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- The aza-Diels–Alder reaction converts imines and dienes to . This organic reaction is a modification of the Diels–Alder reaction. The nitrogen atom can be part of the diene or the dienophile. The imine is often generated in situ from an amine and formaldehyde. An example is the reaction of cyclopentadiene with benzylamine to an aza norbornene. In the enantioselective Diels–Alder (DA) reaction of an aniline, formaldehyde and a cyclohexenone catalyzed by (S)-proline even the diene is masked. The catalytic cycle starts with the reactions of the aromatic amine with formaldehyde to the imine and the reaction of the ketone with proline to the diene. The second step, an endo trig cyclisation, is driven to one of the two possible enantiomers (99% ee) because the imine nitrogen atom forms a hydrogen bond with the carboxylic acid group of proline on the Si face. Hydrolysis of the final complex releases the product and regenerates the catalyst. In 2014, Doyle and coworkers reported a Zn(OTf)2-catalyzed [4+2] cycloaddition reaction between two imines to form tetrahydropyrimidine products. (en)
- De aza-diels-alderreactie is een bijzonder geval van de diels-alderreactie, waarbij een stikstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van ofwel het dieen ofwel het diënofiel. Hierbij worden tetrahydropyridines vervormd: De stikstofbevattende diënofielen zijn imines. Meestal betreft het hier gesubstitueerde imines, omdat een primair imine zeer onstabiel is. Het imine wordt meestal in situ gevormd uit reactie van een amine en een carbonylverbinding (keton of aldehyde), met een zuur als katalysator. Een voorbeeld is de aza-diels-alderreactie tussen cyclopentadieen en benzylamine tot een azanorborneen: (nl)
- 氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应（英語：azadiene Diels–Alder reaction或aza-Diels–Alder reaction）是利用亚胺与合成类物质的环加成反应。这种有机化学反应是狄尔斯–阿尔德反应的变种，氮原子取代了原反应中双烯或中亚甲基或次甲基。此反应反应物中的亚胺往往是由胺和甲醛在原位（in situ）产生的，比如环戊二烯与苯甲胺生成的反应，反应过程如下图所示： 在苯胺类物质的氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应中，即使双烯被修饰掩蔽，在甲醛水溶液里(S)-脯氨酸（或其衍生物）的催化下也能与α,β-不饱和及芳胺发生反应。 如右图所示，(S)-脯氨酸催化对映选择性氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应的催化循环从芳香胺与甲醛产生亚胺开始。在反应的第一步中，酮与脯氨酸脱水缩合产生的氮杂双烯和生成的亚胺结合。反应的第二步是内型-平面型体系环化反应（endo-trig cyclisation），因为亚胺中的氮原子与脯氨酸残基中羧基（si-face）上的氢原子间形成了氢键，所以只会产生两种可能的对映异构体之一（99%ee）。反应进入第三步后，第二步产生的有机化合物发生水解，得到产物与脯氨酸，脯氨酸作为催化剂再次进入循环。 有研究发现大量发生在各种亚胺与丹尼谢夫斯基双烯（Danishefsky's diene）间的的氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应能由咪唑盐催化，并拥有较高产率。其反应过程如下图所示： (zh)
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- The aza-Diels–Alder reaction converts imines and dienes to . This organic reaction is a modification of the Diels–Alder reaction. The nitrogen atom can be part of the diene or the dienophile. The imine is often generated in situ from an amine and formaldehyde. An example is the reaction of cyclopentadiene with benzylamine to an aza norbornene. In the enantioselective Diels–Alder (DA) reaction of an aniline, formaldehyde and a cyclohexenone catalyzed by (S)-proline even the diene is masked. (en)
- De aza-diels-alderreactie is een bijzonder geval van de diels-alderreactie, waarbij een stikstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van ofwel het dieen ofwel het diënofiel. Hierbij worden tetrahydropyridines vervormd: (nl)
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- Aza-diels-alderreactie (nl)
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