| dbo:abstract
|
- Azido-alkynová Huisgenova cykloadice je 1,3-dipolární cykloadiční reakce azidu s koncovým nebo vnitřním alkynem za vzniku 1,2,3-triazolu. Jako první ji popsal německý chemik (1920–2020). Huisgenova 1,3-dipolární cykloadice Ve výše zobrazené reakci azid 2 reakuje s alkynem 1, přičemž se vytváří triazol jako kombinace 1,4-adduktu (3a) a 1,5-adduktu (3b); reakce probíhá při teplotě 98 °C po dobu 18 hodin. Klasická 1,3-cykloadice, tedy reakce azidového 1,3-dipólu s alkenem jako dipolarofilem se používá málokdy kvůli nízké reaktivitě způsobené nízkou elektronovou hustotou na alkenu a eliminačními vedlejšími reakcemi. Jistého úspěchu bylo dosaženo s využitím nekovově katalyzovaných cykloadicí, jako jsou například reakce s využitím dipolarofilů, které patří mezi alkany s nízkou elektronovou hustotou nebo alkynů. I když azidy nejsou nejreaktivnějšími dostupnými 1,3-dipóly, tak se upřednostňují, protože se při jejich použití objevuje jen málo vedlejších reakcí a protože jsou při běžně využívaných reakčních podmínkách stabilní. (cs)
- إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين هي إضافة حلقية 3،1-ثنائية القطبية بين الأزيد والألكاين الطرفي. ناتج التفاعل تريازول. تعتبر إضافة هويزن الحلقية مميزة في الكيمياء النقرية. هويزغن لم يكن أول من اكتشف تزاوج أزيد-ألكاين ولكنه كان أول من استطاع فهم التفاعل. في هذا التفاعل، يتفاعل الأزيد 1 تماما مع الألكاين 2 لينتج الترايأزود 3 كخليط من ناتج الإضافة 4،1 ناتج الإضافة 5،1 في درجة حرارة 98 °C في زمن يبلغ 18 ساعة. ويمكن تحسين اختيار الإتجاه باستخدام عامل حفز من النحاس، وخاصة باستخدام ليجند تيم. كما يمكن تحضير NH-1,2,3-triazoles من الالكاينات بتتابع يسمى (ar)
- The azide-alkyne Huisgen cycloaddition is a 1,3-dipolar cycloaddition between an azide and a terminal or internal alkyne to give a 1,2,3-triazole. Rolf Huisgen was the first to understand the scope of this organic reaction. American chemist Karl Barry Sharpless has referred to this cycloaddition as "the cream of the crop" of click chemistry and "the premier example of a click reaction". In the reaction above azide 2 reacts neatly with alkyne 1 to afford the product triazole as a mixture of 1,4-adduct (3a) and 1,5-adduct (3b) at 98 °C in 18 hours. The standard 1,3-cycloaddition between an azide 1,3-dipole and an alkene as dipolarophile has largely been ignored due to lack of reactivity as a result of electron-poor olefins and elimination side reactions. Some success has been found with non-metal-catalyzed cycloadditions, such as the reactions using dipolarophiles that are electron-poor olefins or alkynes. Although azides are not the most reactive 1,3-dipole available for reaction, they are preferred for their relative lack of side reactions and stability in typical synthetic conditions. (en)
- La cicloaddizione di Huisgen azide-alchino è una cicloaddizione 1,3-dipolare tra una azide e un alchino terminale, o interno, per formare un 1,2,3-triazolo. Il primo a capire l'importanza di questa reazione organica fu il chimico tedesco . Il chimico statunitense Barry Sharpless ha considerato questa cicloaddizione come un esempio perfetto di click chemistry. Nella reazione precedente l'azide 2 reagisce efficientemente a 98 °C con l'alchino 1 per formare in 18 ore il triazolo 3 come miscela dei due composti 1,4 (3a) e 1,5 (3b). La cicloaddizione 1,3 standard tra una azide 1,3-dipolare e un alchene dipolarofilo è stata largamente ignorata data la mancanza di reattività dovuta a olefine povere di elettroni e a reazioni secondarie di eliminazione. Si è ottenuto qualche successo con cicloaddizioni catalizzate senza metalli, come le reazioni fatte usando dipolarofili tipo olefine povere di elettroni o alchini. Le azidi non sono gli 1,3-dipoli più reattivi per questa reazione, ma sono preferite perché non danno reazioni collaterali e sono stabili nelle usuali condizioni di sintesi. (it)
- De Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie, een bijzonder geval van een 1,3-dipolaire cycloadditie, is een organische reactie waarbij een dipolarofiel met een 1,3-dipolaire verbinding reageert tot een vijfring, meestal een heterocyclische verbinding. Voorbeelden van dipolarofielen zijn alkenen en alkynen, maar ook gefunctionaliseerde verbindingen met een dubbele binding, zoals carbonylverbindingen, imines en nitrilen. 1,3-dipolaire verbinding vormen een bijzondere stofklasse in de organische chemie; voorbeelden zijn aziden, nitroverbindingen, en ozon. In het geval van de koppeling tussen een azide en een alkyn wordt een 1,2,3-triazool gevormd: Deze reactie is de meest courante toepassing van deze cycloadditie en wordt ook wel aangeduid als de azide-alkyn-Huisgen-cycloadditie en is het schoolvoorbeeld van een klikreactie: de twee componenten in de reactie haken als het ware in elkaar, zonder dat er verschuivingen van atomen optreden. De reactie werd vernoemd naar de Duitse scheikundige Rolf Huisgen, die ze in 1961 publiceerde. Later, in 2002, werd ontdekt dat met een koper(I)-verbinding als katalysator een grote mate van regioselectiviteit kan bekomen worden. (nl)
- Азид-алкиновое циклоприсоединение — реакция между азидами и алкинами с образованием 1,2,3-триазолов. Реакция впервые была описана Михаэлем в 1893 г., который обнаружил, что при нагреве эфирного раствора и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты в запаянной ампуле (8 ч при 100 °C) образуется замещенный триазол. Некаталитический вариант реакции был исследован Хьюсгеном в начале 1960-х в рамках изучения реакций 1,3-диполярного присоединения. В литературе он получил название «реакция Хьюсгена». В классическом варианте реакция идет по механизму 1,3-диполярного присоединения ведёт к образованию смеси изомерных 1,4- и 1,5-дизамещенных 1,2,3-триазолов: Широкое развитие реакция получила после открытия катализа медью(I) в лабораториях Мельдаля и Шарплесса в 2002 году, став важнейшей реакцией в рамках концепции клик-химии. Улучшенный вариант, ускоряемый напряжением циклооктинового фрагмента, является перспективным направлением исследования данной реакции. Благодаря открытым модификациям, реакция вошла в число клик-реакций. (ru)
|
| rdfs:comment
|
- إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين هي إضافة حلقية 3،1-ثنائية القطبية بين الأزيد والألكاين الطرفي. ناتج التفاعل تريازول. تعتبر إضافة هويزن الحلقية مميزة في الكيمياء النقرية. هويزغن لم يكن أول من اكتشف تزاوج أزيد-ألكاين ولكنه كان أول من استطاع فهم التفاعل. في هذا التفاعل، يتفاعل الأزيد 1 تماما مع الألكاين 2 لينتج الترايأزود 3 كخليط من ناتج الإضافة 4،1 ناتج الإضافة 5،1 في درجة حرارة 98 °C في زمن يبلغ 18 ساعة. ويمكن تحسين اختيار الإتجاه باستخدام عامل حفز من النحاس، وخاصة باستخدام ليجند تيم. كما يمكن تحضير NH-1,2,3-triazoles من الالكاينات بتتابع يسمى (ar)
- Azido-alkynová Huisgenova cykloadice je 1,3-dipolární cykloadiční reakce azidu s koncovým nebo vnitřním alkynem za vzniku 1,2,3-triazolu. Jako první ji popsal německý chemik (1920–2020). Huisgenova 1,3-dipolární cykloadice Ve výše zobrazené reakci azid 2 reakuje s alkynem 1, přičemž se vytváří triazol jako kombinace 1,4-adduktu (3a) a 1,5-adduktu (3b); reakce probíhá při teplotě 98 °C po dobu 18 hodin. (cs)
- The azide-alkyne Huisgen cycloaddition is a 1,3-dipolar cycloaddition between an azide and a terminal or internal alkyne to give a 1,2,3-triazole. Rolf Huisgen was the first to understand the scope of this organic reaction. American chemist Karl Barry Sharpless has referred to this cycloaddition as "the cream of the crop" of click chemistry and "the premier example of a click reaction". In the reaction above azide 2 reacts neatly with alkyne 1 to afford the product triazole as a mixture of 1,4-adduct (3a) and 1,5-adduct (3b) at 98 °C in 18 hours. (en)
- La cicloaddizione di Huisgen azide-alchino è una cicloaddizione 1,3-dipolare tra una azide e un alchino terminale, o interno, per formare un 1,2,3-triazolo. Il primo a capire l'importanza di questa reazione organica fu il chimico tedesco . Il chimico statunitense Barry Sharpless ha considerato questa cicloaddizione come un esempio perfetto di click chemistry. Nella reazione precedente l'azide 2 reagisce efficientemente a 98 °C con l'alchino 1 per formare in 18 ore il triazolo 3 come miscela dei due composti 1,4 (3a) e 1,5 (3b). (it)
- De Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie, een bijzonder geval van een 1,3-dipolaire cycloadditie, is een organische reactie waarbij een dipolarofiel met een 1,3-dipolaire verbinding reageert tot een vijfring, meestal een heterocyclische verbinding. Voorbeelden van dipolarofielen zijn alkenen en alkynen, maar ook gefunctionaliseerde verbindingen met een dubbele binding, zoals carbonylverbindingen, imines en nitrilen. 1,3-dipolaire verbinding vormen een bijzondere stofklasse in de organische chemie; voorbeelden zijn aziden, nitroverbindingen, en ozon. In het geval van de koppeling tussen een azide en een alkyn wordt een 1,2,3-triazool gevormd: (nl)
- Азид-алкиновое циклоприсоединение — реакция между азидами и алкинами с образованием 1,2,3-триазолов. Реакция впервые была описана Михаэлем в 1893 г., который обнаружил, что при нагреве эфирного раствора и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты в запаянной ампуле (8 ч при 100 °C) образуется замещенный триазол. Некаталитический вариант реакции был исследован Хьюсгеном в начале 1960-х в рамках изучения реакций 1,3-диполярного присоединения. В литературе он получил название «реакция Хьюсгена». (ru)
|
