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γ -L-Glutamyl-L-cysteine, also known as γ-glutamylcysteine (GGC), is a dipeptide found in animals, plants, fungi, some bacteria, and archaea. It has a relatively unusual γ-bond between the constituent amino acids, L-glutamic acid and L-cysteine and is a key intermediate in the gamma (γ) -glutamyl cycle first described by Meister in the 1970s. It is the most immediate precursor to the antioxidant glutathione.

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  • γ-Glutamylcystein (γ-EC) ist ein Dipeptid aus den Aminosäuren Cystein und Glutaminsäure. In vielen Organismen kommt es als Vorstufe bei der Bildung von Glutathion vor. Im Gegensatz zur normalen Peptidbindung zwischen Aminosäuren ist hierbei die Aminogruppe des Cysteins nicht mit der α-Carboxygruppe der Glutaminsäure, sondern mit der γ-Carboxygruppe in der Seitenkette verbunden. Diese ungewöhnliche Bindung kann von den meisten Peptidasen nicht gespalten werden und verleiht γ-EC daher eine hohe Stabilität. (de)
  • γ -L-Glutamyl-L-cysteine, also known as γ-glutamylcysteine (GGC), is a dipeptide found in animals, plants, fungi, some bacteria, and archaea. It has a relatively unusual γ-bond between the constituent amino acids, L-glutamic acid and L-cysteine and is a key intermediate in the gamma (γ) -glutamyl cycle first described by Meister in the 1970s. It is the most immediate precursor to the antioxidant glutathione. (en)
  • La L-γ-glutamyl-L-cystéine, parfois abrégée en γ-Glu-Cys, est un dipeptide intermédiaire de la synthèse du glutathion résultant de la liaison entre un résidu glutamate et un résidu cystéine par la glutamate-cystéine ligase (EC 6.3.2.2) ; elle est utilisée par la glutathion synthétase (EC 6.3.2.3) pour former le glutathion. La liaison peptidique entre ces deux acides aminés est inhabituelle en ce qu'elle fait intervenir le carboxyle γ du glutamate, et non le carboxyle α, ce qui confère à cette molécule une meilleure stabilité par rapport au clivage par les peptidases. Le groupe sulfhydryle de la γ-Glu-Cys est moins sensible à l'oxydation spontanée que celui de la cystéine, mais plus sensible que celui du glutathion, lequel représente une meilleure forme de stockage de soufre réduit dans la cellule. Comme le glutathion, la γ-Glu-Cys peut dimériser en formant un pont disulfure et ainsi jouer le rôle d'antioxydant cellulaire. Des organismes tels que les halobactéries utilisent ainsi la γ-Glu-Cys à la place du glutathion, qu'ils ne synthétisent pas. (fr)
  • γ-글루타밀시스테인(영어: γ-glutamylcysteine)은 글루타티온의 생합성 과정에서의 대사 중간생성물이다. γ-글루타밀시스테인 에 의해 글루탐산과 시스테인으로부터 생성되고, 에 의해 글루타티온으로 전환된다. (ko)
  • γ-グルタミルシステイン(γ-glutamylcysteine)は、グルタミン酸とシステインがペプチド結合したグルタチオンの前駆体である。(EC 6.3.2.2)によってグルタミン酸とシステインから合成され、さらにグルタチオン合成酵素(EC 6.3.2.3)によってグリシンと反応しグルタチオンに変換される。それぞれの反応ではATP一分子を消費する。 (ja)
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  • gamma-Glutamylcysteine (en)
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  • γ-Glutamylcystein (γ-EC) ist ein Dipeptid aus den Aminosäuren Cystein und Glutaminsäure. In vielen Organismen kommt es als Vorstufe bei der Bildung von Glutathion vor. Im Gegensatz zur normalen Peptidbindung zwischen Aminosäuren ist hierbei die Aminogruppe des Cysteins nicht mit der α-Carboxygruppe der Glutaminsäure, sondern mit der γ-Carboxygruppe in der Seitenkette verbunden. Diese ungewöhnliche Bindung kann von den meisten Peptidasen nicht gespalten werden und verleiht γ-EC daher eine hohe Stabilität. (de)
  • γ -L-Glutamyl-L-cysteine, also known as γ-glutamylcysteine (GGC), is a dipeptide found in animals, plants, fungi, some bacteria, and archaea. It has a relatively unusual γ-bond between the constituent amino acids, L-glutamic acid and L-cysteine and is a key intermediate in the gamma (γ) -glutamyl cycle first described by Meister in the 1970s. It is the most immediate precursor to the antioxidant glutathione. (en)
  • γ-글루타밀시스테인(영어: γ-glutamylcysteine)은 글루타티온의 생합성 과정에서의 대사 중간생성물이다. γ-글루타밀시스테인 에 의해 글루탐산과 시스테인으로부터 생성되고, 에 의해 글루타티온으로 전환된다. (ko)
  • γ-グルタミルシステイン(γ-glutamylcysteine)は、グルタミン酸とシステインがペプチド結合したグルタチオンの前駆体である。(EC 6.3.2.2)によってグルタミン酸とシステインから合成され、さらにグルタチオン合成酵素(EC 6.3.2.3)によってグリシンと反応しグルタチオンに変換される。それぞれの反応ではATP一分子を消費する。 (ja)
  • La L-γ-glutamyl-L-cystéine, parfois abrégée en γ-Glu-Cys, est un dipeptide intermédiaire de la synthèse du glutathion résultant de la liaison entre un résidu glutamate et un résidu cystéine par la glutamate-cystéine ligase (EC 6.3.2.2) ; elle est utilisée par la glutathion synthétase (EC 6.3.2.3) pour former le glutathion. La liaison peptidique entre ces deux acides aminés est inhabituelle en ce qu'elle fait intervenir le carboxyle γ du glutamate, et non le carboxyle α, ce qui confère à cette molécule une meilleure stabilité par rapport au clivage par les peptidases. (fr)
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  • Γ-Glutamylcystein (de)
  • Gamma-L-Glutamyl-L-cysteine (en)
  • Gamma-Glutamylcystéine (fr)
  • Γ-グルタミルシステイン (ja)
  • 감마-글루타밀시스테인 (ko)
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