| dbo:abstract
|
- Die Delépine-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und benannt nach dem französischen Chemiker Marcel Delépine (1871–1965). Sie bezeichnet die Synthese primärer Amine durch saure Hydrolyse quartärer Hexamethylentetramin-Salze, die aus der Umsetzung von Benzyl- oder Alkylhalogeniden mit Hexamethylentetramin zugänglich sind. (de)
- La síntesis de aminas de Delépine es un método de síntesis orgánica de aminas primarias (4) a partir de halogenuros de bencilo o alquilo (1), en donde se utiliza hexametilentetramina (2) para insertar el nitrógeno y se hidroliza la sal de amonio cuaternaria en medio ácido (3). Lleva el nombre del químico francés Stéphane Marcel Delépine (1871–1965). Las ventajas de esta reacción son el acceso selectivo a la amina primaria sin reacciones secundarias de reactivos fácilmente accesibles con tiempos de reacción cortos y condiciones de reacción relativamente suaves. Un ejemplo es la síntesis de 2-bromoalilamina a partir de 2,3-dibromopropeno. (es)
- The Delépine reaction is the organic synthesis of primary amines (4) by reaction of benzyl or alkyl halides (1) with hexamethylenetetramine (2) followed by acid hydrolysis of the quaternary ammonium salt (3). It is named after the French chemist Stéphane Marcel Delépine (1871–1965). Advantages of this reaction are selective access to the primary amine without side reactions from easily accessible reactants with short reaction times and relatively mild reaction conditions. Downsides include that the reaction is often performed using chloroform as solvent, which is toxic, and poor atom economy, including the formation of several equivalents of formaldehyde (a known carcinogen) during quaternary ammonium salt formation. An example is the synthesis of 2-bromoallylamine from 2,3-dibromopropene. (en)
- De Delépine-reactie is een organische reactie die in 1895 werd beschreven door de Franse scheikundige . Ze behelst de vorming van een primair amine door de reactie van een aryl- of alkylhalogenide (1) met hexamethyleentetramine (hexamine, 2), gevolgd door ontleding van het gevormde quaternair ammoniumzout (3) met een zure oplossing in alcohol: Het ammoniumzout bindt zes moleculen water en vormt daarbij formaldehyde (5). Met een oplossing van zoutzuur in ethanol verkrijgt men het hydrochloridezout van het amine (4); door neutralisering met een sterke base zoals natriumhydroxide bekomt men het vrije amine. Een voorbeeld van deze reactie is de synthese van 2-broomallylamine uit 2,3-dibroompropeen. De reactie heeft als voordelen dat ze selectief is voor het primaire amine zonder nevenreacties, en dat de reactieomstandigheden relatief mild zijn. (nl)
- Реакция Делепина — метод синтеза первичных аминов путём кислотного гидролиза четвертичных аммонийных солей, получаемых взаимодействием алкил- или бензилгалогенидов с гексаметилентетрамином (уротропином). Реакция названа в честь Стефана Делепина, открывшего метод в 1895 г. Преимуществом метода по сравнению с алкилированием аммиака является отсутствие побочных реакций образования вторичных и третичных аминов, мягкие условия проведения реакции и доступность аминирующего агента — уротропина. Промежуточным реагентом выступает чествертичная амонийная соль Реакция проводится в водном, водно-спиртовом или спиртовом растворе, выходы высокие. Йодметильные производные реагируют с уротропином значительно легче, чем хлор- и бромметильные, поэтому часто используются модификации реакции, в которой последние превращают в йодпроизводные добавлением эквивалентного количества иодида натрия в 96 % этаноле (реакция Финкельштейна). (ru)
- Delépine反应（Delépine reaction） 卤代烃 (1)与六亚甲四胺 (2)成季铵盐 (3)，而后在乙醇中盐酸作用下水解得伯胺 (4)。 反应以法国化学家的名字命名。 反应优点为底物易得，副反应少，反应步骤简单，以及条件温和。六亚甲四胺已为叔胺，第一步只能在氮上引入一个烷基，因此水解后生成比较纯净的伯胺。 常用的卤代烃为活泼卤代烃，如型、型和 α-卤代酮。 例如，以2,3-二溴丙烯为原料，可制得2-溴烯丙胺。 (zh)
- Реакція Делепіна (англ. Delepine reaction) — хімічна реакція, суть якої становить перетворення алкілгалогенідів у первинні аліфатичні аміни. Систематична назва — аміно-де-хлорування. Здійснюється кислотним гідролізом попередньо отриманих четвертинних алкілуротропінієвих солей: Реакція названа на честь Стефана Делепіна, який відкрив метод в 1895 р. (uk)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 2678 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Die Delépine-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und benannt nach dem französischen Chemiker Marcel Delépine (1871–1965). Sie bezeichnet die Synthese primärer Amine durch saure Hydrolyse quartärer Hexamethylentetramin-Salze, die aus der Umsetzung von Benzyl- oder Alkylhalogeniden mit Hexamethylentetramin zugänglich sind. (de)
- Delépine反应（Delépine reaction） 卤代烃 (1)与六亚甲四胺 (2)成季铵盐 (3)，而后在乙醇中盐酸作用下水解得伯胺 (4)。 反应以法国化学家的名字命名。 反应优点为底物易得，副反应少，反应步骤简单，以及条件温和。六亚甲四胺已为叔胺，第一步只能在氮上引入一个烷基，因此水解后生成比较纯净的伯胺。 常用的卤代烃为活泼卤代烃，如型、型和 α-卤代酮。 例如，以2,3-二溴丙烯为原料，可制得2-溴烯丙胺。 (zh)
- Реакція Делепіна (англ. Delepine reaction) — хімічна реакція, суть якої становить перетворення алкілгалогенідів у первинні аліфатичні аміни. Систематична назва — аміно-де-хлорування. Здійснюється кислотним гідролізом попередньо отриманих четвертинних алкілуротропінієвих солей: Реакція названа на честь Стефана Делепіна, який відкрив метод в 1895 р. (uk)
- The Delépine reaction is the organic synthesis of primary amines (4) by reaction of benzyl or alkyl halides (1) with hexamethylenetetramine (2) followed by acid hydrolysis of the quaternary ammonium salt (3). It is named after the French chemist Stéphane Marcel Delépine (1871–1965). An example is the synthesis of 2-bromoallylamine from 2,3-dibromopropene. (en)
- La síntesis de aminas de Delépine es un método de síntesis orgánica de aminas primarias (4) a partir de halogenuros de bencilo o alquilo (1), en donde se utiliza hexametilentetramina (2) para insertar el nitrógeno y se hidroliza la sal de amonio cuaternaria en medio ácido (3). Lleva el nombre del químico francés Stéphane Marcel Delépine (1871–1965). Las ventajas de esta reacción son el acceso selectivo a la amina primaria sin reacciones secundarias de reactivos fácilmente accesibles con tiempos de reacción cortos y condiciones de reacción relativamente suaves. (es)
- De Delépine-reactie is een organische reactie die in 1895 werd beschreven door de Franse scheikundige . Ze behelst de vorming van een primair amine door de reactie van een aryl- of alkylhalogenide (1) met hexamethyleentetramine (hexamine, 2), gevolgd door ontleding van het gevormde quaternair ammoniumzout (3) met een zure oplossing in alcohol: Een voorbeeld van deze reactie is de synthese van 2-broomallylamine uit 2,3-dibroompropeen. De reactie heeft als voordelen dat ze selectief is voor het primaire amine zonder nevenreacties, en dat de reactieomstandigheden relatief mild zijn. (nl)
- Реакция Делепина — метод синтеза первичных аминов путём кислотного гидролиза четвертичных аммонийных солей, получаемых взаимодействием алкил- или бензилгалогенидов с гексаметилентетрамином (уротропином). Реакция названа в честь Стефана Делепина, открывшего метод в 1895 г. Преимуществом метода по сравнению с алкилированием аммиака является отсутствие побочных реакций образования вторичных и третичных аминов, мягкие условия проведения реакции и доступность аминирующего агента — уротропина. Промежуточным реагентом выступает чествертичная амонийная соль (ru)
|
| rdfs:label
|
- Delépine-Reaktion (de)
- Síntesis de aminas de Delépine (es)
- Delépine reaction (en)
- Delépine-reactie (nl)
- Реакция Делепина (ru)
- 杜勒平反應 (zh)
- Реакція Делепіна (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
