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- 1,2-dioxetandion (také 1,2-dioxetan-3,4-dion) je nestabilní heterocyklická sloučenina. Lze jej považovat za dvojitý keton 1,2-dioxetanu nebo za cyklický dimer oxidu uhličitého. Za běžných podmínek, i při teplotě 180 K (−93 °C) se rychle rozkládá na oxid uhličitý, ovšem může být detekován hmotnostní spektrometrií a jinými metodami. Tato látka je meziproduktem chemiluminiscenčních reakcí využívaných ve svíticích tyčích. Rozklad probíhá přes paramagnetický oxalátový biradikál. Bylo zjištěno, že vysokoenergerický meziprodukt jedné z těchto reakcí (mezi oxalylchloridem a peroxidem vodíku v ethylacetátu), o němž se předpokládá, že jde o 1,2-dioxetandion, se může při pokojové teplotě hromadit v roztocích (v množství nejméně několika mikromolů), pokud jsou aktivační barviva a veškeré stopy kovů odstraněny ze soustavy a reakce probíhají v inertní atmosféře. (cs)
- The chemical compound 1,2-dioxetanedione, or 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione, often called peroxyacid ester, is an unstable oxide of carbon (an oxocarbon) with formula C2O4. It can be viewed as a double ketone of 1,2-dioxetane (1,2-dioxacyclobutane), or a cyclic dimer of carbon dioxide. In ordinary conditions, it quickly decomposes to carbon dioxide (CO2) even at 180 K (−93.1 °C), but can be detected by mass spectrometry and other techniques. 1,2-Dioxetanedione is an intermediate in the chemoluminescent reactions used in glowsticks. The decomposition proceeds via a paramagnetic oxalate biradical intermediate. Recently it has been found that a high-energy intermediate in one of these reactions (between oxalyl chloride and hydrogen peroxide in ethyl acetate), which is presumed to be 1,2-dioxetanedione, can accumulate in solution at room temperature (up to a few micromoles at least), provided that the activating dye and all traces of metals and other reducing agents are removed from the system, and the reactions are carried out in an inert atmosphere. (en)
- 1,2-Dioxetandion wurde als reaktive Zwischenstufe (Intermediat) der Chemilumineszenz-Reaktion von Oxalsäurearylestern mit Wasserstoffperoxid vorgeschlagen (Peroxyoxalat-Chemilumineszenz). Die Existenz der heterocyclischen Verbindung scheint jedoch unsicher zu sein.Als chemische Verbindung würde 1,2-Dioxetandion zur Klasse der Dioxetane und den organischen Peroxiden, speziell den Peroxylacetonen zählen. DerVierring-Heterocyclus kann auch als cyclisches Oxid des Kohlenstoffs bzw. als Dimer von Kohlenstoffdioxid aufgefasst werden. Es wurde postuliert, dass 1,2-Dioxetandion in einer exergonischen Reaktion in zwei Moleküle Kohlendioxid zerfällt. Die Energie soll auf Farbstoffmoleküle (Fluoreszenzfarbstoffe) übertragen werden, wodurch das Phänomen der Chemolumineszenz auftritt. Für die Energieübertragung wurden noch weitere Zwischenstufen diskutiert. Der Nachweis von 1,2-Dioxetandion in der Gasphase durch massenspektroskopische Methoden wurde bestritten.[4] In Lösung konnte die Verbindung jedoch durch 13C-NMR-spektroskopische Untersuchung der Reaktion von 13C-markiertem Oxalylchlorid mit Wasserstoffperoxid identifiziert werden. (de)
- La 1,2-dioxétanedione ou 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione est un composé chimique hétérocyclique aussi souvent appelé peroxyacide d'ester. C'est un oxyde de carbone instable de formule C2O4. Elle peut être vue comme un dimère cyclique de dioxyde de carbone (CO2) ou la double cétone du 1,2-dioxétane. Elle se décompose rapidement en CO2 même à −93,15 °C mais peut être détectée par spectrométrie de masse et d'autres techniques. La 1,2-dioxétanedione est un intermédiaire issu de l'oxalate de diphényle dans les réactions chimioluminescentes utilisé par exemple dans les glowsticks. La décomposition passe par un biradical oxalate paramagnétique. (fr)
- 1,2-ジオキセタンジオン（英: 1,2-dioxetanedione、または1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione）はオキソカーボンの一種。化学式はC2O4。1,2-ジオキセタンの二重ケトン、もしくは二酸化炭素の環状二量体とみなすことができる。 通常は-93℃で二酸化炭素に分解するが、質量分析などにより検出することができる。 本物質は、ケミカルライトなどに用いられるシュウ酸ジフェニルの化学発光現象における反応中間体である。シュウ酸ジフェニルと蛍光色素 (dye) との混合物に過酸化水素を加えるとフェノール2分子と1,2-ジオキセタンジオンが生じる。1,2-ジオキセタンジオンが二酸化炭素2分子に自発的に分解する際に、蛍光色素にエネルギーを与えて励起させ、発光(hν)をもたらす。 (ja)
- De chemische verbinding 1,2-dioxaandion of 1,2-dioxcyclobutaan-3,4-dion, vaak ook aangeduid als peroxyzure ester, is een onstabiel oxide van koolstof met de formule . Het kan bezien worden als een dubbel keton van 1,2-dioxetaan (1,2-dioxacyclobutaan), of als een cyclisch dimeer van koolstofdioxide. Onder standaard omstandigheden ontleedt de verbinding snel tot koolstofdioxide, zelfs bij 180 K (= -93 °C), maar het kan gedetecteerd worden met behulp van massaspectrometrie en andere analytische technieken.. 1,2-dioxetaandion is een intermediair in de chemoluminescentie-reacties zoals die worden toegepast in Glowsticks. De ontleding verloopt via een paramagnetisch oxalaat-biradicaal. In onderstaand schema ontstaat het 1,2-dioxetaandion in de bovenste reactie. In de middelste reactie treedt de ontleding op, de energie die vrijkomt wordt op een kleurstof ("dye") overgedragen. In de laatste reactie staat de kleurstof die energie weer af onder uitzending van zuchtbaar licht. Inmiddels (2009) is aangetoond dat een hoog-energetisch interediair, aangenomen wordt dat dit 1,2-dioxetaandion is, in een een soortgelijke reactie tussen oxalylchloride en waterstofperoxide in ethylacetaat bij kamertemperatuur een concentratie kan opbouwen tot minstens enkele μmol. Voorwaarden zijn wel een inerte atmosfeer (stikstof, edelgassen) en er mogen geen sporen van de kleurstof, metalen of andere reducerende stoffen aanwezig zijn. (nl)
- 1,2-二氧杂环丁烷二酮也称为“1,2-二氧杂环丁烷-3,4-二酮”是一种不稳定的碳氧化物，其分子式为C2O4。1,2-二氧杂环丁烷二酮是1,3-二氧杂环丁烷二酮的同分异构体。该化合物可视为二氧化碳的环状二聚物或的二羰基取代物。 1,2-二氧杂环丁烷二酮是化学发光反应中的一种中间体。在常态下，1,2-二氧杂环丁烷二酮会快速分解产生二氧化碳。甚至在180K时，该化合物就已开始分解。但1,2-二氧杂环丁烷二酮已可利用质谱法或其他方法探测出来。其分解过程在顺磁性的乙二酸的介导下进行。 2009年，1,2-二氧杂环丁烷二酮被认为是这些发生在乙酸乙酯溶液中的乙二酰氯和过氧化氢之间反应的一个高能中间体，研究认为它可以在室温下积累至数毫摩尔，但前提是被激发的染料和各种金属或其他还原剂都必须从该系统中分离，而且实验还需在惰性气体氛围中进行。 (zh)
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- 1,2-ジオキセタンジオン（英: 1,2-dioxetanedione、または1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione）はオキソカーボンの一種。化学式はC2O4。1,2-ジオキセタンの二重ケトン、もしくは二酸化炭素の環状二量体とみなすことができる。 通常は-93℃で二酸化炭素に分解するが、質量分析などにより検出することができる。 本物質は、ケミカルライトなどに用いられるシュウ酸ジフェニルの化学発光現象における反応中間体である。シュウ酸ジフェニルと蛍光色素 (dye) との混合物に過酸化水素を加えるとフェノール2分子と1,2-ジオキセタンジオンが生じる。1,2-ジオキセタンジオンが二酸化炭素2分子に自発的に分解する際に、蛍光色素にエネルギーを与えて励起させ、発光(hν)をもたらす。 (ja)
- 1,2-二氧杂环丁烷二酮也称为“1,2-二氧杂环丁烷-3,4-二酮”是一种不稳定的碳氧化物，其分子式为C2O4。1,2-二氧杂环丁烷二酮是1,3-二氧杂环丁烷二酮的同分异构体。该化合物可视为二氧化碳的环状二聚物或的二羰基取代物。 1,2-二氧杂环丁烷二酮是化学发光反应中的一种中间体。在常态下，1,2-二氧杂环丁烷二酮会快速分解产生二氧化碳。甚至在180K时，该化合物就已开始分解。但1,2-二氧杂环丁烷二酮已可利用质谱法或其他方法探测出来。其分解过程在顺磁性的乙二酸的介导下进行。 2009年，1,2-二氧杂环丁烷二酮被认为是这些发生在乙酸乙酯溶液中的乙二酰氯和过氧化氢之间反应的一个高能中间体，研究认为它可以在室温下积累至数毫摩尔，但前提是被激发的染料和各种金属或其他还原剂都必须从该系统中分离，而且实验还需在惰性气体氛围中进行。 (zh)
- 1,2-dioxetandion (také 1,2-dioxetan-3,4-dion) je nestabilní heterocyklická sloučenina. Lze jej považovat za dvojitý keton 1,2-dioxetanu nebo za cyklický dimer oxidu uhličitého. Za běžných podmínek, i při teplotě 180 K (−93 °C) se rychle rozkládá na oxid uhličitý, ovšem může být detekován hmotnostní spektrometrií a jinými metodami. Tato látka je meziproduktem chemiluminiscenčních reakcí využívaných ve svíticích tyčích. Rozklad probíhá přes paramagnetický oxalátový biradikál. (cs)
- The chemical compound 1,2-dioxetanedione, or 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione, often called peroxyacid ester, is an unstable oxide of carbon (an oxocarbon) with formula C2O4. It can be viewed as a double ketone of 1,2-dioxetane (1,2-dioxacyclobutane), or a cyclic dimer of carbon dioxide. In ordinary conditions, it quickly decomposes to carbon dioxide (CO2) even at 180 K (−93.1 °C), but can be detected by mass spectrometry and other techniques. (en)
- 1,2-Dioxetandion wurde als reaktive Zwischenstufe (Intermediat) der Chemilumineszenz-Reaktion von Oxalsäurearylestern mit Wasserstoffperoxid vorgeschlagen (Peroxyoxalat-Chemilumineszenz). Die Existenz der heterocyclischen Verbindung scheint jedoch unsicher zu sein.Als chemische Verbindung würde 1,2-Dioxetandion zur Klasse der Dioxetane und den organischen Peroxiden, speziell den Peroxylacetonen zählen. DerVierring-Heterocyclus kann auch als cyclisches Oxid des Kohlenstoffs bzw. als Dimer von Kohlenstoffdioxid aufgefasst werden. (de)
- La 1,2-dioxétanedione ou 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione est un composé chimique hétérocyclique aussi souvent appelé peroxyacide d'ester. C'est un oxyde de carbone instable de formule C2O4. Elle peut être vue comme un dimère cyclique de dioxyde de carbone (CO2) ou la double cétone du 1,2-dioxétane. Elle se décompose rapidement en CO2 même à −93,15 °C mais peut être détectée par spectrométrie de masse et d'autres techniques. (fr)
- De chemische verbinding 1,2-dioxaandion of 1,2-dioxcyclobutaan-3,4-dion, vaak ook aangeduid als peroxyzure ester, is een onstabiel oxide van koolstof met de formule . Het kan bezien worden als een dubbel keton van 1,2-dioxetaan (1,2-dioxacyclobutaan), of als een cyclisch dimeer van koolstofdioxide. Onder standaard omstandigheden ontleedt de verbinding snel tot koolstofdioxide, zelfs bij 180 K (= -93 °C), maar het kan gedetecteerd worden met behulp van massaspectrometrie en andere analytische technieken.. (nl)
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- 1,2-dioxetandion (cs)
- 1,2-Dioxetandion (de)
- 1,2-Dioxetanedione (en)
- 1,2-Dioxétanedione (fr)
- 1,2-ジオキセタンジオン (ja)
- 1,2-dioxetaandion (nl)
- 1,2-二氧杂环丁烷二酮 (zh)
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