An Entity of Type: disease, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

The Tishchenko reaction is an organic chemical reaction that involves disproportionation of an aldehyde in the presence of an alkoxide. The reaction is named after Russian organic chemist Vyacheslav Tishchenko, who discovered that aluminium alkoxides are effective catalysts for the reaction. In the related Cannizzaro reaction, the base is sodium hydroxide and then the oxidation product is a carboxylic acid and the reduction product is an alcohol.

Property Value
dbo:abstract
  • Die Tischtschenko-Reaktion oder Claisen-Tischtschenko-Reaktion ist nach den Chemikern Ludwig Claisen (1851–1930) und Wjatscheslaw Jewgenjewitsch Tischtschenko (1861–1941) benannt. Normalerweise werden Carbonsäureester aus Carbonsäuren und Alkoholen durch saure Katalyse hergestellt. Es geht aber auch anders: Steht ein Aldehyd zur Verfügung, können Ester auch durch die Claisen-Tischtschenko-Reaktion in einer Umlagerungsreaktion mit Aluminiumalkoholat als Katalysator hergestellt werden. Bei nicht enolisierbaren Aldehyden kann statt eines Aluminiumalkoholats auch ein Natriumalkoholat eingesetzt werden. Großtechnisch wird auf diese Weise Essigsäureethylester aus Acetaldehyd mit Aluminiumtriethanolat als Katalysator hergestellt. Wenn man statt von einem Aldehyd von einem Gemisch mehrere Aldehyde ausgeht, entstehen in der Regel komplexe Gemische verschiedener Ester, die aufwändig getrennt werden müssen. Die Reaktion muss im Gegensatz zur Cannizzaro-Reaktion, bei der aus dem Aldehyd entsprechend Carbonsäure und Alkohol entstehen, zwingend in wasser- und alkoholfreiem Medium erfolgen. Eine Tandem-Reaktion aus einer Aldol-Reaktion und einer Claisen-Tischtschenko-Reaktion wird als bezeichnet. (de)
  • ティシチェンコ反応 (Tishchenko reaction) は、有機化学における合成反応のひとつ。アルコキシドの触媒作用により、2分子のアルデヒドが不均化して1分子のエステルを与える反応。1906年、V. ティシチェンコにより最初に報告された。 上式のように、ベンズアルデヒドを基質とすると安息香酸ベンジルが、アセトアルデヒドからは酢酸エチルが得られる。触媒としては、アルミニウムアルコキシド、またはナトリウムアルコキシドが用いられる。 ホウ酸を触媒として、パラホルムアルデヒドからギ酸メチルを得る手法も知られる。 (ja)
  • The Tishchenko reaction is an organic chemical reaction that involves disproportionation of an aldehyde in the presence of an alkoxide. The reaction is named after Russian organic chemist Vyacheslav Tishchenko, who discovered that aluminium alkoxides are effective catalysts for the reaction. In the related Cannizzaro reaction, the base is sodium hydroxide and then the oxidation product is a carboxylic acid and the reduction product is an alcohol. (en)
  • Реакция Тищенко (также реакция Кляйзена — Тищенко) — реакция диспропорционирования альдегидов в неводной среде под действием алкоголятов. Реакция заключается в окислении одной молекулы другой (аналогично реакции Канниццаро) и сочетании продуктов взаимодействия в сложные эфиры: Эта реакция была открыта в 1906 году русским химиком Вячеславом Тищенко и дополнена Людвигом Кляйзеном. (ru)
  • Реа́кція Ти́щенка (також реа́кція Кля́йзена — Ти́щенка) — реакція диспропорціювання альдегідів у неводному середовищі під дією алкоксидів. Альдегід-естерне диспропорціювання за Тищенком. Реакція полягає в окисненні однієї молекули іншою (аналогічно до реакції Канніццаро) і поєднанні продуктів взаємодії в естер: Ця реакція була відкрита у 1906 році російським хіміком і доповнена Людвігом Кляйзеном. (uk)
  • 季先科反应(Tishchenko反应),是醇盐(如醇钠和醇铝)存在下,无α活泼氢的醛发生歧化反应生成酯的一个有机反应。季先科反应与坎尼扎罗反应较为类似,只是前者产物为酯,后者为羧酸和醇。 多聚甲醛在硼酸或/的催化下发生Tishchenko反应得到甲酸甲酯。苯甲醛在苯甲醇钠存在下发生反应生成苯甲酸苄酯。 (zh)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 2201758 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 6670 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1064061662 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • ティシチェンコ反応 (Tishchenko reaction) は、有機化学における合成反応のひとつ。アルコキシドの触媒作用により、2分子のアルデヒドが不均化して1分子のエステルを与える反応。1906年、V. ティシチェンコにより最初に報告された。 上式のように、ベンズアルデヒドを基質とすると安息香酸ベンジルが、アセトアルデヒドからは酢酸エチルが得られる。触媒としては、アルミニウムアルコキシド、またはナトリウムアルコキシドが用いられる。 ホウ酸を触媒として、パラホルムアルデヒドからギ酸メチルを得る手法も知られる。 (ja)
  • The Tishchenko reaction is an organic chemical reaction that involves disproportionation of an aldehyde in the presence of an alkoxide. The reaction is named after Russian organic chemist Vyacheslav Tishchenko, who discovered that aluminium alkoxides are effective catalysts for the reaction. In the related Cannizzaro reaction, the base is sodium hydroxide and then the oxidation product is a carboxylic acid and the reduction product is an alcohol. (en)
  • Реакция Тищенко (также реакция Кляйзена — Тищенко) — реакция диспропорционирования альдегидов в неводной среде под действием алкоголятов. Реакция заключается в окислении одной молекулы другой (аналогично реакции Канниццаро) и сочетании продуктов взаимодействия в сложные эфиры: Эта реакция была открыта в 1906 году русским химиком Вячеславом Тищенко и дополнена Людвигом Кляйзеном. (ru)
  • Реа́кція Ти́щенка (також реа́кція Кля́йзена — Ти́щенка) — реакція диспропорціювання альдегідів у неводному середовищі під дією алкоксидів. Альдегід-естерне диспропорціювання за Тищенком. Реакція полягає в окисненні однієї молекули іншою (аналогічно до реакції Канніццаро) і поєднанні продуктів взаємодії в естер: Ця реакція була відкрита у 1906 році російським хіміком і доповнена Людвігом Кляйзеном. (uk)
  • 季先科反应(Tishchenko反应),是醇盐(如醇钠和醇铝)存在下,无α活泼氢的醛发生歧化反应生成酯的一个有机反应。季先科反应与坎尼扎罗反应较为类似,只是前者产物为酯,后者为羧酸和醇。 多聚甲醛在硼酸或/的催化下发生Tishchenko反应得到甲酸甲酯。苯甲醛在苯甲醇钠存在下发生反应生成苯甲酸苄酯。 (zh)
  • Die Tischtschenko-Reaktion oder Claisen-Tischtschenko-Reaktion ist nach den Chemikern Ludwig Claisen (1851–1930) und Wjatscheslaw Jewgenjewitsch Tischtschenko (1861–1941) benannt. Normalerweise werden Carbonsäureester aus Carbonsäuren und Alkoholen durch saure Katalyse hergestellt. Es geht aber auch anders: Steht ein Aldehyd zur Verfügung, können Ester auch durch die Claisen-Tischtschenko-Reaktion in einer Umlagerungsreaktion mit Aluminiumalkoholat als Katalysator hergestellt werden. Bei nicht enolisierbaren Aldehyden kann statt eines Aluminiumalkoholats auch ein Natriumalkoholat eingesetzt werden. Großtechnisch wird auf diese Weise Essigsäureethylester aus Acetaldehyd mit Aluminiumtriethanolat als Katalysator hergestellt. (de)
rdfs:label
  • Tischtschenko-Reaktion (de)
  • ティシチェンコ反応 (ja)
  • Tishchenko reaction (en)
  • Реакция Тищенко (ru)
  • Реакція Тищенка (uk)
  • 季先科反应 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:knownFor of
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is dbp:knownFor of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License