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- Fischerova–Speierova esterifikace je druh esterifikační reakce za přítomnosti kyseliny jako katalyzátoru. Popsali ji Emil Fischer a v roce 1895. Při této reakci lze použít většinu karboxylových kyselin, alkohol by měl být primární nebo sekundární; u terciárních dochází k eliminačním reakcím. Reaktanty mohou být také fenoly. Obvyklými katalyzátory jsou kyselina sírová, kyselina p-toluensulfonová a Lewisovy kyseliny, jako například . U některých substrátů, jako jsou biologicky hodnotné látky, se esterifikace provádí mírnějšími metodami, jako je Steglichova esterifikace. Reakce se provádí bez použití rozpouštědla (obzvláště pokud je použit výrazný přebytek alkoholu) nebo v nepolárním rozpouštědle (jako je toluen), přičemž se produkt oddělí destilací pomocí . Doba trvání reakce se obvykle pohybuje od 1 do 10 hodin a teplota bývá 60 až 110 °C. Přímá acylace alkoholů se upřednostňuje oproti reakcím s anhydridy (kvůli nízké produktivitě) a acylhalogenidy (které jsou citlivé na vlhkost). Nevýhodou přímé acylace je chemická rovnováha výrazně upřednostňující výchozí látky, což se překonává použitím výrazného nadbytku jednoho z reaktantů, stechiometrického množství katalyzátoru, nebo odstraňováním vody (Deanovou-Starkovou destilací či přidáním bezvodých solí). (cs)
- Fischer esterification or Fischer–Speier esterification is a special type of esterification by refluxing a carboxylic acid and an alcohol in the presence of an acid catalyst. The reaction was first described by Emil Fischer and in 1895. Most carboxylic acids are suitable for the reaction, but the alcohol should generally be primary or secondary. Tertiary alcohols are prone to elimination. Contrary to common misconception found in organic chemistry textbooks, phenols can also be esterified to give good to near quantitative yield of products. Commonly used catalysts for a Fischer esterification include sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, and Lewis acids such as scandium(III) triflate. For more valuable or sensitive substrates (for example, biomaterials) other, milder procedures such as Steglich esterification are used. The reaction is often carried out without a solvent (particularly when a large reagent excess of alcohol is used) or in a non-polar solvent (e.g. toluene, hexane) to facilitate the Dean-Stark method. Typical reaction times vary from 1–10 hours at temperatures of 60-110 °C. Direct acylations of alcohols with carboxylic acids is preferred over acylations with anhydrides (poor atom economy) or acid chlorides (moisture sensitive). The main disadvantage of direct acylation is the unfavorable chemical equilibrium that must be remedied (e.g. by a large excess of one of the reagents), or by the removal of water (e.g. by using Dean-Stark distillation, anhydrous salts, molecular sieves, or by using a stoichiometric quantity of acid catalyst). (en)
- La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y en 1895. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Los catalizadores más comúnmente usados para una esterificación de Fischer incluyen al ácido sulfúrico, ácido tósilico y un ácido de Lewis como el triflato de escandio(III). Para sustratos más valiosos o sensibles (por ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reacción suele llevarse a cabo sin un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de reactante, o en un solvente no polar. Los tiempos de reacción comunes varían de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110 °C. La acilación directa de los alcoholes con ácidos carboxílicos es preferida sobre las acilaciones con anhídrido ( pobre) o cloruro de acilo (sensible a la humedad). La principal desventaja de la acilación directa es el equilibrio químico desfavorable, que debe ser remediado, por ejemplo, por un gran exceso de uno de los reactantes, o por eliminación del agua (por ejemplo, mediante la , el uso de tamices moleculares, o el uso de una cantidad estequiométrica de ácido sulfúrico concentrado como catalizador). En un estudio se encontró que el es un catalizador muy efectivo. Por ejemplo, la acilación del 3-fenilpropanol con ácido acético glacial y TBATB a reflujo genera el éster en 15 minutos en un rendimiento químico del 75%, sin la necesidad de eliminar agua. Se cree que el ácido bromhídrico liberado por el TBATB protona al alcohol sobre el ácido, haciendo que el carboxilato sea el nucleófilo real en un mecanismo "inverso" al de la esterificación normal. (es)
- Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti . Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui atau penggunaan . Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan 95%, tanpa harus memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar. (in)
- フィッシャーエステル合成反応（フィッシャーエステルごうせいはんのう、英: Fischer esterification）あるいはフィシャー・スペイアエステル合成反応（英: Fischer–Speier esterification）とは、有機化学における化学反応のひとつで、酸触媒を用いたカルボン酸エステルの合成法である。1895年にエミール・フィッシャーとアルトゥル・スペイアによって報告された。 (ja)
- De Fischer-verestering (ook wel aangeduid als Fischer-esterificatie of Fischer-Speier-verestering) is een organische reactie, meer bepaald een verestering, waarbij een carbonzuur met een alcohol wordt omgezet tot een ester. Daarbij wordt een sterk zuur (doorgaans zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur) als katalysator aangewend: De reactie werd vernoemd naar Emil Fischer en , die ze in 1895 voor het eerst beschreven. De Fischer-verestering is een evenwichtsreactie. (nl)
- Esterificação de Fischer ou esterificação de Fischer–Speier é um tipo especial de esterificação pelo refluxo de um ácido carboxílico e um álcool na presença de um . A reação foi descrita pela primeira vez por Emil Fischer e Arthur Speier em 1895. A maioria dos ácidos carboxílicos é adequada para a reação, mas o álcool geralmente deve ser primário ou secundário. Álcoois terciários possuem tendência de sofrer eliminação. Ao contrário do equívoco comum encontrado em livros de química orgânica, fenóis também podem ser esterificados. Os catalisadores mais comumente utilizados para a esterificação de Fischer incluem ácido sulfúrico, ácido tosílico e ácidos de Lewis como o. Para substratos mais valiosos ou sensíveis (por exemplo, biomateriais), é muitas vezes utilizado . A reação costuma ser realizada sem um solvente (especialmente quando um grande excesso de álcool reagente é usado) ou em um solvente não-polar (por exemplo, tolueno) para facilitar o . (pt)
- 费歇尔酯化反应，又称费歇尔-施派尔酯化反应（Fischer-Speier esterification），是经典酯化反应。即是用羧酸与醇在酸催化下回流反应，生成酯。反应是由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔和阿图尔·施派尔在1895年报道。 多数羧酸都可用此法酯化。醇组分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反应条件下容易发生消除。酚则活泼性太低以至于反应产率不理想。 常用催化剂为硫酸、对甲苯磺酸等质子酸或三氟甲磺酸钪等路易斯酸。对于更为敏感的底物，可加入DCC作为脱水剂提高反应效果。反应一般不加入其它溶剂，有时也在非极性溶剂（如甲苯）进行。反应时间一般为1－10小时，温度60－110°C。 (zh)
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- フィッシャーエステル合成反応（フィッシャーエステルごうせいはんのう、英: Fischer esterification）あるいはフィシャー・スペイアエステル合成反応（英: Fischer–Speier esterification）とは、有機化学における化学反応のひとつで、酸触媒を用いたカルボン酸エステルの合成法である。1895年にエミール・フィッシャーとアルトゥル・スペイアによって報告された。 (ja)
- De Fischer-verestering (ook wel aangeduid als Fischer-esterificatie of Fischer-Speier-verestering) is een organische reactie, meer bepaald een verestering, waarbij een carbonzuur met een alcohol wordt omgezet tot een ester. Daarbij wordt een sterk zuur (doorgaans zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur) als katalysator aangewend: De reactie werd vernoemd naar Emil Fischer en , die ze in 1895 voor het eerst beschreven. De Fischer-verestering is een evenwichtsreactie. (nl)
- 费歇尔酯化反应，又称费歇尔-施派尔酯化反应（Fischer-Speier esterification），是经典酯化反应。即是用羧酸与醇在酸催化下回流反应，生成酯。反应是由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔和阿图尔·施派尔在1895年报道。 多数羧酸都可用此法酯化。醇组分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反应条件下容易发生消除。酚则活泼性太低以至于反应产率不理想。 常用催化剂为硫酸、对甲苯磺酸等质子酸或三氟甲磺酸钪等路易斯酸。对于更为敏感的底物，可加入DCC作为脱水剂提高反应效果。反应一般不加入其它溶剂，有时也在非极性溶剂（如甲苯）进行。反应时间一般为1－10小时，温度60－110°C。 (zh)
- Fischerova–Speierova esterifikace je druh esterifikační reakce za přítomnosti kyseliny jako katalyzátoru. Popsali ji Emil Fischer a v roce 1895. Při této reakci lze použít většinu karboxylových kyselin, alkohol by měl být primární nebo sekundární; u terciárních dochází k eliminačním reakcím. Reaktanty mohou být také fenoly. Obvyklými katalyzátory jsou kyselina sírová, kyselina p-toluensulfonová a Lewisovy kyseliny, jako například . U některých substrátů, jako jsou biologicky hodnotné látky, se esterifikace provádí mírnějšími metodami, jako je Steglichova esterifikace. Reakce se provádí bez použití rozpouštědla (obzvláště pokud je použit výrazný přebytek alkoholu) nebo v nepolárním rozpouštědle (jako je toluen), přičemž se produkt oddělí destilací pomocí . Doba trvání reakce se obvykle poh (cs)
- La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y en 1895. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Los catalizadores más comúnmente usados para una esterificación de Fischer incluyen al ácido sulfúrico, ácido tósilico y un ácido de Lewis como el triflato de escandio(III). Para sustratos más valiosos o sensibles (por ejemplo, bi (es)
- Fischer esterification or Fischer–Speier esterification is a special type of esterification by refluxing a carboxylic acid and an alcohol in the presence of an acid catalyst. The reaction was first described by Emil Fischer and in 1895. Most carboxylic acids are suitable for the reaction, but the alcohol should generally be primary or secondary. Tertiary alcohols are prone to elimination. Contrary to common misconception found in organic chemistry textbooks, phenols can also be esterified to give good to near quantitative yield of products. Commonly used catalysts for a Fischer esterification include sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, and Lewis acids such as scandium(III) triflate. For more valuable or sensitive substrates (for example, biomaterials) other, milder procedures such as S (en)
- Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti . (in)
- Esterificação de Fischer ou esterificação de Fischer–Speier é um tipo especial de esterificação pelo refluxo de um ácido carboxílico e um álcool na presença de um . A reação foi descrita pela primeira vez por Emil Fischer e Arthur Speier em 1895. A maioria dos ácidos carboxílicos é adequada para a reação, mas o álcool geralmente deve ser primário ou secundário. Álcoois terciários possuem tendência de sofrer eliminação. Ao contrário do equívoco comum encontrado em livros de química orgânica, fenóis também podem ser esterificados. Os catalisadores mais comumente utilizados para a esterificação de Fischer incluem ácido sulfúrico, ácido tosílico e ácidos de Lewis como o. Para substratos mais valiosos ou sensíveis (por exemplo, biomateriais), é muitas vezes utilizado . A reação costuma ser real (pt)
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