About: Bent bond

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In organic chemistry, a bent bond, also known as a banana bond, is a type of covalent chemical bond with a geometry somewhat reminiscent of a banana. The term itself is a general representation of electron density or configuration resembling a similar "bent" structure within small ring molecules, such as cyclopropane (C3H6) or as a representation of double or triple bonds within a compound that is an alternative to the sigma and pi bond model.

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  • الرابطة المنحنية هي أحد أنواع الروابط الكيميائية التساهمية التي لها شكل منحن ٍ مثل الموز، لذلك أحياناً تعرف أيضاً باسم الرابطة الموزية. إن مصطلح الرابطة المنحنية بحد ذاته هو وصف عام تمثيلي للكثافة الإلكترونية أو التشكيل الإلكتروني المشابه لشكل ذو انحناء، يصادف عادة في الجزيئات ذات الحلقات الصغيرة، مثل حلقي البروبان C3H6، كما يصادف في الجزيئات الحاوية على روابط مضاعفة أو ثلاثية مغايرة لنموذج الرابطة سيغما وباي. (ar)
  • In organic chemistry, a bent bond, also known as a banana bond, is a type of covalent chemical bond with a geometry somewhat reminiscent of a banana. The term itself is a general representation of electron density or configuration resembling a similar "bent" structure within small ring molecules, such as cyclopropane (C3H6) or as a representation of double or triple bonds within a compound that is an alternative to the sigma and pi bond model. (en)
  • Eine Bananenbindung (engl. banana-bond) ist eine Sonderform der kovalenten Atombindung. Sie kommt vor allem in ringförmigen Molekülen vor und wird exakt durch Molekülorbital-Modelle beschrieben. Bei normalen Einfachbindungen überlappen zwei Elektronenwolken (Atomorbitale), so dass das entstehende Molekülorbital auf der Bindungsachse liegt. Dies garantiert maximale Überlappung und damit den größten Energiegewinn. Weil der kleinste mögliche Winkel zwischen zwei Atomorbitalen 90° beträgt, kann diese Anordnung aufgrund geometrischer Zwänge unmöglich sein. In einem solchen Fall kann das bindende Elektronenpaar die Bindungsachse überspannen. Die Form der Bindung erinnert dann an eine Banane. Weil die Bindungselektronendichte nicht in der Achse zwischen den beiden verbundenen Atomen liegt, ist die Orbitalüberlappung nicht optimal und die Bindung daher schwächer. Dies führt dazu, dass Verbindungen mit Bananenbindungen instabiler und viel reaktiver sind. Dies äußert sich auch in einer im Vergleich zu isomeren Verbindungen größeren Verbrennungswärme. (de)
  • El enlace flexionado, también conocido como enlace banana, es un término en química orgánica que se refiere a un tipo de enlace químico covalente con una geometría que guarda cierto parecido a una banana. El término mismo es una representación general de la densidad electrónica o configuración, semejando una estructura "flexionada" en las moléculas de anillos pequeños, tales como el ciclopropano (C3H6) o una representación de los enlaces dobles o triples dentro de un compuesto, como una alternativa al modelo de enlaces sigma y pi. (es)
  • Ikatan pisang adalah istilah dalam kimia organik yang merujuk pada sejenis ikatan kimia kovalen yang geometri ikatannya melengkung menyerupai pisang. (in)
  • En chimie, une liaison banane est un type de liaison covalente ayant une géométrie coudée évoquant une banane. Ce terme fait référence à la forme arquée du volume de plus grande densité électronique entre les noyaux atomiques de petites molécules organiques cycliques comme le cyclopropane C3H6 ou à la représentation des doubles ou triples liaisons comme alternative au modèle de liaisons σ et de liaisons π. (fr)
  • In chimica organica, un banana bond (letteralmente legame a banana) è un tipo di legame covalente piegato, la cui geometria ricorda la forma di una banana.Questo tipo di legami è tipico di molecole cicliche con anello piccolo, come ad esempio il ciclopropano (C3H6). I banana bond sono un tipo particolare di legame chimico in cui il normale stato di ibridazione dei due atomi costituenti il legame è alterato per poter consentire una particolare geometria della molecola. Legami di questo genere sono tipici di composti con elevata tensione angolare come il ciclopropano, l'ossirano e l'aziridina, il ciclobutene e il ciclobutano. In questi composti gli atomi non possono legarsi con il tipico angolo di legame di 109,5° previsto dall'ibridazione sp3. Nel ciclopropano, ad esempio, l'aumento del carattere p nell'ibridazione del carbonio fino a sp5 (1/6 di carattere s e 5/6 di carattere p) rende possibile ridurre gli angoli di legame a 60°. Di conseguenza, nei legami carbonio-idrogeno aumenta il carattere s: l'angolo HCH aumenta (115,1°). Nel ciclopropano la massima densità elettronica tra due atomi di carbonio adiacenti non si trova sull'asse internucleare, ma un po' spostata esternamente e l'angolo interorbitale è di 104°. Questo piegamento verso l'esterno può essere osservato sperimentalmente dalle mappe di densità elettronica tramite diffrazione a raggi X di alcuni derivati del ciclopropano. La lunghezza dei legami carbonio-carbonio è, seppur lievemente, minore della lunghezza di legame tipica degli alcani: 151 pm contro 153 pm. Nel ciclobutano l'anello è più grande, ma i suoi legami sono comunque piegati. In questa molecola gli angoli di legame sarebbero di 90° per la conformazione planare attesa, ma lo scheletro tetraatomico reale è piegato alternativamente lungo una delle diagonali (molecola flussionale), per alleviare la tensione torsionale. Ne risulta un angolo CCC di 88°. A differenza del ciclopropano, qui i legami carbonio-carbonio sono leggermente più lunghi rispetto agli alcani, ciò è dovuto alla . In termini di reattività, il ciclobutano è molto meno reattivo del ciclopropano, ma può essere idrogenato a n-butano, reazione tipica degli alcheni, ma non degli alcani. (it)
  • 曲がった結合(まがったけつごう、英: bent bond)またはバナナ結合とは有機化学に現れる用語で、いくぶんバナナを連想させる形をした共有結合のことである。この言葉はシクロプロパン C3H6のような「曲がった」構造を持つ分子の電子密度や立体配座の説明をするとき、またはσ結合とπ結合を考えずに二重結合や三重結合を説明するときに使われる。 (ja)
  • Een banaanbinding treedt op tussen twee atomen als de geometrie van het molecuul het niet mogelijk maakt de normale bindingshoeken tussen bindingen aan te houden. Het type binding dankt zijn naam aan de banaan-achtige vorm van het gebied waar de elektronendichtheid het grootst is. * Figuur 1: Banaanbinding in cyclopropaan. De bindingen die naar substituenten gaan liggen in deze tekening eigenlijk boven elkaar, één boven het vlak van de tekening, en één eronder. * Figuur 2: Voorstelling van de dubbele binding in etheen als twee banaanbindingen Een bekend voorbeeld van deze binding is cyclopropaan, dat bestaat uit een ring van drie koolstofatomen. De bindingshoeken tussen de bindingen naar de twee andere koolstofatomen zouden dan 60° moeten zijn. Voor koolstof is de normale hoek echter veel groter: 109°. Door het afbuigen van de orbitalen ontstaat een grote ringspanning. De atomen kunnen min of meer ontsnappen aan de ringspanning door: * ten eerste het s-karakter van de centrale bindingen te verlagen (dit verschuift naar de bindingen buiten de ring waardoor die meer uit elkaar buigen en korter worden). Het hogere p-karakter van de centrale bindingen maakt het mogelijk de hoek tussen deze bindingen tot 90° te verlagen. * ten tweede de elektronendichtheid niet langs de verbindingsas tussen de kernen te leggen, maar in het gebied waar de orbitalen elkaar ontmoeten. De hoek tussen de bindingen, de orbitalen, op het koolstofatoom blijft relatief groot, maar de orbitalen kunnen elkaar wel vinden. (nl)
  • В области органической химии, изогнутая связь, также известная, как Банановая связь — представляет собой тип ковалентной химической связи с геометрией, несколько напоминающей банан. Условный тип химической связи, характеризующийся высоким . Типичный пример «банановых связей» — связи C—C в циклопропане. Стремление молекул избежать появления «банановых связей» приводит к появлению различных конформаций. Впервые теория о напряжении в углеродных циклах была предложена Адольфом Байером в 1885 году. В качестве меры углового напряжения в цикле учёный предлагал использовать величину отклонения валентного угла от стандартного тетраэдрического (109°28′). Так, по его теории циклопропан имел напряжение, равное 109°28′ − 60°2 = +24°44′, а самым устойчивым к разрыву цикла должен был быть циклопентан с напряжением +0°44′. Теория напряжения объясняла экспериментальные данные о свойствах малых и средних циклов, но не могла обосновать поразительную устойчивость больших и макроциклов. (ru)
  • 弯曲键,也称香蕉键,是有机化学中的一类共价键,其3D模拟形状就像一个香蕉。这个概念描述的是一个小环分子内“弯曲的”电子密度或电子排布,例如环丙烷,白磷中的共价键和乙硼烷中的三中心两电子键。 (zh)
  • Бана́новий зв'язо́к (рос. банановая связь, англ. bent bond, banana bond) — хімічний зв'язок. (uk)
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  • الرابطة المنحنية هي أحد أنواع الروابط الكيميائية التساهمية التي لها شكل منحن ٍ مثل الموز، لذلك أحياناً تعرف أيضاً باسم الرابطة الموزية. إن مصطلح الرابطة المنحنية بحد ذاته هو وصف عام تمثيلي للكثافة الإلكترونية أو التشكيل الإلكتروني المشابه لشكل ذو انحناء، يصادف عادة في الجزيئات ذات الحلقات الصغيرة، مثل حلقي البروبان C3H6، كما يصادف في الجزيئات الحاوية على روابط مضاعفة أو ثلاثية مغايرة لنموذج الرابطة سيغما وباي. (ar)
  • In organic chemistry, a bent bond, also known as a banana bond, is a type of covalent chemical bond with a geometry somewhat reminiscent of a banana. The term itself is a general representation of electron density or configuration resembling a similar "bent" structure within small ring molecules, such as cyclopropane (C3H6) or as a representation of double or triple bonds within a compound that is an alternative to the sigma and pi bond model. (en)
  • El enlace flexionado, también conocido como enlace banana, es un término en química orgánica que se refiere a un tipo de enlace químico covalente con una geometría que guarda cierto parecido a una banana. El término mismo es una representación general de la densidad electrónica o configuración, semejando una estructura "flexionada" en las moléculas de anillos pequeños, tales como el ciclopropano (C3H6) o una representación de los enlaces dobles o triples dentro de un compuesto, como una alternativa al modelo de enlaces sigma y pi. (es)
  • Ikatan pisang adalah istilah dalam kimia organik yang merujuk pada sejenis ikatan kimia kovalen yang geometri ikatannya melengkung menyerupai pisang. (in)
  • En chimie, une liaison banane est un type de liaison covalente ayant une géométrie coudée évoquant une banane. Ce terme fait référence à la forme arquée du volume de plus grande densité électronique entre les noyaux atomiques de petites molécules organiques cycliques comme le cyclopropane C3H6 ou à la représentation des doubles ou triples liaisons comme alternative au modèle de liaisons σ et de liaisons π. (fr)
  • 曲がった結合(まがったけつごう、英: bent bond)またはバナナ結合とは有機化学に現れる用語で、いくぶんバナナを連想させる形をした共有結合のことである。この言葉はシクロプロパン C3H6のような「曲がった」構造を持つ分子の電子密度や立体配座の説明をするとき、またはσ結合とπ結合を考えずに二重結合や三重結合を説明するときに使われる。 (ja)
  • 弯曲键,也称香蕉键,是有机化学中的一类共价键,其3D模拟形状就像一个香蕉。这个概念描述的是一个小环分子内“弯曲的”电子密度或电子排布,例如环丙烷,白磷中的共价键和乙硼烷中的三中心两电子键。 (zh)
  • Бана́новий зв'язо́к (рос. банановая связь, англ. bent bond, banana bond) — хімічний зв'язок. (uk)
  • Eine Bananenbindung (engl. banana-bond) ist eine Sonderform der kovalenten Atombindung. Sie kommt vor allem in ringförmigen Molekülen vor und wird exakt durch Molekülorbital-Modelle beschrieben. Bei normalen Einfachbindungen überlappen zwei Elektronenwolken (Atomorbitale), so dass das entstehende Molekülorbital auf der Bindungsachse liegt. Dies garantiert maximale Überlappung und damit den größten Energiegewinn. Weil der kleinste mögliche Winkel zwischen zwei Atomorbitalen 90° beträgt, kann diese Anordnung aufgrund geometrischer Zwänge unmöglich sein. In einem solchen Fall kann das bindende Elektronenpaar die Bindungsachse überspannen. Die Form der Bindung erinnert dann an eine Banane. Weil die Bindungselektronendichte nicht in der Achse zwischen den beiden verbundenen Atomen liegt, ist di (de)
  • In chimica organica, un banana bond (letteralmente legame a banana) è un tipo di legame covalente piegato, la cui geometria ricorda la forma di una banana.Questo tipo di legami è tipico di molecole cicliche con anello piccolo, come ad esempio il ciclopropano (C3H6). (it)
  • Een banaanbinding treedt op tussen twee atomen als de geometrie van het molecuul het niet mogelijk maakt de normale bindingshoeken tussen bindingen aan te houden. Het type binding dankt zijn naam aan de banaan-achtige vorm van het gebied waar de elektronendichtheid het grootst is. * Figuur 1: Banaanbinding in cyclopropaan. De bindingen die naar substituenten gaan liggen in deze tekening eigenlijk boven elkaar, één boven het vlak van de tekening, en één eronder. * Figuur 2: Voorstelling van de dubbele binding in etheen als twee banaanbindingen (nl)
  • В области органической химии, изогнутая связь, также известная, как Банановая связь — представляет собой тип ковалентной химической связи с геометрией, несколько напоминающей банан. Условный тип химической связи, характеризующийся высоким . (ru)
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  • رابطة منحنية (ar)
  • Bananenbindung (de)
  • Enlace flexionado (es)
  • Bent bond (en)
  • Ikatan pisang (in)
  • Liaison banane (fr)
  • Banana bond (it)
  • 曲がった結合 (ja)
  • Banaanbinding (nl)
  • Банановая связь (ru)
  • 弯曲键 (zh)
  • Банановий зв'язок (uk)
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