinem Mitarbeiter (1867–1926) – ist eine der bekanntesten Reaktionen in der Kohlenhydratchemie und dient zur synthetischen Herstellung von Glykosiden aus Monosaccharid-Derivaten. Die Chemiker Koenigs und Knorr behandelten im Jahre 1901 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid (Acetobromglucose) in Methanol mit Silber(I)-carbonat und erhielten Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid. (de)
- 柯尼希斯－克诺尔反应（Koenigs–Knorr反应）是有機化學中的一个取代反應，即用糖基鹵化物和醇反應，生成糖苷。它是一種最古老而簡單的糖基化反應。反應名稱取自Wilhelm Koenigs（1851-1906），阿道夫·冯·拜尔的學生和赫尔曼·埃米尔·费歇尔的同學，以及Edward Knorr，Koenigs的學生。 此反應最早由Koenigs和Knorr报道。他们是在碳酸銀存在下，以和醇反應，发现了这个反应。不久後赫爾曼·埃米爾·費歇爾和Armstrong報告了類似的發現。 这个反应的产物是专一的，新生成的-OR基团与邻位的-OAc基位于反式。其原因是乙酰氧基的双键氧原子对反应中间体邻位碳正离子产生作用，发生邻基参与效应，生成五元环的中间体，然后醇的氧原子从五元环的外侧进攻，生成-OR在-OAc另一侧的糖苷产物。酯基普遍提供良好的鄰基參與，但是醚（例如苯甲基醚、甲基醚）則不然，通常得到立體異構体的混合物。 一般而言，Koenigs–Knorr反應使用氯代和溴代的糖类，但近來使用碘代糖的应用也有所增加。 Koenigs–Knorr反應可使用其他催化劑，例如多種金屬鹽類，包含溴化汞、氧化汞、氰化汞、三氟甲磺酸銀等。 其他糖苷化方法还有費歇爾糖苷化和（）。 (zh)
- La reacción de Koenigs–Knorr es una reacción en química orgánica que consiste en una sustitución nucleófila entre un alcohol y un 1-halomonosacárido poliacetilado para obtener el 1-alcoximonosacárido correspondiente. Esta reacción se puede utilizar para glucosilar compuestos que contengan un hidroxilo disponible. Fue nombrada en honor de los químicos (1851–1906), y Edward Knorr, estudiante de Koenigs. Generalmente, en la reacción de Koenigs–Knorr se utilizan cloruros y bromuros y recientemente, bromuros. (es)
- The Koenigs–Knorr reaction in organic chemistry is the substitution reaction of a glycosyl halide with an alcohol to give a glycoside. It is one of the oldest glycosylation reactions. It is named after (1851–1906), a student of von Bayer and fellow student with Hermann Emil Fischer, and Edward Knorr, a student of Koenigs. In its original form, Koenigs and Knorr treated acetobromoglucose with alcohols in the presence of silver carbonate. Shortly afterwards Fischer and Armstrong reported very similar findings. (en)
|
| rdfs:label
|
- تفاعل كونغز-كنور (ar)
- Koenigs-Knorr-Methode (de)
- Reacción de Koenigs-Knorr (es)
- Koenigs–Knorr reaction (en)
- 柯尼希斯－克诺尔反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageDisambiguates
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
