About: 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (or DDQ) is the chemical reagent with formula C6Cl2(CN)2O2. This oxidant is useful for the dehydrogenation of alcohols, phenols, and steroid ketones. DDQ decomposes in water, but is stable in aqueous mineral acid.

thumbnail
Property Value
dbo:abstract
  • 2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon je organická sloučenina se vzorcem C6Cl2(CN)2O2. Používá se jako oxidační činidlo při dehydrogenacích alkoholů, fenolů a ketonů. Ve vodě se rozkládá, ve vodných roztocích anorganických kyselin je však stálý. (cs)
  • 2,3-Dichlor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon (oder DDQ von englisch 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone) ist eine organische Verbindung und findet als oxidatives Reagenz in der Organischen Chemie Anwendung. DDQ wird zur oxidativen Dehydrogenierung von Alkoholen, Phenolen und steroiden Ketonen angewandt. Auch in der Schutzgruppentechnik wird DDQ in der Spaltung von p-Methoxy- (PMB) und 3,4-Dimethoxybenzylethern benutzt. DDQ wird in Wasser zersetzt, ist jedoch stabil in Gegenwart wässriger Mineralsäuren. (de)
  • 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (or DDQ) is the chemical reagent with formula C6Cl2(CN)2O2. This oxidant is useful for the dehydrogenation of alcohols, phenols, and steroid ketones. DDQ decomposes in water, but is stable in aqueous mineral acid. (en)
  • La 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (généralement abrégée en DDQ) est un réactif utilisé en chimie organique comme oxydant doux, notamment pour la déshydrogénation des alcools, des phénols et des cétones stéroïdes. Elle se décompose dans l'eau en donnant du cyanure d'hydrogène HCN, mais est stable dans les solutions aqueuses d'acides minéraux. C'est un accepteur de radicaux. La DDQ peut être employée pour le clivage des éthers para-méthoxybenzyliques (PMB), ce groupement étant notamment utilisé comme groupe protecteur des alcools. Les propriétés d'oxydant de la DDQ peuvent être mis à profit pour l'oxydation des alcools en carbonyles. Depuis 2010, des méthodes catalytiques utilisant la DDQ pour de telles applications ont été mises en place. (fr)
  • 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は有機合成で用いられる酸化剤のひとつ。DDQ と略される。化学式は C8N2O2Cl2 の黄色固体で、融点は 216 ℃。多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。 (ja)
  • 2,3-dichloor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon, ook bekend als DDQ (naar de Engelse naam 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone), is een organische verbindingen met als brutoformule C8Cl2N2O2. DDQ is, net als de vergelijkbare verbinding tetrachloor-p-benzochinon, een oxidator die gebruikt wordt in een aantal organische reacties, waaronder dehydrogenering van alcoholen of die van hydro- en dihydroaromatische verbindingen tot aromatische verbindingen, oxidatieve koppelingsreacties, mogelijk met ringvorming. Het wordt ook toegepast bij de ontscherming (verwijdering van een beschermende groep) van alcoholen. DDQ is in het bijzonder geschikt voor de dehydrogenering van steroïde ketonen. DDQ is een geel tot oranje poeder. Het ontleedt in water, maar is stabiel in een waterige oplossing van een anorganisch zuur. (nl)
  • 2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon, DDQ – organiczny związek chemiczny, pochodna benzochinonu. Jest stosowany w syntezie chemicznej jako utleniacz w reakcjach utleniającego sprzęgania, odwodornienia alkoholi i ketonów steroidowych. Właściwości utleniające DDQ są silniejsze niż benzochinonu. OdwodornienieAromatyzacjaUtleniające sprzęganie DDQ będący dobrym akceptorem elektronów, łatwo tworzy oraz kompleksy donorowo-akceptorowe (charge-transfer), dzięki czemu jest wykorzystywany w badaniach spektroskopowych. Kompleksy DDQ ze związkami będącymi donorami elektronów są stosowane w spektrofotometrycznej analizie ilościowej, m.in. składników leków. (pl)
  • 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌（DDQ），一种醌类。 (zh)
dbo:alternativeName
  • Dichlorodicyanobenzoquinone (en)
  • 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (en)
  • 4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile (en)
dbo:iupacName
  • 4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 24644141 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 7184 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1079807341 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagealtl
  • Structural formula of dichlorodicyanobenzoquinone (en)
dbp:imagealtr
  • Space-filling model of the dichlorodicyanobenzoquinone molecule (en)
dbp:imagefile
  • DDQpowder.jpg (en)
dbp:imagefilel
  • Dichlorodicyanobenzoquinone.svg (en)
dbp:imagefiler
  • Dichlorodicyanobenzoquinone 3D spacefill.png (en)
dbp:imagesizel
  • 120 (xsd:integer)
dbp:imagesizer
  • 130 (xsd:integer)
dbp:othernames
  • 23 (xsd:integer)
  • 45 (xsd:integer)
  • (en)
  • Dichlorodicyanobenzoquinone (en)
dbp:pin
  • 45 (xsd:integer)
dbp:verifiedrevid
  • 477190823 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • 2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon je organická sloučenina se vzorcem C6Cl2(CN)2O2. Používá se jako oxidační činidlo při dehydrogenacích alkoholů, fenolů a ketonů. Ve vodě se rozkládá, ve vodných roztocích anorganických kyselin je však stálý. (cs)
  • 2,3-Dichlor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon (oder DDQ von englisch 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone) ist eine organische Verbindung und findet als oxidatives Reagenz in der Organischen Chemie Anwendung. DDQ wird zur oxidativen Dehydrogenierung von Alkoholen, Phenolen und steroiden Ketonen angewandt. Auch in der Schutzgruppentechnik wird DDQ in der Spaltung von p-Methoxy- (PMB) und 3,4-Dimethoxybenzylethern benutzt. DDQ wird in Wasser zersetzt, ist jedoch stabil in Gegenwart wässriger Mineralsäuren. (de)
  • 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (or DDQ) is the chemical reagent with formula C6Cl2(CN)2O2. This oxidant is useful for the dehydrogenation of alcohols, phenols, and steroid ketones. DDQ decomposes in water, but is stable in aqueous mineral acid. (en)
  • 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は有機合成で用いられる酸化剤のひとつ。DDQ と略される。化学式は C8N2O2Cl2 の黄色固体で、融点は 216 ℃。多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。 (ja)
  • 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌（DDQ），一种醌类。 (zh)
  • La 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (généralement abrégée en DDQ) est un réactif utilisé en chimie organique comme oxydant doux, notamment pour la déshydrogénation des alcools, des phénols et des cétones stéroïdes. Elle se décompose dans l'eau en donnant du cyanure d'hydrogène HCN, mais est stable dans les solutions aqueuses d'acides minéraux. C'est un accepteur de radicaux. (fr)
  • 2,3-dichloor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon, ook bekend als DDQ (naar de Engelse naam 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone), is een organische verbindingen met als brutoformule C8Cl2N2O2. DDQ is, net als de vergelijkbare verbinding tetrachloor-p-benzochinon, een oxidator die gebruikt wordt in een aantal organische reacties, waaronder dehydrogenering van alcoholen of die van hydro- en dihydroaromatische verbindingen tot aromatische verbindingen, oxidatieve koppelingsreacties, mogelijk met ringvorming. Het wordt ook toegepast bij de ontscherming (verwijdering van een beschermende groep) van alcoholen. DDQ is in het bijzonder geschikt voor de dehydrogenering van steroïde ketonen. (nl)
  • 2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon, DDQ – organiczny związek chemiczny, pochodna benzochinonu. Jest stosowany w syntezie chemicznej jako utleniacz w reakcjach utleniającego sprzęgania, odwodornienia alkoholi i ketonów steroidowych. Właściwości utleniające DDQ są silniejsze niż benzochinonu. OdwodornienieAromatyzacjaUtleniające sprzęganie (pl)
rdfs:label
  • 2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon (cs)
  • 2,3-Dichlor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon (de)
  • 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (en)
  • 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (fr)
  • 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (ja)
  • 2,3-dichloor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon (nl)
  • 2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon (pl)
  • 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License