| dbo:abstract
|
- Finkelsteinova reakce, pojmenovaná po německém chemikovi Hansi Finkelsteinovi je nukleofilní substituce (SN2), která zahrnuje výměnu jednoho atomu halogenu za jiný. Nejčastěji se používá k laboratorní přípravě jodalkanů z jodidu sodného a z příslušných chlorovaných nebo bromovaných alkanů. Dostatečná konverze reaktantů na produkt je v této rovnovážné reakci zajištěná velkým přebytkem jodidu sodného a použitím vhodného rozpouštědla. R – X + X ' − ⇌ R – X ' + X − (cs)
- Die Finkelstein-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Hans Finkelstein (1885–1938) benannt wurde. Sie beschreibt den Austausch eines Halogen-Substituenten eines halogenierten Kohlenwasserstoffs (z. B. Halogenalkan) durch ein Iodid bzw. ein Fluorid. Ohne eine Beschränkung auf Kohlenwasserstoffe wird von Transhalogenierung als Oberbegriff gesprochen. (de)
- The Finkelstein reaction named after the German chemist Hans Finkelstein, is an SN2 reaction (Substitution Nucleophilic Bimolecular reaction) that involves the exchange of one halogen atom for another. It is an equilibrium reaction, but the reaction can be driven to completion by exploiting the differential solubility of halide salts, or by using a large excess of the halide salt. R–X + X′− ⇌ R–X′ + X− (en)
- La reacción de Finkelstein, nombrada así en honor del químico alemán (1885 - 1938), es una reacción SN2 de intercambio de halógenos en un haluro de alquilo. La capacidad de intercambio viene determinada tanto por el carácter nucleofílico del anión entrante como por la diferencia de solubilidades de la sal del halógeno entrante y saliente (la más soluble desplaza a la menos soluble) en el disolvente empleado y se favorece empleando catalizadores o grandes excesos de sal de halógeno entrante,: R-X + MX´↔ R-X´+ MX Usualmente el yodo y el flúor (X´= I, F) desplazan al cloro y bromo (X = Cl, Br) ya que el flúor es un buen nucleófilo y las sales de yodo las más solubles de las halosales de sodio y potasio (ver Reglas de Fajans y Regla de Ephraim-Fajans). (es)
- La réaction de Finkelstein, du nom du chimiste allemand , est une réaction de type SN2 provoquant l'échange d'un atome d'halogène par un autre sur un halogénoalcane. Cet échange d'halogénure est une réaction d'équilibre, mais l'équilibre peut être déplacé dans un sens, en jouant sur les différents solubilité des sels d'halogénures, ou en utilisant un sel d'halogénure en large excès. R-X + X′− R-X′ + X− (fr)
- Reaksi Finkelstein, dinamai dari kimiawan Jerman , adalah suatu reaksi SN2 (reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler) yang melibatkan pertukaran satu atom halogen dengan atom halogen lainnya. Pertukaran halida tersebut adalah reaksi kesetimbangan, namun reaksinya dapat diatasi sampai selesai dengan memanfaatkan kelarutan diferensial garam halida, atau dengan menggunakan kelebihan garam halida yang besar. R-X + X′− R-X′ + X− (in)
- フィンケルシュタイン反応（フィンケルシュタインはんのう、Finkelstein reaction）とは、有機化学における合成反応の一種で、ある有機ハロゲン化物のハロゲン原子を SN2 反応により別のハロゲン原子に取り替えるハロゲン交換反応である。ドイツの化学者 (Hans Finkelstein) にちなむ。 R-X + X'− R-X' + X− 元来のフィンケルシュタイン反応は、塩化アルキルまたは臭化アルキルにアセトン中でヨウ化ナトリウムを作用させてヨウ化アルキルに変える方法である。ヨウ化ナトリウムはアセトンに可溶な一方で臭化ナトリウムや塩化ナトリウムがアセトンに不溶なため、それらが沈殿するに従い化学平衡が生成系へと偏っていく。 R-Cl + NaI → R-I + NaCl↓R-Br + NaI → R-I + NaBr↓ (ja)
- La reazione di Finkelstein, chiamata così dal nome del chimico tedesco , è una reazione SN2 che coinvolge lo scambio di un alogeno con un altro. Lo scambio di un alogenuro è una reazione d'equilibrio, che può essere portata a completezza sfruttando la diversa solubilità dei sali alogenuri. R-X + X'- ⇌ R-X' + X- La classica reazione di Finkelstein riguarda la conversione di un cloroalcano o di un bromoalcano in uno iodioalcano, attraverso l'addizione di ioduro di sodio in acetone. Dal momento che lo ioduro di sodio è solubile in acetone, mentre il cloruro di sodio e il bromuro di sodio non lo sono, l'equilibrio è spostato verso la formazione di un sale insolubile. Ad esempio, il bromoetano può essere convertito in iodoetano: CH3CH2Br + NaI → CH3CH2I + NaBr Dal momento che, eseguendo questa reazione in laboratorio, la fase organica contenente lo iodioalcano resta contaminata da tracce di I2 derivante dall'eccesso di reagente, è necessario, se si vuole ottenere un prodotto puro, eliminare queste tracce con una soluzione acquosa di NaHSO3.La reazione di ossidoriduzione che avviene è la seguente: HSO3- + I2 + H2O → HSO4- + 2HI Lo iodio passa quindi nella fase acquosa ed è possibile estrarre la fase organica priva di impurezze. (it)
- De Finkelstein-reactie is een organische reactie waarbij een alcohol via een tosylaat als intermediair in een organisch halogenide wordt omgezet: Het tosylaat wordt gevormd door het alcohol bij 0°C met p-tolueensulfonylchloride te roeren, met tri-ethylamine als base. De vervolgreactie is de toevoeging van een natriumhalogenide (meestal natriumjodide, maar ook natriumchloride en natriumbromide worden gebruikt) om het organisch halogenide te vormen. De tweede reactiestap is een zuivere SN2-reactie. Dit betekent dat de substitutiegraad van het koolstofatoom waarop het halogenide moet binden niet te sterk sterisch gehinderd mag zijn: primaire substraten ondergaan vlot de reactie, secundaire zeer moeilijk. Tertiaire substraten, alsook vinyl- en arylverbindingen reageren niet. In het geval van natriumjodide is de drijvende kracht van de reactie de vorming van een neerslag van in aceton tijdens de laatste reactiestap. Natriumjodide is immers goed oplosbaar in aceton en kan dus volledig wegreageren. In het geval van natriumchloride of natriumbromide moet een ander oplosmiddel gekozen worden. De omzetting van chloriden en fluoriden wordt gedaan in aanwezigheid van kroonethers. (nl)
- A reação de Finkelstein, nomeada em relação ao químico alemão , é uma reação SN2 que envolve a troca de um átomo de halogênio por outro. A troca de haleto é uma reação de equilíbrio, mas a reação pode ser conduzida ao seu término por tomada de vantagem por diferencial de solubilidade de sais haletos, ou por usar-se um grande excesso do sal haleto. R-X + X′− R-X′ + X− (pt)
- Реакция Финкельштейна — метод синтеза алкилиодидов либо алкилфторидов взаимодействием алкилхлоридов либо алкилбромидов с иодидами или фторидами щелочных металлов, предложен Гансом Финкельштейном в 1910 г. как метод синтеза алкилиодидов. Реакция Финкельштейна протекает по механизму SN2 (бимолекулярного нуклеофильного замещения) и является равновесной: В классическом вариант реакции Финкельштейна для повышения выходов алкилиодидов проводится в растворителях, в которых иодиды натрия или калия хорошо растворимы, а образующиеся в ходе реакции хлориды или бромиды щелочных металлов малорастворимы например, взаимодействием алкилгалогенидов с иодидом натрия в безводном ацетоне: В силу равновесности реакции Финкельштейна возможен и изотопный обмен галогенов между галогенидом металла и алкилгалогенидом: Реакционная способность алкилгалогенидов в реакции Финкельштейна зависит как от природы галогена, так и строения алкилгалогенида: равновесие сдвинуто в сторону замещения менее нуклеофильного галогена (хлор) на более нуклеофильный (бром и иод). Зависимость реакционной способности алкилгалогенидов типична для реакция SN2 и уменьшается в ряду первичные — вторичные — третичные алкилгалогениды, соединения аллил- и бензилгалогениды, а также α-галогенкарбонильные соединения: В современных модификациях реакции Финкельштейна в качестве уходящей группы, обмениваемой на иод, используются не только галогены, но и сульфонаты (обычно или ), что позволяет с высокими выходами превращать спирты в алкилиодиды: Такое превращение протекает в мягких условиях, что используется для региоселективного замещения спиртового гидроксила на иод с сохранением конфигураций хиральных центров молекулы: Другой модификацией реакции Финкельштейна является её проведение в условиях . Основным отличием такой модификации от классического метода является возможность синтеза алкилфторидов за счет солюбилизизации фторид-иона в неполярных растворителях, при этом возможно проведение реакции как в системе «органическая фаза / водный раствор фторида», так и в системе «органическая фаза / твердый фторид», в качестве катализаторов межфазного переноса в первом случае обычно применяются ониевые соли, во втором — краун-эфиры, выходы фторидов из первичных алкилбромидов и бензилбромидов составляют 70—90 %. Поскольку слабосольватированный в таких условиях фторид-анион выступает в роли не только нуклеофила, но и основания, в случае неактивированных алкилгалогенидов реакция замещения галогена на фтор конкурирует с реакцией элиминирования, которая в некоторых случаях становится преобладающей (циклогексилхлорид). (ru)
- Реакція Фінкельштейна (англ. Finkelstein reaction) — обмін хлору або брому в органічних сполуках на йод під дією йодидів лужних металів, що здійснюється у воді, метанолі, , активується впливом електроноакцепторних замісників у субстраті. R–Hlg → R–I Систематична назва перетворення — гало-де-галогенування. (uk)
- 芬克尔斯坦反应，以（Hans Finkelstein） 的名字命名。它是一种通过SN2机理进行的卤素交换反应。此反应是平衡反应，但可以使用远远过量的卤化物，或利用卤化物在溶剂中溶解度的不同，而使反应向一方进行。 (zh)
|
| rdfs:comment
|
- Finkelsteinova reakce, pojmenovaná po německém chemikovi Hansi Finkelsteinovi je nukleofilní substituce (SN2), která zahrnuje výměnu jednoho atomu halogenu za jiný. Nejčastěji se používá k laboratorní přípravě jodalkanů z jodidu sodného a z příslušných chlorovaných nebo bromovaných alkanů. Dostatečná konverze reaktantů na produkt je v této rovnovážné reakci zajištěná velkým přebytkem jodidu sodného a použitím vhodného rozpouštědla. R – X + X ' − ⇌ R – X ' + X − (cs)
- Die Finkelstein-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Hans Finkelstein (1885–1938) benannt wurde. Sie beschreibt den Austausch eines Halogen-Substituenten eines halogenierten Kohlenwasserstoffs (z. B. Halogenalkan) durch ein Iodid bzw. ein Fluorid. Ohne eine Beschränkung auf Kohlenwasserstoffe wird von Transhalogenierung als Oberbegriff gesprochen. (de)
- The Finkelstein reaction named after the German chemist Hans Finkelstein, is an SN2 reaction (Substitution Nucleophilic Bimolecular reaction) that involves the exchange of one halogen atom for another. It is an equilibrium reaction, but the reaction can be driven to completion by exploiting the differential solubility of halide salts, or by using a large excess of the halide salt. R–X + X′− ⇌ R–X′ + X− (en)
- La réaction de Finkelstein, du nom du chimiste allemand , est une réaction de type SN2 provoquant l'échange d'un atome d'halogène par un autre sur un halogénoalcane. Cet échange d'halogénure est une réaction d'équilibre, mais l'équilibre peut être déplacé dans un sens, en jouant sur les différents solubilité des sels d'halogénures, ou en utilisant un sel d'halogénure en large excès. R-X + X′− R-X′ + X− (fr)
- Reaksi Finkelstein, dinamai dari kimiawan Jerman , adalah suatu reaksi SN2 (reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler) yang melibatkan pertukaran satu atom halogen dengan atom halogen lainnya. Pertukaran halida tersebut adalah reaksi kesetimbangan, namun reaksinya dapat diatasi sampai selesai dengan memanfaatkan kelarutan diferensial garam halida, atau dengan menggunakan kelebihan garam halida yang besar. R-X + X′− R-X′ + X− (in)
- フィンケルシュタイン反応（フィンケルシュタインはんのう、Finkelstein reaction）とは、有機化学における合成反応の一種で、ある有機ハロゲン化物のハロゲン原子を SN2 反応により別のハロゲン原子に取り替えるハロゲン交換反応である。ドイツの化学者 (Hans Finkelstein) にちなむ。 R-X + X'− R-X' + X− 元来のフィンケルシュタイン反応は、塩化アルキルまたは臭化アルキルにアセトン中でヨウ化ナトリウムを作用させてヨウ化アルキルに変える方法である。ヨウ化ナトリウムはアセトンに可溶な一方で臭化ナトリウムや塩化ナトリウムがアセトンに不溶なため、それらが沈殿するに従い化学平衡が生成系へと偏っていく。 R-Cl + NaI → R-I + NaCl↓R-Br + NaI → R-I + NaBr↓ (ja)
- A reação de Finkelstein, nomeada em relação ao químico alemão , é uma reação SN2 que envolve a troca de um átomo de halogênio por outro. A troca de haleto é uma reação de equilíbrio, mas a reação pode ser conduzida ao seu término por tomada de vantagem por diferencial de solubilidade de sais haletos, ou por usar-se um grande excesso do sal haleto. R-X + X′− R-X′ + X− (pt)
- Реакція Фінкельштейна (англ. Finkelstein reaction) — обмін хлору або брому в органічних сполуках на йод під дією йодидів лужних металів, що здійснюється у воді, метанолі, , активується впливом електроноакцепторних замісників у субстраті. R–Hlg → R–I Систематична назва перетворення — гало-де-галогенування. (uk)
- 芬克尔斯坦反应，以（Hans Finkelstein） 的名字命名。它是一种通过SN2机理进行的卤素交换反应。此反应是平衡反应，但可以使用远远过量的卤化物，或利用卤化物在溶剂中溶解度的不同，而使反应向一方进行。 (zh)
- La reacción de Finkelstein, nombrada así en honor del químico alemán (1885 - 1938), es una reacción SN2 de intercambio de halógenos en un haluro de alquilo. La capacidad de intercambio viene determinada tanto por el carácter nucleofílico del anión entrante como por la diferencia de solubilidades de la sal del halógeno entrante y saliente (la más soluble desplaza a la menos soluble) en el disolvente empleado y se favorece empleando catalizadores o grandes excesos de sal de halógeno entrante,: R-X + MX´↔ R-X´+ MX (es)
- La reazione di Finkelstein, chiamata così dal nome del chimico tedesco , è una reazione SN2 che coinvolge lo scambio di un alogeno con un altro. Lo scambio di un alogenuro è una reazione d'equilibrio, che può essere portata a completezza sfruttando la diversa solubilità dei sali alogenuri. R-X + X'- ⇌ R-X' + X- CH3CH2Br + NaI → CH3CH2I + NaBr HSO3- + I2 + H2O → HSO4- + 2HI Lo iodio passa quindi nella fase acquosa ed è possibile estrarre la fase organica priva di impurezze. (it)
- De Finkelstein-reactie is een organische reactie waarbij een alcohol via een tosylaat als intermediair in een organisch halogenide wordt omgezet: Het tosylaat wordt gevormd door het alcohol bij 0°C met p-tolueensulfonylchloride te roeren, met tri-ethylamine als base. De vervolgreactie is de toevoeging van een natriumhalogenide (meestal natriumjodide, maar ook natriumchloride en natriumbromide worden gebruikt) om het organisch halogenide te vormen. De tweede reactiestap is een zuivere SN2-reactie. Dit betekent dat de substitutiegraad van het koolstofatoom waarop het halogenide moet binden niet te sterk sterisch gehinderd mag zijn: primaire substraten ondergaan vlot de reactie, secundaire zeer moeilijk. Tertiaire substraten, alsook vinyl- en arylverbindingen reageren niet. (nl)
- Реакция Финкельштейна — метод синтеза алкилиодидов либо алкилфторидов взаимодействием алкилхлоридов либо алкилбромидов с иодидами или фторидами щелочных металлов, предложен Гансом Финкельштейном в 1910 г. как метод синтеза алкилиодидов. Реакция Финкельштейна протекает по механизму SN2 (бимолекулярного нуклеофильного замещения) и является равновесной: В силу равновесности реакции Финкельштейна возможен и изотопный обмен галогенов между галогенидом металла и алкилгалогенидом: (ru)
|
