About: 2,5-Diketopiperazine

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2,5-Diketopiperazine is an organic compound with the formula (NHCH2C(O))2. The compound features a six-membered ring containing two amide groups at opposite positions in the ring. It was first compound containing a peptide bond to be characterized by X-ray crystallography in 1938. It is the parent of a large class of 2,5-Diketopiperazines (2,5-DKPs)with the formula (NHCH2(R)C(O))2 (R = H, CH3, etc.). They are ubiquitous peptide in nature. They are often found in fermentation broths and yeast cultures as well as embedded in larger more complex architectures in a variety of natural products as well as several drugs. In addition, they are often produced as degradation products of polypeptides, especially in processed foods and beverages. They have also been identified in the contents of comet

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  • Diketopiperazine (genauer: 2,5-Diketopiperazine) sind cyclische Peptide, die formal aus zwei α-Aminosäuren unter Wasserabspaltung entstanden sind und Sechsringe bilden, die zwei cis-Peptidbindungen enthalten. (de)
  • 2,5-Diketopiperazine is an organic compound with the formula (NHCH2C(O))2. The compound features a six-membered ring containing two amide groups at opposite positions in the ring. It was first compound containing a peptide bond to be characterized by X-ray crystallography in 1938. It is the parent of a large class of 2,5-Diketopiperazines (2,5-DKPs)with the formula (NHCH2(R)C(O))2 (R = H, CH3, etc.). They are ubiquitous peptide in nature. They are often found in fermentation broths and yeast cultures as well as embedded in larger more complex architectures in a variety of natural products as well as several drugs. In addition, they are often produced as degradation products of polypeptides, especially in processed foods and beverages. They have also been identified in the contents of comets. (en)
  • Les dioxopipérazines aussi appelées dicétopipérazines sont une famille de composés chimiques, incluant un noyau pipérazine et deux fonctions cétone, généralement en opposition. Les dicétopipérazines peuvent être le résultat d'une cyclisation de dipeptides (molécule constituée de deux acides aminés). C'est par exemple le cas avec l'aspartame qui est la combinaison de l'acide aspartique (asp) et de la phénylalanine (phe), cette dernière étant estérifiée par du méthanol. Lors de la dégradation de l'aspartame, la perte du méthanol libère la fonction acide carboxylique qui peut réagir avec la fonction amine. Un cycle à 6 atomes se forme alors qui est une dicétopipérazine. En effet, l'aspartame, en milieu basique, perd un des protons de sa fonction amine, ce qui permet, par une réaction intramoléculaire sur une des deux fonctions carboxylique, de cycliser la molécule. Le mécanisme est du type addition - élimination et se produit spontanément à des températures supérieures à 190 °C. La dicétopipérazine est par exemple utilisée en chromatographie. * Portail de la chimie * Portail de la biologie cellulaire et moléculaire (fr)
  • 2,5-ジケトピペラジン（英: 2,5-Diketopiperazines, 略称: 2,5-DKPs）は、二つのアミノ酸がペプチド結合によりラクタムを形成した環状有機化合物群である。 最小構造の環状ペプチドであり、三次元構造が完全に解明された初のペプチドである。この仕事はカリフォルニア工科大学のロバート・コリーにより1930年代になされた。Coreyは ジペプチドであるグリシルグリシンの環状無水物の構造決定を行った。 哺乳類を含む多様な生物でアミノ酸から生合成されており、二次代謝産物とみなされている。 のような幾つかのプロテアーゼはタンパク末端からの開裂によりジペプチドを生成させるが、生成したジペプチドが自然に環化してジケトピペラジン類を形成することが知られている。 変形しにくい構造、光学活性、種々の側鎖構造などの構造的特性から、ドラッグデザインの魅力的な足場となっている。天然物由来のジケトピペラジン類と合成されたジケトピペラジン類のいずれもが、 抗腫瘍活性、抗ウイルス活性、抗菌活性、抗微生物活性などを含む多様な生理活性を示すことが報告されている。 (ja)
  • Le dichetopiperazine sono dei composti organici derivanti dalla ciclizzazione di un dipeptide, pertanto sono degli eterocicli. Si possono formare durante la sintesi di peptidi senza l'utilizzo di gruppi protettori, la reazione è favorita anche dalla formazione di un anello stabile. Vengono generate anche dalla reazione di Maillard durante la tostatura delle fave di cacao, questi composti influenzano notevolmente l'aroma del cioccolato. Vengono inoltre biosintetizzati da diversi organismi come metaboliti secondari. Le dichetipiperazine di origine sia naturale che sintetica posseggono una varia attività biologica, tra cui: antitumorale, antivirale, antifungina e antibatterica. (it)
  • 2,5-diketopiperazine is een organische verbinding met als brutoformule C4H6N2O2. De alternatieve aanduiding, cyclo(Gly-Gly), duidt op het feit dat dit in feite een cyclisch peptide is, met name een derivaat van glycine. Het ontstaat door de condensatie van twee glycinemoleculen en wordt daarom ook wel aangeduid als glycine-anhydride. 2,5-diketopiperazine werd voor het eerst bereid in 1888 door Theodor Curtius en . Het was ook het eerste peptide waarvan de structuur met behulp van röntgendiffractie werd bestudeerd (1938). 2,5-diketopiperazine komt van nature voor in cacao en brood. Het diketopiperazine-fragment komt voor in talrijke biologisch actieve natuurproducten, waaronder roquefortine C, , , en . Verder is het een structuurelement in geneesmiddelen, zoals tadalafil, en . (nl)
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  • Cyclic dipeptides, cyclo-dipeptides, DKPs, CDPs 2,5 dioxopiperazines (DOPs), dipeptide anhydrides (en)
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  • Piperazine-2,5-dione (en)
  • 2,5-Piperazinedione (en)
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  • Diketopiperazine (genauer: 2,5-Diketopiperazine) sind cyclische Peptide, die formal aus zwei α-Aminosäuren unter Wasserabspaltung entstanden sind und Sechsringe bilden, die zwei cis-Peptidbindungen enthalten. (de)
  • 2,5-ジケトピペラジン（英: 2,5-Diketopiperazines, 略称: 2,5-DKPs）は、二つのアミノ酸がペプチド結合によりラクタムを形成した環状有機化合物群である。 最小構造の環状ペプチドであり、三次元構造が完全に解明された初のペプチドである。この仕事はカリフォルニア工科大学のロバート・コリーにより1930年代になされた。Coreyは ジペプチドであるグリシルグリシンの環状無水物の構造決定を行った。 哺乳類を含む多様な生物でアミノ酸から生合成されており、二次代謝産物とみなされている。 のような幾つかのプロテアーゼはタンパク末端からの開裂によりジペプチドを生成させるが、生成したジペプチドが自然に環化してジケトピペラジン類を形成することが知られている。 変形しにくい構造、光学活性、種々の側鎖構造などの構造的特性から、ドラッグデザインの魅力的な足場となっている。天然物由来のジケトピペラジン類と合成されたジケトピペラジン類のいずれもが、 抗腫瘍活性、抗ウイルス活性、抗菌活性、抗微生物活性などを含む多様な生理活性を示すことが報告されている。 (ja)
  • 2,5-Diketopiperazine is an organic compound with the formula (NHCH2C(O))2. The compound features a six-membered ring containing two amide groups at opposite positions in the ring. It was first compound containing a peptide bond to be characterized by X-ray crystallography in 1938. It is the parent of a large class of 2,5-Diketopiperazines (2,5-DKPs)with the formula (NHCH2(R)C(O))2 (R = H, CH3, etc.). They are ubiquitous peptide in nature. They are often found in fermentation broths and yeast cultures as well as embedded in larger more complex architectures in a variety of natural products as well as several drugs. In addition, they are often produced as degradation products of polypeptides, especially in processed foods and beverages. They have also been identified in the contents of comet (en)
  • Les dioxopipérazines aussi appelées dicétopipérazines sont une famille de composés chimiques, incluant un noyau pipérazine et deux fonctions cétone, généralement en opposition. Les dicétopipérazines peuvent être le résultat d'une cyclisation de dipeptides (molécule constituée de deux acides aminés). * Portail de la chimie * Portail de la biologie cellulaire et moléculaire (fr)
  • Le dichetopiperazine sono dei composti organici derivanti dalla ciclizzazione di un dipeptide, pertanto sono degli eterocicli. Si possono formare durante la sintesi di peptidi senza l'utilizzo di gruppi protettori, la reazione è favorita anche dalla formazione di un anello stabile. Vengono generate anche dalla reazione di Maillard durante la tostatura delle fave di cacao, questi composti influenzano notevolmente l'aroma del cioccolato. Vengono inoltre biosintetizzati da diversi organismi come metaboliti secondari. (it)
  • 2,5-diketopiperazine is een organische verbinding met als brutoformule C4H6N2O2. De alternatieve aanduiding, cyclo(Gly-Gly), duidt op het feit dat dit in feite een cyclisch peptide is, met name een derivaat van glycine. Het ontstaat door de condensatie van twee glycinemoleculen en wordt daarom ook wel aangeduid als glycine-anhydride. 2,5-diketopiperazine werd voor het eerst bereid in 1888 door Theodor Curtius en . Het was ook het eerste peptide waarvan de structuur met behulp van röntgendiffractie werd bestudeerd (1938). 2,5-diketopiperazine komt van nature voor in cacao en brood. (nl)
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  • Diketopiperazine (de)
  • 2,5-Diketopiperazine (en)
  • 2,5-Piperazino-duketono (eo)
  • Dioxopipérazine (fr)
  • Dichetopiperazine (it)
  • ジケトピペラジン類 (ja)
  • 2,5-diketopiperazine (nl)
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