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- DIMBOA (2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one) is a naturally occurring hydroxamic acid, a benzoxazinoid. DIMBOA is a powerful antibiotic present in maize, wheat, rye, and related grasses, DIMBOA was first identified in maize in 1962 as the "corn sweet substance". Etiolated maize seedlings have a very sweet, almost saccharin-like taste due to their high DIMBOA content. The biosynthesis pathway from leading from maize primary metabolism to the production of DIMBOA has been fully identified. DIMBOA is stored as an inactive precursor, DIMBOA-glucoside, which is activated by glucosidases in response to insect feeding, In maize, DIMBOA functions as natural defense against European corn borer (Ostrinia nubilalis) larvae, beet armyworms (Spodoptera exigua), corn leaf aphids (Rhopalosiphum maidis), other damaging insect pests, and pathogens, including fungi and bacteria. The exact level of DIMBOA varies between individual plants, but higher concentrations are typically found in young seedlings and the concentration decreases as the plant ages. Natural variation in the Bx1 gene influences the DIMBOA content of maize seedlings. In adult maize plants, the DIMBOA concentration is low, but it is induced rapidly in response to insect feeding. The methyltransferases Bx10, Bx11, and Bx12 convert DIMBOA into HDMBOA (2-hydroxy-4,7-dimethoxy-1,4-benzoxazin-3-one), which can be more toxic for insect herbivores. In addition to serving as a direct defensive compound due to its toxicity, DIMBOA can also function as a signaling molecule, leading to the accumulation of callose in response to treatment with chitosan (a fungal elicitor) and aphid feeding. DIMBOA can also form complexes with iron in the rhizosphere and thereby enhance maize iron supply. Specialized insect pests such as the western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera) can detect complexes between DIMBOA and iron and use these complexes for host identification and foraging. (en)
- El DIMBOA (2,4-dihidroxi-7-metoxi-1,4-benzoxazin-3-ona) es un ácido hidroxámico heterocíclico con esqueleto tipo benzoxazinoide. El DIMBOA es una fitoalexina presente en el maíz y otras poáceas particularmente el trigo. En el maíz, el DIMBOA funciona como defensa natural contra insectos herbívoros como el lepidóptero taladro del maíz (Ostrinia nubilalis) y muchas otras plagas nocivas, incluyendo hongos y bacterias. El nivel exacto de DIMBOA varía entre plantas individuales, pero las concentraciones más altas son típicamente encontradas en plantas germinales y la concentración disminuye conforme a la edad de la planta. (es)
- DIMBOA è un benzossazinone presente come glucoside nelle foglie molto giovani di mais. A contatto della saliva delle larve di Piralide (O. nubilalis) il glucoside si idrolizza liberando DIMBOA che è tossico per le larve. È un meccanismo di resistenza genetica che possiede la pianta, un'antibiosi che si manifesta opponendosi al fitofago. (it)
- DIMBOAは2,4-ジヒドロキシ-7-メトキシ-1,4-ベンゾオキサジン-3-オン (2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one) の略称であり、天然に存在するヒドロキサム酸、ベンゾキサジノイドの一種である。DIMBOAはトウモロコシならびに関連するイネ科植物、特にコムギにおいて構成的に存在する強力な抗生物質で、昆虫、病原性真菌、バクテリアといった広範囲に渡る病原に対する自然防御として働く。オオムギではDIMBOAではなくグラミンが機能する。 1962年に小麦のさび病の胞子の発芽を抑制したことが報告されてから注目され、トウモロコシにおいてはDIMBOAはの幼虫およびその他多くの害虫に対する自然防御として機能する。菌や害虫の被害にあってからDIMBOAが遊離して作用する。DIMBOAの厳密な含有量は、各々の植物間で異なるが通常は稚苗の時に高濃度の蓄積が見られ、成長するにつれて濃度が減少する。DIMBOAはグルコース配糖体 (DIMBOA-Glc) として液胞中に蓄積されており、植物細胞が傷害を受けるとβ-グルコシダーゼが作用しアグリコンが遊離する。 ベンゾキサジノイドは、例えばライ麦パンを食べたヒトの血中および尿中から、DIBOA（2,4-ジヒドロキシ-1,4-ベンゾオキサジン-3-オン）やDIBOA-Glcなどとして検出されており、健康に有益な効果を持つか研究中である。 DIMBOAをはじめとするベンゾキサジノン類は、トリプトファン生合成の中間体であるインドール-3-グリセロールリン酸から一連の生合成遺伝子によって生合成される。 (ja)
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- DIMBOA è un benzossazinone presente come glucoside nelle foglie molto giovani di mais. A contatto della saliva delle larve di Piralide (O. nubilalis) il glucoside si idrolizza liberando DIMBOA che è tossico per le larve. È un meccanismo di resistenza genetica che possiede la pianta, un'antibiosi che si manifesta opponendosi al fitofago. (it)
- DIMBOA (2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one) is a naturally occurring hydroxamic acid, a benzoxazinoid. DIMBOA is a powerful antibiotic present in maize, wheat, rye, and related grasses, DIMBOA was first identified in maize in 1962 as the "corn sweet substance". Etiolated maize seedlings have a very sweet, almost saccharin-like taste due to their high DIMBOA content. DIMBOA can also form complexes with iron in the rhizosphere and thereby enhance maize iron supply. (en)
- El DIMBOA (2,4-dihidroxi-7-metoxi-1,4-benzoxazin-3-ona) es un ácido hidroxámico heterocíclico con esqueleto tipo benzoxazinoide. El DIMBOA es una fitoalexina presente en el maíz y otras poáceas particularmente el trigo. (es)
- DIMBOAは2,4-ジヒドロキシ-7-メトキシ-1,4-ベンゾオキサジン-3-オン (2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one) の略称であり、天然に存在するヒドロキサム酸、ベンゾキサジノイドの一種である。DIMBOAはトウモロコシならびに関連するイネ科植物、特にコムギにおいて構成的に存在する強力な抗生物質で、昆虫、病原性真菌、バクテリアといった広範囲に渡る病原に対する自然防御として働く。オオムギではDIMBOAではなくグラミンが機能する。 1962年に小麦のさび病の胞子の発芽を抑制したことが報告されてから注目され、トウモロコシにおいてはDIMBOAはの幼虫およびその他多くの害虫に対する自然防御として機能する。菌や害虫の被害にあってからDIMBOAが遊離して作用する。DIMBOAの厳密な含有量は、各々の植物間で異なるが通常は稚苗の時に高濃度の蓄積が見られ、成長するにつれて濃度が減少する。DIMBOAはグルコース配糖体 (DIMBOA-Glc) として液胞中に蓄積されており、植物細胞が傷害を受けるとβ-グルコシダーゼが作用しアグリコンが遊離する。 DIMBOAをはじめとするベンゾキサジノン類は、トリプトファン生合成の中間体であるインドール-3-グリセロールリン酸から一連の生合成遺伝子によって生合成される。 (ja)
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