| dbo:abstract
|
- Čugajevova eliminace je organická reakce, při níž dochází k eliminaci vody z alkoholu za vzniku alkenu, přičemž je meziproduktem xantát. Objevil ji v roce 1899 ruský chemik . V prvním kroku se reakcí alkoxidu se sirouhlíkem (CS2) vytvoří xantátová sůl. Po přidání jodmethanu se alkoxid přemění na methylxantát. Za teploty okolo 200 °C vzniká vnitromolekulární eliminací alken. V šestičlenném cyklickém meziproduktu se odštěpí vodík z uhlíkového atomu v poloze β vůči xantátovému kyslíku a dojde k syn-eliminaci. Vedlejší produkt se pak rozkládá na karbonylsulfid (OCS) a methanthiol. Čugajevova eliminace má podobný mechanismus jako jiné tepelné eliminační reakce, jako jsou a . Xantáty se obvykle eliminují při 120 až 200 °C, zatímco estery zpravidla vyžadují teploty od 400 do 500 °C, aminoxidy reagují mezi 80 a 160 °C. (cs)
- Die Tschugajew-Reaktion (auch Chugaev-Reaktion oder Chugaev-Eliminierung) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Die Reaktion wurde 1899 von dem russischen Chemiker Lew Alexandrowitsch Tschugajew (1873–1922) entdeckt, als er eine mildere Alternative zur Dehydratisierung mittels Esterpyrolyse suchte. Bei der Tschugajew-Reaktion oder -Eliminierung werden primäre, sekundäre oder auch tertiäre Alkohole durch Dehydratisierung in die entsprechenden terminalen Alkene überführt. Als Zwischenprodukte treten Xanthogenate auf, die durch Thermolyse in die entsprechenden Olefine zerfallen. Formal kann die Tschugajew-Reaktion als eine Art der Esterpyrolyse angesehen werden, die jedoch aufgrund der geringen Stabilität von Xanthogenaten bereits bei Temperaturen von 100–200 °C abläuft. Somit können etwaige Neben- oder Umlagerungsreaktionen größtenteils vermieden werden. (de)
- The Chugaev elimination is a chemical reaction that involves the elimination of water from alcohols to produce alkenes. The intermediate is a xanthate. It is named for its discoverer, the Russian chemist Lev Aleksandrovich Chugaev (1873-1922), who first reported the reaction sequence in 1899. In the first step, a xanthate salt is formed out of the alkoxide and carbon disulfide (CS2). With the addition of iodomethane, the alkoxide is transformed into a methyl xanthate. At about 200 °C, the alkene is formed by an intramolecular elimination. In a 6-membered cyclic transition state the hydrogen atom is removed from the carbon atom β to the xanthate oxygen in a syn-elimination. The side product decomposes to carbonyl sulfide (OCS) and methanethiol. The Chugaev elimination is similar in mechanism to other thermal elimination reactions such as the Cope elimination and ester pyrolysis. Xanthates typically undergo elimination from 120 to 200 °C, while esters typically require 400 to 500 °C and amine oxides routinely react between 80 and 160 °C. (en)
- En química orgánica, la reacción de Chugaev es una reacción que implica la extracción de agua a partir de alcoholes produciendo alquenos. El nombre viene del químico ruso (conocido también como Leo Aleksandrovich Tschugaeff), (16 de octubre de 1873 - 9 de octubre de 1922). El producto intermedio de la reacción es una molécula de xantano. (es)
- Eliminasi Chugaev merupakan reaksi kimia yang melibatkan eliminasi air dari alkohol primer, menghasilkan alkena terminal. Zat antara reaksi ini adalah sebuah . Ia dinamakan dari kimiawan Rusia . Pada langkah pertama, kalium xantat dibentuk dari alkoksida dan karbon disulfida(CS2). Ia kemudian diubah menjadi dengan iodometana. Pada suhu sekitar 200 °C, alkena dibentuk melalui sin-eliminasi. Pada keadaan transisi siklik beranggota enam, atom hidrogen dipindahkan dari atom karbon beta ke sulfur. Produk samping reaksi ini terdekomposisi menjadi (OCS) dan . (in)
- La réaction de Tschugaeff, ou élimination de Tschugaeff, est une réaction chimique faisant intervenir la déshydratation d'un alcool pour produire un alcène en passant par un intermédiaire xanthate. Elle tient son nom de son découvreur, le chimiste russe Lev Tschugaeff (1873-1922), qui la décrivit pour la première fois en 1899. (fr)
- De Chugaev-reactie (alternatieve spelling: Čugaev of Tschugaeff) is een methode om alcoholen om te zetten naar olefines via intermediair gevormde xanthaten: De reactie werd door de Rus voor het eerst beschreven in 1899. Soms spreekt men ook wel over de Chugaev-eliminatie. (nl)
- シュガエフ脱離（シュガエフだつり、Chugaev elimination）とは、有機化学における脱離反応の一種で、O-アルキルキサントゲン酸エステルを熱分解してアルケンを得る反応のこと。あるいはその反応を鍵として一級アルコールからアルケンを得る脱水反応（下式）のこと。この名前はロシアの化学者、レフ・アレクサンドロヴィチ・シュガエフ (Lev Aleksandrovich Chugaev, 1873年-1922年) にちなむ。 まず、アルコールから塩基で発生させたアルコキシドに二硫化炭素を作用させると O-アルキルキサントゲン酸アニオンができる。このときヨードメタンを共存させておき、S-メチルエステルとする。 このエステルを 200 ℃ 程度に加熱すると、下式のように協奏的なシン脱離が起こりアルケンが得られる。6員環状の遷移状態を経て、β-炭素上の水素原子が硫黄上へと 1,5-転位する。アルケンとともに副生するエステルは、続いて硫化カルボニル (O=C=S) とメタンチオール (CH3SH) へと分解する。 (ja)
- Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция) — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов. Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г. Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом: Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом: Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C: Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи. Реакция Чугаева применяется в препаративных целях, в частности, в химии терпенов и стероидов. (ru)
- 楚加耶夫反应（英語：Chugaev Elimination）是一个由醇消除水制取烯烃的过程，与酯的热裂的机理类似，反应中不会发生碳正离子的重排。反应以俄罗斯化学家Chugaev命名。 首先用醇钾与二硫化碳反应制取盐，用碘甲烷甲基化，经过SN2反应得到黄原酸酯。然后黄原酸酯在约200°C时发生顺式消除，经由六元环过渡态，氢由β-碳原子转移到硫原子上，最终产物是硫化羰（COS）和甲硫醇。 该反应常用于制取末端烯烃。反应机理与酯的热裂相似，但温度大大低于后者，因此在烯烃的合成中很有用途。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 2276 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
| |
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Elimination reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- En química orgánica, la reacción de Chugaev es una reacción que implica la extracción de agua a partir de alcoholes produciendo alquenos. El nombre viene del químico ruso (conocido también como Leo Aleksandrovich Tschugaeff), (16 de octubre de 1873 - 9 de octubre de 1922). El producto intermedio de la reacción es una molécula de xantano. (es)
- Eliminasi Chugaev merupakan reaksi kimia yang melibatkan eliminasi air dari alkohol primer, menghasilkan alkena terminal. Zat antara reaksi ini adalah sebuah . Ia dinamakan dari kimiawan Rusia . Pada langkah pertama, kalium xantat dibentuk dari alkoksida dan karbon disulfida(CS2). Ia kemudian diubah menjadi dengan iodometana. Pada suhu sekitar 200 °C, alkena dibentuk melalui sin-eliminasi. Pada keadaan transisi siklik beranggota enam, atom hidrogen dipindahkan dari atom karbon beta ke sulfur. Produk samping reaksi ini terdekomposisi menjadi (OCS) dan . (in)
- La réaction de Tschugaeff, ou élimination de Tschugaeff, est une réaction chimique faisant intervenir la déshydratation d'un alcool pour produire un alcène en passant par un intermédiaire xanthate. Elle tient son nom de son découvreur, le chimiste russe Lev Tschugaeff (1873-1922), qui la décrivit pour la première fois en 1899. (fr)
- De Chugaev-reactie (alternatieve spelling: Čugaev of Tschugaeff) is een methode om alcoholen om te zetten naar olefines via intermediair gevormde xanthaten: De reactie werd door de Rus voor het eerst beschreven in 1899. Soms spreekt men ook wel over de Chugaev-eliminatie. (nl)
- シュガエフ脱離（シュガエフだつり、Chugaev elimination）とは、有機化学における脱離反応の一種で、O-アルキルキサントゲン酸エステルを熱分解してアルケンを得る反応のこと。あるいはその反応を鍵として一級アルコールからアルケンを得る脱水反応（下式）のこと。この名前はロシアの化学者、レフ・アレクサンドロヴィチ・シュガエフ (Lev Aleksandrovich Chugaev, 1873年-1922年) にちなむ。 まず、アルコールから塩基で発生させたアルコキシドに二硫化炭素を作用させると O-アルキルキサントゲン酸アニオンができる。このときヨードメタンを共存させておき、S-メチルエステルとする。 このエステルを 200 ℃ 程度に加熱すると、下式のように協奏的なシン脱離が起こりアルケンが得られる。6員環状の遷移状態を経て、β-炭素上の水素原子が硫黄上へと 1,5-転位する。アルケンとともに副生するエステルは、続いて硫化カルボニル (O=C=S) とメタンチオール (CH3SH) へと分解する。 (ja)
- 楚加耶夫反应（英語：Chugaev Elimination）是一个由醇消除水制取烯烃的过程，与酯的热裂的机理类似，反应中不会发生碳正离子的重排。反应以俄罗斯化学家Chugaev命名。 首先用醇钾与二硫化碳反应制取盐，用碘甲烷甲基化，经过SN2反应得到黄原酸酯。然后黄原酸酯在约200°C时发生顺式消除，经由六元环过渡态，氢由β-碳原子转移到硫原子上，最终产物是硫化羰（COS）和甲硫醇。 该反应常用于制取末端烯烃。反应机理与酯的热裂相似，但温度大大低于后者，因此在烯烃的合成中很有用途。 (zh)
- Čugajevova eliminace je organická reakce, při níž dochází k eliminaci vody z alkoholu za vzniku alkenu, přičemž je meziproduktem xantát. Objevil ji v roce 1899 ruský chemik . V prvním kroku se reakcí alkoxidu se sirouhlíkem (CS2) vytvoří xantátová sůl. Po přidání jodmethanu se alkoxid přemění na methylxantát. Za teploty okolo 200 °C vzniká vnitromolekulární eliminací alken. V šestičlenném cyklickém meziproduktu se odštěpí vodík z uhlíkového atomu v poloze β vůči xantátovému kyslíku a dojde k syn-eliminaci. Vedlejší produkt se pak rozkládá na karbonylsulfid (OCS) a methanthiol. (cs)
- Die Tschugajew-Reaktion (auch Chugaev-Reaktion oder Chugaev-Eliminierung) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Die Reaktion wurde 1899 von dem russischen Chemiker Lew Alexandrowitsch Tschugajew (1873–1922) entdeckt, als er eine mildere Alternative zur Dehydratisierung mittels Esterpyrolyse suchte. (de)
- The Chugaev elimination is a chemical reaction that involves the elimination of water from alcohols to produce alkenes. The intermediate is a xanthate. It is named for its discoverer, the Russian chemist Lev Aleksandrovich Chugaev (1873-1922), who first reported the reaction sequence in 1899. In the first step, a xanthate salt is formed out of the alkoxide and carbon disulfide (CS2). With the addition of iodomethane, the alkoxide is transformed into a methyl xanthate. (en)
- Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция) — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов. Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г. Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом: Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом: Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C: Реакция Чугаева применяется в препаративных целях, в частности, в химии терпенов и стероидов. (ru)
|
| rdfs:label
|
- Chugaev elimination (en)
- Čugajevova eliminace (cs)
- Tschugajew-Reaktion (de)
- Reacción de Chugaev (es)
- Eliminasi Chugaev (in)
- Réaction de Tschugaeff (fr)
- シュガエフ脱離 (ja)
- Chugaev-reactie (nl)
- Реакция Чугаева (ru)
- 楚加耶夫反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
