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- Bulvalen je cyklický uhlovodík se sumárním vzorcem C10H10. Zaujímá klecovitou strukturu, kterou lze považovat za spojení jednoho cyklopropanového a tří kruhů. Jedná se o zvláštní látku v tom smyslu, že vazby C−C a C=C, z hlediska NMR spektroskopie, vznikají a zanikají velmi rychle. (cs)
- Bullvalene is a hydrocarbon with the chemical formula C10H10. The molecule has a cage-like structure formed by the fusion of one cyclopropane and three cyclohepta-1,4-diene rings. Bullvalene is unusual as an organic molecule due to the C−C and C=C bonds forming and breaking rapidly on the NMR timescale; this property makes it a fluxional molecule. (en)
- Bullvalen ist ein ungesättigter policyclischer, verbrückter Kohlenwasserstoff mit einer Käfigstruktur, der trotz eines Cyclopropan-Strukturelements äußerst stabil ist. (de)
- ブルバレン (bullvalene) は、架橋炭素環系化合物のひとつで、コープ転位に基づく興味深い振る舞いにより知られる化合物である。化学式は C10H10、IUPAC命名法ではトリシクロ [3.3.2.02,8] デカ - 3,6,9 - トリエン、CAS登録番号は [1005-51-2] である。 ブルバレンは、シクロプロパンに 3個のエチレン鎖が付いたかご状の構造を持つ立体分子である。 1963年にウィリアム・デーリングが存在を予想し、翌年 Schroeder が合成に成功した。そして、デーリングのあだ名 "The Bull" にちなみデーリング自身により命名された。 ブルバレンには 6 炭素鎖の両端に二重結合を 2 つ含んだ部分が 3 つもあり、これらのうちの 1 つでコープ転位が起こると、元の分子をほぼ反転させた分子ができるが、それもブルバレン分子である。3 ヶ所の二重結合のうち、どの 2 つの組み合わせでもコープ転位が起こる。また、温度が上がると転位の起きる頻度が高くなる。その結果、高温では、出発物と生成物は平衡状態の中で区別できなくなり、ブルバレンに含まれるすべての炭素および水素は、それぞれ等価となる。実際、NMR で測定すると、低温では 4 種類の水素原子のピークが観測されるが、温度を上げていくとこれらが次第に溶け合い、120 ℃ では 1 本のピークだけになる。 なお、ブルバレンより二重結合が一つ少ないセミブルバレン（semibullvalene、calfenとも）も、同様にコープ転位による構造転換を起こす。 (ja)
- Bullvaleen is een koolwaterstof met als brutoformule C10H10. Het heeft de ongebruikelijke eigenschap dat de bindingen tussen de koolstofatomen continu wijzigen. Dit is de reden waarom de stof zeer uitgebreid bestudeerd is in de organische chemie. De naam bullvaleen is afgeleid van de bijnaam van een van de onderzoekers die de eigenschappen van de stof in 1963 voorspelden, , en van het principe van . In zuivere toestand is bullvaleen een kristallijne vaste stof. (nl)
- Il bullvalene è un idrocarburo triciclico a gabbia avente tre insaturazioni, di formula C10H10. Se ne può descrivere la struttura partendo da un ciclopropano e unendo ciascuno dei tre atomi di carbonio ad un metino (CH) tramite interposizione di tre ponti vinilenici (-CH=CH-). Il bullvalene è una molecola inusuale in chimica organica in quanto a temperatura ambiente e inferiore la sua struttura è mobile: questa sua particolarità è dovuta al fatto che i legami C-C e C=C si rompono e si riformano rapidamente generando isomeri strutturali equivalenti; questo processo, per il bullvalene a temperatura ambiente è rapido nella scala dei tempi della risonanza magnetica nucleare (RMN). Questa proprietà del bullvalene e di altre molecole e specie chimiche, da non confondersi con il fenomeno della risonanza, si chiama . (it)
- 瞬烯（化学式：C10H10）是一个碳氢化合物。瞬烯是流变分子之一，其分子内所有的碳碳键不断地发生Cope重排，从而存在多个价互变异构体。 瞬烯最早在1963年由通过光解环辛四烯二聚體而得，同時生成副產物苯。 高溫時，快速的分子内重排與結構對稱性，使瞬烯所有碳原子和氢原子在核磁共振實驗中呈現等價。重排可能产物多达10!/3 = 1,209,600个 (未計算对映异构體)，下图仅列出其中的五个。 瞬烯在室温下的质子NMR谱有一个宽峰，表明可以分辨出分子中不同的氢原子。在二硫化碳做為溶劑、溫度120.3 °C时，瞬烯的1H NMR谱只存在4.237 ppm一个尖銳的吸收峰，说明分子重排速度大於1H核磁共振的時間，无法被分辨出来。 變溫13C NMR實驗與變溫魔角固體核磁共振(13C CP-MS NMR)實驗中亦可觀察到快速的平衡反應。 Martin由變溫核磁共振實驗得到瞬烯結構變化所需要的活化能為11.8 kcal/mol。 Patel等人於2020年發表的研究工作中通過理論計算發現瞬烯衍生物的構型重排時所需要的活化能約為14 kcal/mol。 (zh)
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- Tricyclo[3.3.2.02,8]deca-3,6,9-triene (en)
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- Bullvalene is a hydrocarbon with the chemical formula C10H10. The molecule has a cage-like structure formed by the fusion of one cyclopropane and three cyclohepta-1,4-diene rings. Bullvalene is unusual as an organic molecule due to the C−C and C=C bonds forming and breaking rapidly on the NMR timescale; this property makes it a fluxional molecule. (en)
- Bullvalen ist ein ungesättigter policyclischer, verbrückter Kohlenwasserstoff mit einer Käfigstruktur, der trotz eines Cyclopropan-Strukturelements äußerst stabil ist. (de)
- Bullvaleen is een koolwaterstof met als brutoformule C10H10. Het heeft de ongebruikelijke eigenschap dat de bindingen tussen de koolstofatomen continu wijzigen. Dit is de reden waarom de stof zeer uitgebreid bestudeerd is in de organische chemie. De naam bullvaleen is afgeleid van de bijnaam van een van de onderzoekers die de eigenschappen van de stof in 1963 voorspelden, , en van het principe van . In zuivere toestand is bullvaleen een kristallijne vaste stof. (nl)
- 瞬烯（化学式：C10H10）是一个碳氢化合物。瞬烯是流变分子之一，其分子内所有的碳碳键不断地发生Cope重排，从而存在多个价互变异构体。 瞬烯最早在1963年由通过光解环辛四烯二聚體而得，同時生成副產物苯。 高溫時，快速的分子内重排與結構對稱性，使瞬烯所有碳原子和氢原子在核磁共振實驗中呈現等價。重排可能产物多达10!/3 = 1,209,600个 (未計算对映异构體)，下图仅列出其中的五个。 瞬烯在室温下的质子NMR谱有一个宽峰，表明可以分辨出分子中不同的氢原子。在二硫化碳做為溶劑、溫度120.3 °C时，瞬烯的1H NMR谱只存在4.237 ppm一个尖銳的吸收峰，说明分子重排速度大於1H核磁共振的時間，无法被分辨出来。 變溫13C NMR實驗與變溫魔角固體核磁共振(13C CP-MS NMR)實驗中亦可觀察到快速的平衡反應。 Martin由變溫核磁共振實驗得到瞬烯結構變化所需要的活化能為11.8 kcal/mol。 Patel等人於2020年發表的研究工作中通過理論計算發現瞬烯衍生物的構型重排時所需要的活化能約為14 kcal/mol。 (zh)
- ブルバレン (bullvalene) は、架橋炭素環系化合物のひとつで、コープ転位に基づく興味深い振る舞いにより知られる化合物である。化学式は C10H10、IUPAC命名法ではトリシクロ [3.3.2.02,8] デカ - 3,6,9 - トリエン、CAS登録番号は [1005-51-2] である。 ブルバレンは、シクロプロパンに 3個のエチレン鎖が付いたかご状の構造を持つ立体分子である。 1963年にウィリアム・デーリングが存在を予想し、翌年 Schroeder が合成に成功した。そして、デーリングのあだ名 "The Bull" にちなみデーリング自身により命名された。 ブルバレンには 6 炭素鎖の両端に二重結合を 2 つ含んだ部分が 3 つもあり、これらのうちの 1 つでコープ転位が起こると、元の分子をほぼ反転させた分子ができるが、それもブルバレン分子である。3 ヶ所の二重結合のうち、どの 2 つの組み合わせでもコープ転位が起こる。また、温度が上がると転位の起きる頻度が高くなる。その結果、高温では、出発物と生成物は平衡状態の中で区別できなくなり、ブルバレンに含まれるすべての炭素および水素は、それぞれ等価となる。実際、NMR で測定すると、低温では 4 種類の水素原子のピークが観測されるが、温度を上げていくとこれらが次第に溶け合い、120 ℃ では 1 本のピークだけになる。 (ja)
- Il bullvalene è un idrocarburo triciclico a gabbia avente tre insaturazioni, di formula C10H10. Se ne può descrivere la struttura partendo da un ciclopropano e unendo ciascuno dei tre atomi di carbonio ad un metino (CH) tramite interposizione di tre ponti vinilenici (-CH=CH-). Il bullvalene è una molecola inusuale in chimica organica in quanto a temperatura ambiente e inferiore la sua struttura è mobile: questa sua particolarità è dovuta al fatto che i legami C-C e C=C si rompono e si riformano rapidamente generando isomeri strutturali equivalenti; questo processo, per il bullvalene a temperatura ambiente è rapido nella scala dei tempi della risonanza magnetica nucleare (RMN). Questa proprietà del bullvalene e di altre molecole e specie chimiche, da non confondersi con il fenomeno della ri (it)
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- Bulvalen (cs)
- Bullvalen (de)
- Bullvalene (en)
- Bullvalene (it)
- ブルバレン (ja)
- Bullvaleen (nl)
- 瞬烯 (zh)
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