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The Aldol–Tishchenko reaction is a tandem reaction involving an aldol reaction and a Tishchenko reaction. In organic synthesis it is a method to convert aldehydes and ketones into 1,3-hydroxyl compounds. The reaction sequence in many examples starts from conversion of a ketone into an enolate by action of lithium diisopropylamide (LDA), to which a suitable aldehyde is added. The resulting mono-ester diol is then converted into the diol by a hydrolysis step. With both the and propiophenone as reactants, the diol is obtained as a pure diastereoisomer.

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  • The Aldol–Tishchenko reaction is a tandem reaction involving an aldol reaction and a Tishchenko reaction. In organic synthesis it is a method to convert aldehydes and ketones into 1,3-hydroxyl compounds. The reaction sequence in many examples starts from conversion of a ketone into an enolate by action of lithium diisopropylamide (LDA), to which a suitable aldehyde is added. The resulting mono-ester diol is then converted into the diol by a hydrolysis step. With both the and propiophenone as reactants, the diol is obtained as a pure diastereoisomer. (en)
  • La reacción aldólica de Tishchenko es una que tiene como participantes a una reacción aldólica y a una . En síntesis orgánica es un método para convertir aldehídos y cetonas a compuestos de Hidroxilo-1,3. La secuencia de la reacción se inicia, en muchos casos, de la conversión de una cetona a un enol gracias a (LDA). El diol de monoéster luego es convertido en un diol por la hidrólisis. Con ambos, el acetilo de trimetilsilano​y el propiofenono​ como reactivos, el dio se considera como un diastereoisómero puro (es)
  • Reaksi Aldol-Tishchenko adalah yang melibatkan reaksi aldol dan . Dalam sintesis organik, metode ini mengubah aldehida dan keton menjadi senyawa 1,3-hidroksil. Urutan reaksi pada kebanyakan sampel berawal dari konversi sebuah keton menjadi enolat menggunakan litium diisopropilamida (LDA). Diol mono-ester tersebut kemudian diubah menjadi diol pada langkah hidrolisis. Dengan menggunakan asetil trimetilsilana dan propiofenon sebagai reaktan, diol yang didapatkan adalah murni. (in)
  • A reação aldólica de Tishchenko é uma (em “tandem”)envolvendo uma reação aldólica e uma . Em síntese orgânica é um método para converter aldeídos e cetonas em compostos 1,3-hidroxilo. A sequência de reação em muitos exemplos inicia pela conversão de uma cetona em um enolato pela ação de di-isopropilamida de lítio (LDA). O mono-éster diol é então convertido no diol por uma etapa de hidrólise. Com tanto o como a propiofenona como reactantes, o diol é obtido como um diastereoisômero puro. (pt)
  • 羟醛-季先科反应是由羟醛反应和季先科反应组成的串联反应。此反应是将醛酮转变为1,3-二醇(或其单酯)的方法。 一般先用二异丙基氨基锂将酮去质子化生成烯醇负离子。然后发生羟醛加成反应,得到的羟醛再与一分子醛发生歧化,被还原为醇,并生成1,3-二醇单酯。二醇单酯水解后得到二醇。 以乙酰基三甲基硅烷 或苯丙酮为原料时,反应后可得纯的非对映体产物。 (zh)
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  • The Aldol–Tishchenko reaction is a tandem reaction involving an aldol reaction and a Tishchenko reaction. In organic synthesis it is a method to convert aldehydes and ketones into 1,3-hydroxyl compounds. The reaction sequence in many examples starts from conversion of a ketone into an enolate by action of lithium diisopropylamide (LDA), to which a suitable aldehyde is added. The resulting mono-ester diol is then converted into the diol by a hydrolysis step. With both the and propiophenone as reactants, the diol is obtained as a pure diastereoisomer. (en)
  • La reacción aldólica de Tishchenko es una que tiene como participantes a una reacción aldólica y a una . En síntesis orgánica es un método para convertir aldehídos y cetonas a compuestos de Hidroxilo-1,3. La secuencia de la reacción se inicia, en muchos casos, de la conversión de una cetona a un enol gracias a (LDA). El diol de monoéster luego es convertido en un diol por la hidrólisis. Con ambos, el acetilo de trimetilsilano​y el propiofenono​ como reactivos, el dio se considera como un diastereoisómero puro (es)
  • Reaksi Aldol-Tishchenko adalah yang melibatkan reaksi aldol dan . Dalam sintesis organik, metode ini mengubah aldehida dan keton menjadi senyawa 1,3-hidroksil. Urutan reaksi pada kebanyakan sampel berawal dari konversi sebuah keton menjadi enolat menggunakan litium diisopropilamida (LDA). Diol mono-ester tersebut kemudian diubah menjadi diol pada langkah hidrolisis. Dengan menggunakan asetil trimetilsilana dan propiofenon sebagai reaktan, diol yang didapatkan adalah murni. (in)
  • A reação aldólica de Tishchenko é uma (em “tandem”)envolvendo uma reação aldólica e uma . Em síntese orgânica é um método para converter aldeídos e cetonas em compostos 1,3-hidroxilo. A sequência de reação em muitos exemplos inicia pela conversão de uma cetona em um enolato pela ação de di-isopropilamida de lítio (LDA). O mono-éster diol é então convertido no diol por uma etapa de hidrólise. Com tanto o como a propiofenona como reactantes, o diol é obtido como um diastereoisômero puro. (pt)
  • 羟醛-季先科反应是由羟醛反应和季先科反应组成的串联反应。此反应是将醛酮转变为1,3-二醇(或其单酯)的方法。 一般先用二异丙基氨基锂将酮去质子化生成烯醇负离子。然后发生羟醛加成反应,得到的羟醛再与一分子醛发生歧化,被还原为醇,并生成1,3-二醇单酯。二醇单酯水解后得到二醇。 以乙酰基三甲基硅烷 或苯丙酮为原料时,反应后可得纯的非对映体产物。 (zh)
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  • Aldol–Tishchenko reaction (en)
  • Reacción aldólica de Tishchenko (es)
  • Reaksi Aldol-Tishchenko (in)
  • Reação aldólica de Tishchenko (pt)
  • 羟醛-季先科反应 (zh)
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